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叔丁基(3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯:性质与实验指南

Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯是一种含3,4-二氟苯基的Boc保护芳香胺结构单元,广泛用于药物化学和有机合成,是制备含氟苯胺衍生物的多功能中间体。

化学名称
Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯
产品编号
T701175
功能类别
Boc保护芳香胺;含氟有机结构单元
核心结构特征
3,4-二氟苯胺骨架上连接叔丁氧羰基(Boc)保护基
主要应用
药物化学及含氟化合物合成中间体
脱保护条件
Boc基团对酸敏感,可用TFA或有机溶剂中的HCl脱除

化学特性与物理性质

Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯(产品编号:T701175)是3,4-二氟苯胺的N-Boc保护衍生物。该分子由3,4-二氟苯环与连接叔丁氧羰基(Boc)保护基的氨基甲酸酯氮原子构成。苯环3位和4位的两个氟取代基赋予该化合物更高的代谢稳定性、可调的亲脂性以及与非氟代母体化合物不同的独特电子效应。

该化合物在室温下通常为白色至类白色晶体固体。作为氨基甲酸酯,其在中性和碱性水溶液条件下稳定,但在酸性条件下可发生干净的脱保护反应。预期可溶于常用有机溶剂,如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃和二甲基亚砜,在水中溶解度有限。

注:具体物理常数(熔点、精确分子量、纯度规格)应以当前Aladdin批次T701175的质量检验证书为准。

合成与Boc保护策略

Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯最常见的制备方法是:在适当碱(如三乙胺或碳酸氢钠)的存在下,将3,4-二氟苯胺与二碳酸二叔丁酯(Boc₂O)在惰性有机溶剂(如二氯甲烷或四氢呋喃)中于室温或接近室温下反应。该反应效率高,经简单后处理和纯化后通常可以高产率得到Boc氨基甲酸酯产物。

Boc保护基是合成化学中应用最广泛的氨基保护策略之一,其正交稳定性突出:在碱性、中性和温和亲核条件下稳定,而在酸性条件下(如20–50% TFA的DCM溶液,或4 M HCl的二氧六环溶液)可干净脱除,重新生成游离的3,4-二氟苯胺,对于非手性芳香体系无需担忧差向异构化问题。

研究人员应参照同行评审文献方案确认反应条件和产率,因具体结果可能因规模和试剂质量而有所不同。

在药物化学与药物发现中的应用

含氟苯胺衍生物在药物化学研究中具有重要价值。向芳环引入氟原子是提高代谢稳定性、调节pKa、增强膜通透性以及通过静电和空间相互作用优化靶标结合的成熟策略。3,4-二氟苯基基团尤其见于多种具有药理活性的骨架中。

Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯作为保护中间体,可在多步合成中避免氨基氮上发生不必要的副反应。在完成目标分子骨架的构建后,在标准酸性脱保护条件下去除Boc基团,即可释放游离氨基,用于后续的偶联反应、酰化、磺酰化或还原胺化等步骤。

典型应用场景包括:(1)构建含3,4-二氟苯基的脲类和酰胺类化合物;(2)制备含氟杂环中间体;(3)合成需要特定二氟苯胺亚结构的参考标准品及活性药物成分(API)杂质标准品。

操作、储存与安全指南

一般操作:Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯应在通风良好的实验室环境或通风橱中操作,并佩戴标准个人防护装备(PPE),包括实验服、耐化学品手套和安全眼镜。称量操作时应避免产生粉尘。

储存:将化合物存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,远离强酸、强碱和强氧化剂等不相容物质。一般建议冷藏(2–8 °C)以延长Boc氨基甲酸酯中间体的货架期,但在短期内保持容器干燥密封的情况下,室温储存也可接受。请以产品标签和质量检验证书上的推荐储存条件为准。

稳定性:Boc氨基甲酸酯在强酸性或强碱性水溶液条件下易发生水解,应避免长时间暴露于潮湿环境中。如需长期储存有机溶剂溶液,应新鲜配制或在惰性气氛下保存。

废弃处置:应按照地方、地区及国家关于含氟有机化合物的相关法规处置废弃物。使用前请查阅T701175的安全数据表(SDS),获取完整的危害信息、急救措施和处置方法。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以产品编号T701175供应Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯。每批产品均附有质量检验证书,注明身份确认结果(通常通过NMR或HPLC)、纯度等级及相关物理数据。需要高纯度材料用于灵敏测定或参考标准品应用的研究人员,应在订购前索取质量检验证书并确认纯度规格满足其分析要求。

如需大批量、定制包装或特殊纯度等级,请联系Aladdin Scientific技术支持或您所在地区的销售代表。采购团队在所有采购订单中应引用产品编号T701175,以确保正确履行订单。

Boc化学工作流程所需的配套试剂,包括Boc₂O、TFA及其他含氟苯胺结构单元,也可通过Aladdin Scientific的丰富产品目录获取。如需兼容试剂推荐和多组分订购建议,请联系技术支持。

常见问题

去除Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯中Boc保护基的推荐方法是什么?

Boc基团对酸敏感,通常使用20–50%三氟乙酸(TFA)的二氯甲烷(DCM)溶液或4 M HCl的1,4-二氧六环溶液在室温下脱除。脱保护完全后,在减压条件下去除溶剂和过量酸,即可得到游离的3,4-二氟苯胺或其盐。反应进程应通过TLC或LCMS监控。

应如何储存Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯以保持其稳定性?

该化合物应存放于密封容器中,在2–8 °C的阴凉干燥处保存,远离水分、强酸和强氧化剂。在上述条件下,Boc氨基甲酸酯预期可长期保持稳定。请以产品标签和当前批次质量检验证书上的储存建议为准,获取批次特定指导信息。

3,4-二氟苯基基团在药物发现应用中为何重要?

芳环上的氟取代是药物化学中成熟的研究策略,可通过阻断细胞色素P450介导的氧化反应提高化合物的代谢稳定性、调节亲脂性(logP)、增强膜通透性,并通过偶极矩和范德华相互作用精细调节与生物靶标的结合亲和力。3,4-二氟苯基基团尤其见于众多具有药理学意义的骨架中,使该Boc保护结构单元成为基于片段的药物发现和先导化合物优化项目中的重要中间体。

哪些溶剂适合溶解Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯?

作为非极性至中等极性的有机化合物,Tert-Butyl (3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯预期可轻松溶于常用有机溶剂,包括二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、丙酮和二甲基亚砜(DMSO)。在水中的溶解度预期较低。溶剂的选择应根据后续反应的需求而定。对于关键应用,建议通过实验验证溶解度。

参考文献

  1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007. (General reference for Boc protecting group chemistry.)
  2. Hagmann, W. K. The Many Roles for Fluorine in Medicinal Chemistry. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359–4369. doi:10.1021/jm800219f
  3. Aladdin Scientific Certificate of Analysis, SKU T701175, Tert-Butyl (3,4-difluorophenyl)carbamate. (Consult current lot CoA for purity, physical data, and storage conditions.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《叔丁基(3,4-二氟苯基)氨基甲酸酯:性质与实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月24日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/tert-butyl-3-4-difluorophenyl-carbamate-guide.html
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