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四(4-硝基苯基)甲烷:性质与研究应用

Benzene, 1,1',1'',1'''-methanetetrayltetrakis[4-nitro- 是一种高度对称的四面体硝基功能化芳香族构建单元,广泛应用于高级有机合成、配位化学及多孔有机框架的构筑。

IUPAC名称
1,1',1'',1'''-甲烷四基四(4-硝基苯)
货号
B710575
分子式
C25H16N4O8
核心结构
四面体四苯甲烷骨架,含四个对位硝基取代基
官能团
四个对位硝基(-NO2)官能团
主要科研用途
用于氨基功能化构建单元及多孔有机/金属有机框架的前体

化学结构与性质

Benzene, 1,1',1'',1'''-methanetetrayltetrakis[4-nitro-(通常称为四(4-硝基苯基)甲烷)以中心sp3碳原子为核心,与四个4-硝基苯基环相连,赋予其近乎完美的四面体几何构型。这种刚性三维结构可抑制π-π堆积,有助于形成多孔固态组装体。

每个苯环对位的四个硝基为化学转化提供了多种活性位点——最典型的是通过催化或化学计量还原,得到相应的四胺产物四(4-氨基苯基)甲烷,后者本身是共价有机框架(COFs)和金属有机框架(MOFs)中的关键连接体。该化合物通常为淡黄色至黄色晶体固体,在常见质子溶剂中溶解度有限,但在DMF和DMSO等极性非质子溶剂中具有中等溶解度。

合成与功能化

四(4-硝基苯基)甲烷通常通过对四苯甲烷进行亲电芳香硝化,或以简单硝基芳香族前体为原料经多步缩合策略合成。产物的高对称性使得1H NMR、13C NMR及质谱表征简便,均可观察到四个芳基臂的等价性。

硝基可在多种条件下选择性还原为氨基,包括催化加氢(Pd/C,H2)、铁/乙酸还原或氯化亚锡酸性还原体系。所得四胺是与二醛进行希夫碱缩合的通用平台,可用于构建亚胺键连接的多孔有机聚合物及COFs。文献中也有报道部分还原或选择性单官能化策略,以获取非对称衍生物。

科研应用

多孔有机框架与COFs:四(4-硝基苯基)甲烷及其四胺衍生物的四面体构型使其成为构建三维框架的理想四连接节点。研究人员已利用这些构建单元设计出具有永久孔隙率、高比表面积和可调孔道环境的COFs及多孔有机聚合物,适用于气体储存、分离和非均相催化领域。

金属有机框架(MOFs):还原为四胺或转化为四羧酸类似物后,四苯甲烷核心提供的结构刚性可支撑稳健的MOF拓扑结构。此类框架已被探索用于CO2捕获、氢气储存和药物递送应用。

有机电子学与传感:吸电子硝基调节HOMO-LUMO间隙,可用于基于荧光猝灭的富电子分析物检测。该化合物及其衍生物因非对称功能化可实现推-拉电子结构,也被研究用于非线性光学(NLO)材料。

超分子化学:四(4-硝基苯基)甲烷的三维形状有助于形成包合物和主-客体组装体,与分子识别研究密切相关。

操作、储存与安全注意事项

作为硝基芳香族化合物,四(4-硝基苯基)甲烷的操作应遵循标准实验室防护规程。操作全程应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验服。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱内进行。

本品应储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离热源、明火及强还原剂等不相容物质。不使用时应将容器密封。使用前请查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS),以获取详细的危害分类、急救措施、处置指南及运输法规信息。

常见问题

四(4-硝基苯基)甲烷的分子式和分子量是多少?

四(4-硝基苯基)甲烷的分子式为C25H16N4O8,由此计算的理论分子量约为516.41 g/mol。研究人员应对照货号B710575随附的分析证书核实确切数值。

如何将该化合物中的硝基还原为氨基以用于COF合成?

四个硝基可通过以下方式还原为氨基:在氢气氛围下以Pd/C进行催化加氢,或用铁粉/乙酸体系化学还原,或用氯化亚锡溶于浓盐酸还原。所得四(4-氨基苯基)甲烷是广泛使用的四连接氨基节点,可通过与芳香族二醛的希夫碱缩合用于亚胺键连接COF的合成。

哪些溶剂适合溶解四(4-硝基苯基)甲烷?

四(4-硝基苯基)甲烷在水、甲醇、乙醇等质子溶剂中溶解度有限,在DMF、DMSO和NMP等极性非质子溶剂中具有中等溶解度,这些溶剂常用于反应和薄膜制备。每批次及具体应用中的溶解度应通过实验进行确认。

阿拉丁科学是否提供不同纯度规格的四(4-硝基苯基)甲烷?

阿拉丁科学以货号B710575提供四(4-硝基苯基)甲烷。如需了解具体纯度规格、数量及价格,请查阅阿拉丁科学官网上的最新产品页面,或直接联系销售团队。每批次均提供分析证书。

参考文献

  1. Cooper, A. I. Porous Molecular Solids and Liquids. ACS Central Science 2017, 3, 544–553. (General reference on porous organic materials using tetrahedral building blocks.)
  2. Ding, S.-Y.; Wang, W. Covalent organic frameworks (COFs): from design to applications. Chemical Society Reviews 2013, 42, 548–568. (Reviews imine-linked COFs incorporating tetrahedral amine nodes.)
  3. Aladdin Scientific. Product page: Benzene, 1,1',1'',1'''-methanetetrayltetrakis[4-nitro-, SKU B710575. Retrieved from https://www.aladdin-e.com (date accessed: 2024).

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《四(4-硝基苯基)甲烷:性质与研究应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月28日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/tetrakis-4-nitrophenyl-methane-properties-research-uses.html
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