叔丁基(3-氨基-2,6-二氟苯基)氨基甲酸酯:常见问题解答
叔丁基(3-氨基-2,6-二氟苯基)氨基甲酸酯:常见问题解答
tert-Butyl (3-amino-2,6-difluorophenyl)carbamate is … 一种含有两个邻位氟取代基的Boc保护芳香二胺构建模块,广泛用作药物化学和新药发现合成中的多功能中间体。
- 化学名称
- (3-氨基-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯
- 货号
- T734784
- 官能团
- 二氟取代芳环上含Boc保护的仲胺及游离伯胺
- 主要应用
- 用于合成含氟药物及农用化学品的中间体
- 保护基
- 叔丁氧羰基(Boc),可在温和酸性条件下脱除
- 氟取代模式
- 苯胺环上2,6-位(邻,邻位)二氟取代
什么是tert-Butyl (3-amino-2,6-difluorophenyl)carbamate?
tert-Butyl (3-amino-2,6-difluorophenyl)carbamate(Aladdin货号:T734784)是一种芳香族化合物,苯环上含有1,3-二胺骨架,同时在2位和6位(即Boc保护氮的邻位)带有氟原子。其中一个氨基以叔丁氧羰基(Boc)氨基甲酸酯形式保护,另一个氨基则保持游离状态,可用于选择性合成转化。
游离伯胺、Boc保护胺以及两个处于特定位置的吸电子氟取代基的组合,使该分子成为高度差异化的双功能构建模块,在需要化学选择性反应和正交脱保护策略的药物化学工作流程中具有重要价值。
关键化学性质与操作要求有哪些?
该分子含有两种不同的氮官能团:位于二氟苯环3位的游离芳基胺(–NH2)和1位的Boc氨基甲酸酯。2位和6位的侧翼氟原子产生强烈的诱导吸电子效应,降低了邻近Boc氮的亲核性,并影响游离胺的反应活性。
与大多数Boc保护胺类似,该氨基甲酸酯在碱性和中性条件下稳定,但在温和酸性条件下(如二氯甲烷中的三氟乙酸,或二氧六环中的稀盐酸)可裂解,重新生成游离二胺。游离伯胺可发生酰化、磺酰化、还原胺化及钯催化交叉偶联等反应。
适用于芳香胺化合物操作的标准实验室防护措施:避免吸入粉尘,佩戴适当的个人防护装备(手套、实验服、护目镜),并在通风良好的环境或通风橱中进行操作。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害信息。
典型合成应用有哪些?
tert-Butyl (3-amino-2,6-difluorophenyl)carbamate可作为构建复杂含氟分子的多功能中间体。典型应用包括:
- 药物合成:二氟苯基骨架是已上市药物及临床候选化合物中反复出现的结构单元。氟取代可调节药物分子的亲脂性、代谢稳定性和膜渗透性。
- 正交保护策略:Boc基团使化学家可以优先选择性地利用游离胺进行反应,随后在合成后期脱除第二个胺的保护基进行进一步修饰,而无需担心交叉反应。
- 杂环合成:一旦两个基团均脱保护或被选择性活化,1,3-二胺模式可用于环化反应,构建含氟苯并咪唑、喹喔啉及相关骨架。
- 农用化学品中间体:含氟苯胺衍生物广泛用于除草剂、杀菌剂和杀虫剂的合成。
建议研究人员在放大前先进行小规模试验以验证反应条件,尤其是在邻位氟取代存在的情况下脱除Boc基团时,邻位氟可能改变酸介导裂解的速率,与未取代类似物有所不同。
储存、稳定性与运输
作为此类Boc保护芳香胺构建模块的通用指导原则,该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离热源、潮湿及强酸、强氧化剂等不相容物质。建议在惰性气氛(氮气或氩气)下密封冷藏(2–8 °C),以最大限度延长保质期,防止胺官能团降解。
请参阅Aladdin Scientific产品页面(货号T734784)及随附的SDS,获取经确认的储存温度、保质期及具体稳定性数据。对于国际运输,可能适用针对芳香胺化合物的海关法规;Aladdin Scientific物流团队可就所需文件提供建议。
如何向Aladdin Scientific订购T734784
tert-Butyl (3-amino-2,6-difluorophenyl)carbamate可通过Aladdin Scientific订购,货号为T734784。订购步骤如下:
- 在Aladdin Scientific官网搜索T734784或完整IUPAC名称。
- 选择所需包装规格和数量,加入购物车。
- 完成结账流程。机构采购订单通常可提供支持;如需开票安排,请联系销售团队。
- 如需大批量采购、定制包装或技术咨询,请直接联系Aladdin Scientific客户支持。
Aladdin Scientific提供多种付款方式,可安排国内及国际配送。奖励积分、优惠券及促销定价可能适用——请查看您的账户中心或联系当地销售代表了解当前优惠。
常见问题
该化合物中两个氨基有何区别,如何分别对其进行选择性反应?
该化合物在3位含有游离伯芳基胺,在1位含有Boc保护胺。游离胺可在标准条件下选择性进行酰化、烷基化或偶联反应,而不干扰Boc基团。完成游离胺的转化后,可通过温和酸性条件(如TFA/DCM或二氧六环中的HCl)脱除Boc基团,释放第二个胺用于后续合成步骤。
邻位氟取代基如何影响该化合物的反应活性?
2位和6位的两个氟原子对苯环产生强烈的吸电子诱导效应,与未氟化类似物相比,两个氮原子的亲核性均有所降低。这一效应还会影响酸性条件下Boc脱保护的速率,可能需要相对于标准Boc保护苯胺优化反应条件。在适当条件下,氟原子还可参与亲核芳香取代反应,在规划合成路线时应予以考虑。
哪些溶剂适合溶解T734784?
作为此类芳香Boc胺构建模块的通用指导,常用极性非质子溶剂(如DMSO、DMF、乙腈)以及氯代溶剂(如二氯甲烷)通常可提供良好的溶解度。亲脂性含氟芳基胺在水性体系中的溶解度一般较低。研究人员应针对其具体应用通过实验验证溶解度,并查阅产品SDS获取更多指导信息。
T734784是否支持大批量或定制订购?
是的。Aladdin Scientific可接受T734784的大批量采购申请及定制包装需求。请将您的具体数量要求、交货时间及纯度或分析文件需求告知Aladdin Scientific销售或客户服务团队。大批量订单报价可按需提供。
操作该化合物时应遵循哪些安全注意事项?
适用于芳香胺化合物操作的标准安全注意事项:佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、实验服和护目镜。避免吸入粉尘或蒸气,在通风良好的区域或通风橱中操作。如皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗并就医。操作该化合物前,务必查阅Aladdin Scientific提供的T734784完整安全数据表(SDS)。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for tert-Butyl (3-amino-2,6-difluorophenyl)carbamate, SKU T734784.
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2007. (General reference for Boc protection/deprotection chemistry.)
- Hagmann, W. K. The Many Roles for Fluorine in Medicinal Chemistry. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359–4369. doi:10.1021/jm800219f
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