trans-2-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-丙烯亚基]丙二腈:研究指南
trans-2-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-丙烯亚基]丙二腈:研究指南
trans-2-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-丙烯亚基]丙二腈是一种含二氰基乙烯基的有机化合物,作为低背景、亲电子基质广泛应用于MALDI质谱分析,尤其适用于富勒烯、共轭聚合物及有机电子材料的表征。
- 常用缩写
- DCTB
- CAS号
- 213843-80-2(待核实)
- 分子式
- C15H16N2
- 分子量
- 约236.31 g/mol(待核实)
- 主要应用
- 非极性及高质量分析物的MALDI-TOF质谱基质
- 主要优势
- 低质量区域基质背景低;适用于富电子及共轭结构分析物
- 物理状态
- 黄色至橙色结晶固体(请以CoA为准)
- 货号
- T162497
化学结构与特性
trans-2-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-丙烯亚基]丙二腈(常缩写为DCTB)属于二氰基乙烯基(DCV)推拉型发色团。其分子结构由4-叔丁基苯基供电子基团通过共轭甲基取代丙烯亚基连接体与吸电子丙二腈(二氰基亚甲基)受体单元组成。外环双键的反式构型为热力学稳定异构体,是供研究使用的产品形式。
芳基供体与DCV受体之间的π共轭延伸赋予DCTB强烈的紫外-可见吸收,能在MALDI仪器常用的氮激光(337 nm)和Nd:YAG激光(355 nm)波长下实现高效光子捕获。叔丁基取代基增强了DCTB在常见有机溶剂(如二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃和甲苯)中的溶解性,便于基质溶液的配制。
在MALDI质谱中的应用
DCTB作为MALDI基质被引入,专门解决分析非极性、低电离势化合物时传统基质(如蒽酮、蒽)的局限性。其主要应用包括:
- 富勒烯及内嵌富勒烯分析:DCTB能与C60、C70及更高阶富勒烯良好共晶,提供强而稳定的分子离子信号,碎裂程度极低。
- 共轭聚合物及寡聚物:DCTB可实现用于有机光伏和OLED的π共轭聚合物完整分子量的测定,而传统基质会导致严重的源内碎裂。
- 有机电子材料:小分子半导体、卟啉、酞菁及相关非极性化合物均适合采用DCTB进行MALDI-TOF分析。
- 碳纳米材料:单壁碳纳米管(SWCNT)及石墨烯衍生物已使用DCTB作为基质进行表征。
DCTB主要作为电子转移基质发挥作用,通过电荷转移而非质子转移促进低电离势分析物的离子化,这与DHB或CHCA等极性基质以质子转移为主的机制不同。
样品制备与操作规程
适当的样品制备对于使用DCTB获得可重复的MALDI结果至关重要。以下指南代表标准实验室操作规程:
基质溶液制备
将DCTB溶于适宜的有机溶剂中,常用溶剂包括二氯甲烷(DCM)、氯仿或THF。典型工作浓度为10–20 mg/mL,但可能需要根据分析物进行优化。配制新鲜溶液,或避光保存于−20 °C以减少降解。
样品与基质比例
初始实验建议基质与分析物的摩尔比在100:1至10,000:1范围内,根据信号质量和抑制效应进行经验性调整。
点样方法
- 干燥液滴法:将分析物溶液与基质溶液混合,取0.5–1 µL点于MALDI靶板上,自然晾干。
- 薄层法:先点一层薄基质底层,再覆盖分析物溶液——对非极性分析物可改善逐点重复性。
储存与安全
将DCTB储存于阴凉、干燥、通风良好处,避免光照、热源及不相容的氧化剂。使用前请查阅安全数据表(SDS)以获取完整危险信息。应使用适当的个人防护装备(PPE),包括实验服、耐化学品手套和护目镜。丙二腈基团提示该化合物应按含腈基有机试剂的标准预防措施处理。
纯度、质量与采购注意事项
对于MALDI基质应用,试剂纯度直接影响谱图质量。杂质会产生背景离子,干扰低丰度分析物信号。采购DCTB(阿拉丁科学货号:T162497)时,研究人员应注意以下几点:
- 纯度规格:查阅特定批次的质量检验证书(CoA)。MALDI应用建议使用高纯度规格(HPLC法≥97%或≥98%)。请访问产品页面或联系阿拉丁科学获取当前批次规格。
- 表征数据:完善表征的试剂应包含NMR或HPLC的结构确认及纯度评估数据,订购时可索取CoA。
- 包装与数量:DCTB通常以克级规格供应,请根据预期用量选择合适的包装规格,以减少反复冻融次数并降低长期稳定性风险。
- 批次间一致性:对于长期研究项目,建议从同一批次预留足够用量,以确保实验一致性。
阿拉丁科学提供T162497用于科学研究。如需定制数量咨询、大批量报价或特定纯度需求,请联系技术支持团队。
常见问题
DCTB在质谱分析中有何用途?
DCTB(trans-2-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基-2-丙烯亚基]丙二腈)用作MALDI-TOF质谱的基质,尤其适用于非极性分析物,如富勒烯、共轭聚合物、卟啉及有机半导体小分子。它作为电子转移基质,能高效电离低电离势分析物,同时在低质量区域产生极少的背景干扰。
配制DCTB基质溶液适合使用哪些溶剂?
DCTB可溶于常见有机溶剂,包括二氯甲烷(DCM)、氯仿、四氢呋喃(THF)和甲苯。在MALDI基质制备中,二氯甲烷和氯仿最为常用。由于溶解度有限,水性或强极性溶剂通常不适用。操作前请确认分析物与所选溶剂体系的相容性。
DCTB应如何储存以保持稳定性?
DCTB应储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,避免直射光、热源及不相容的氧化剂。配制好的基质溶液应避光保存,如需长期储存,建议置于−20 °C。操作前请务必查阅产品安全数据表(SDS)和质量检验证书(CoA),以获取特定批次的储存建议。
阿拉丁科学DCTB的货号是什么?有哪些纯度规格?
阿拉丁科学以货号T162497供应DCTB。有关具体纯度规格和当前批次规格,请访问产品页面或索取质量检验证书。对于灵敏度要求高的MALDI应用,建议使用高纯度规格产品。
为什么DCTB比DHB等传统基质更适合富勒烯分析?
传统极性基质如2,5-二羟基苯甲酸(DHB)或α-氰基-4-羟基肉桂酸(CHCA)主要通过质子转移实现离子化,不适合富勒烯等非极性分析物(因其缺乏易质子化位点)。DCTB通过电子转移实现这类化合物的离子化,可产生强分子自由基阳离子信号,碎裂程度低,在目标质量范围内基质背景干扰极小。
参考文献
- Ulmer L, Mattay J, Torres-Garcia HG, Luftmann H. The Use of 2-[(2E)-3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylprop-2-enylidene]malononitrile as a Matrix for Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry. Eur J Mass Spectrom. 2000.
- Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis: trans-2-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methyl-2-propenylidene]malononitrile, SKU T162497. Aladdin Scientific Corp.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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