四(4-氰基苯基)甲烷:性质与实验室使用常见问题解答
四(4-氰基苯基)甲烷:性质与实验室使用常见问题解答
Tetrakis(4-cyanophenyl)methane是一种具有四面体对称性的有机分子,含有四个对氰基苯基臂,使其成为多孔有机框架、配位聚合物及先进功能材料研究中的多功能构建单元。
- 化学名称
- 四(4-氰基苯基)甲烷
- 货号
- B299809
- 分子式
- C29H16N4
- 分子量
- 432.46 g/mol
- 核心几何构型
- 四面体碳中心,连接四个对氰基苯基取代基
- 关键官能团
- 腈基(–C≡N),每分子含四个
四(4-氰基苯基)甲烷是什么?为何用于科学研究?
四(4-氰基苯基)甲烷(货号B299809)是一种有机化合物,由中心季碳原子与四个4-氰基苯基(对氰基苯基)基团相连构成。其结果是形成一种刚性、三维四面体骨架,四个腈基(–C≡N)以近似四面体的方式向外延伸。
凭借这种几何构型,该分子被广泛用作多孔有机笼、共价有机框架(COF)、金属有机框架(MOF)及配位聚合物组装中的四官能度构建单元。腈基可作为氮供体配体与金属离子配位,也可进一步转化——例如水解为羧酸或参与环加成反应——从而拓宽其合成应用范围。研究人员还将其用于分子自组装、主客体化学研究,以及经热解制备功能性多孔碳材料的前驱体研究。
与实验室操作相关的物理化学性质
外观:四(4-氰基苯基)甲烷在室温下通常为白色至类白色晶体固体。
分子量:432.46 g/mol(分子式C29H16N4)。
溶解性:该化合物在水和乙醇等常见质子性溶剂中溶解度较低,在极性非质子溶剂(如二甲基亚砜DMSO、二甲基甲酰胺DMF及N-甲基-2-吡咯烷酮NMP)中溶解性较好。氯代溶剂(如二氯甲烷、氯仿)及四氢呋喃(THF)在加热条件下也可溶解少量该化合物。放大实验前,建议先进行小规模溶解性测试。
热稳定性:作为全芳香腈类化合物,预计具有良好的热稳定性;但在高温应用前,应从供应商安全文件或原始文献中确认具体分解温度。
储存:应存放于阴凉干燥处,远离热源和潮湿环境,并置于密封容器中。一般情况下,室温避光储存适用于货号B299809,具体请参阅所附安全数据表(SDS)。
在材料与化学研究中的主要应用
多孔有机框架与有机笼:四(4-氰基苯基)甲烷的四面体对称性使其成为构建三维多孔网络的优选节点。在适当连接体配合下,经溶剂热或溶液相条件可合成具有永久孔隙率的材料,适用于气体吸附、分离和储存研究。
金属有机框架(MOF)与配位聚合物:四个腈基氮作为软Lewis碱供体,能够与过渡金属(如Cu、Ag、Cd、Co)配位,使该分子成为MOF合成中的四连接配体候选,所得网络拓扑结构受碳核四面体几何构型的强烈影响。
共价有机框架(COF):将腈基转化后(例如通过还原转化为胺基,或通过水解转化为羧酸),所得四官能度单体可参与亚胺、酰胺或其他缩合反应,形成具有明确孔结构的COF。
功能性碳材料:富腈有机前驱体的热解是制备氮掺杂多孔碳的成熟路线,可应用于电催化、储能和传感领域。四(4-氰基苯基)甲烷因其高氮含量和三维骨架结构,在此方面具有结构优势。
分子自组装与超分子化学:刚性四面体骨架支持与适当金属或有机配体组合,构建明确的超分子结构,包括胶囊、棱柱体及其他多面体组装体。
安全、操作与法规注意事项
与所有实验室试剂一样,操作四(4-氰基苯基)甲烷时应遵循标准良好实验室规范(GLP)。尽管该化合物不具有游离氰化氢的急性毒性特征,但因含有四个腈基,仍需采取适当预防措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴丁腈手套、安全眼镜或护目镜,并穿实验室工作服。称量时如产生粉尘,请在通风柜中操作或佩戴呼吸防护装备。
- 通风:在通风良好的区域或通风柜中操作,尤其是在加热溶剂中溶解时。
- 废弃物处置:按照当地机构和政府法规处置含腈有机化合物废弃物,未经授权不得直接倒入下水道。
- 安全数据表(SDS):使用前务必查阅Aladdin Scientific为货号B299809提供的安全数据表。有关危害分类、急救措施和运输法规,以SDS为准,其效力高于本文所有通用指导。
注意:该化合物的具体GHS危害分类、信号词及H/P声明应以最新SDS为准,因其可能随时更新。
在Aladdin Scientific订购、规格与质量
四(4-氰基苯基)甲烷可在Aladdin Scientific以产品编号B299809订购。订购或评估该产品时,请注意以下事项:
- 纯度:请从当前产品页面或质量检验报告(CoA)确认纯度等级及分析方法(如HPLC、GC、NMR)。科研级试剂通常纯度≥95%或≥98%;请在收到货物时核实所附CoA上的具体批次纯度。
- 可选规格:可提供多种包装规格,适用于初步探索性实验至较大规模合成需求。请访问Aladdin Scientific产品页面查看当前包装规格及价格。
- 货期与运输:提供标准国内及国际运输选项。对于时间敏感的项目,请联系Aladdin Scientific客服确认库存情况及预计交货时间。
- 退货与质量问题:如产品不符合规格,请携带订单号及CoA详情联系Aladdin Scientific客服。具体退货和退款政策请参阅Aladdin官网相关页面。
- 大批量及定制需求:如需超出标准目录的数量,请联系Aladdin Scientific销售团队,洽谈定制合成、批量优惠或替代包装方案。
常见问题
四(4-氰基苯基)甲烷的分子式和分子量是多少?
四(4-氰基苯基)甲烷的分子式为C29H16N4,分子量约为432.46 g/mol。其结构由中心季碳原子与四个各带末端腈基的4-氰基苯环相连构成。
哪些溶剂适合溶解四(4-氰基苯基)甲烷?
四(4-氰基苯基)甲烷在水和短链醇中溶解度较低。极性非质子溶剂(如DMF、DMSO和NMP)通常是获得较高溶液浓度的最佳选择。氯代溶剂(DCM、氯仿)和THF在加热条件下可溶解少量该化合物。建议在进行大规模反应前,先进行小规模溶解性筛选实验。
四(4-氰基苯基)甲烷的四面体几何构型对框架合成有何重要意义?
四面体几何构型在该分子作为网络四连接节点时,强制形成三维连接模式。这种方向性有利于生成三维而非二维结构,对于产生永久孔隙率至关重要,并决定所得框架的拓扑结构。刚性芳香臂还减少了构象灵活性,从而产生更可预测、更可重复的网络结构。
四(4-氰基苯基)甲烷中的腈基可以进行化学转化以用于进一步合成吗?
可以。四个腈基是化学上多用途的活性位点。可使用LiAlH4等试剂或通过催化加氢将其还原为伯胺(–CH2NH2),从而进行后续亚胺或酰胺缩合化学反应。酸性或碱性水解可将腈基转化为羧酸,开辟基于羧酸根的MOF连接体合成路径。腈基的环加成反应(如与叠氮化物反应生成四唑)也在更广泛的腈化学文献中有详细记载。
四(4-氰基苯基)甲烷是否有危害?应采取哪些预防措施?
尽管其急性毒性不如游离氰化物盐或HCN强,但四(4-氰基苯基)甲烷含有四个腈基,应谨慎操作。请佩戴丁腈手套和安全眼镜,在通风柜中操作,尤其是在产生粉尘或处理热溶液时。使用前务必查阅货号B299809所附安全数据表(SDS),以获取该产品的权威危害分类、急救及废弃物处置信息。
应如何储存四(4-氰基苯基)甲烷以保持其质量?
将四(4-氰基苯基)甲烷储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光处,远离热源和潮湿环境。在此条件下,该化合物作为稳定的全芳香固体,预计具有良好的货架期。具体储存温度建议和货架期数据请参阅货号B299809所附安全数据表及质量检验报告。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing for Tetrakis(4-cyanophenyl)methane, SKU B299809.
- General textbook reference: March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Nitrile chemistry and transformations.
- General reference on tetrahedral building blocks in porous framework synthesis — specific journal articles to be identified and verified by technical reviewer.
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