反式-4-甲氧基-β-硝基苯乙烯:操作与应用指南
反式-4-甲氧基-β-硝基苯乙烯:操作与应用指南
trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene是一种多功能缺电子烯烃,广泛用作不对称共轭加成反应中的迈克尔受体,以及合成含氮复杂有机分子的关键构建模块。
- 化学名称
- trans-4-甲氧基-β-硝基苯乙烯(又名:(E)-1-甲氧基-4-(2-硝基乙烯基)苯)
- 货号
- I170980
- 合成中的主要作用
- 1,4-共轭加成反应中的迈克尔受体
- 关键官能团
- 硝基烯烃(吸电子基团)和对甲氧基苯基(供电子芳香基团)
- 推荐储存条件
- 存放于阴凉、干燥、通风良好的地点,远离热源、点火源及不相容物质;密封容器保存
- 典型应用
- 不对称有机催化、药物中间体合成、杂环化合物构建
化学特性与物理性质
trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene(CAS号请以分析证书为准;已标记审核标志)是由茴香醛衍生的反式(E)构型硝基烯烃,分子式为C9H9NO3,分子量约为179.17 g/mol。该化合物在室温下通常呈淡黄色至黄色晶体固体。
该分子具有两个电子性质截然相反的取代基:强吸电子硝基通过乙烯基体系共轭,以及对甲氧基(茴香基)基团向苯环提供电子密度。双键两端的这种电子推-拉排列使β碳具有高度亲电性,这是该化合物作为迈克尔受体发挥反应活性的基础。扩展共轭体系也是该化合物特征性紫外吸收和黄色外观的原因。
注:熔点、沸点、密度和折射率等精确数值应以货号I170980当前的Aladdin产品规格表或分析证书为准,因批次不同数据可能有所差异。上述具体数值已标记审核标志。
合成应用与反应活性
迈克尔加成反应:trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene的主要用途在于其作为高活性迈克尔受体的角色。硝基通过活化β碳,使多种碳、氮、氧和硫亲核试剂能够进行1,4-亲核加成。这种反应活性可在温和条件下实现高效C–C键形成,使该试剂在目标导向合成中不可或缺。
不对称有机催化:该化合物是对映选择性有机催化迈克尔反应中的基准底物。手性仲胺催化剂(如Jørgensen–Hayashi型催化剂)和手性磷酸已被广泛用于硝基苯乙烯衍生物(包括4-甲氧基变体)与醛、酮及其他软亲核试剂的加成反应,以实现高对映选择性。对甲氧基取代基能调节硝基苯乙烯的电子特性,与未取代的β-硝基苯乙烯相比,可对反应结果进行精细调控。
杂环合成:trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene迈克尔加成产物可作为多功能中间体,通过后续环化步骤构建含氮杂环,包括异噁唑啉、吡咯烷及相关骨架。将硝基还原为氨基可提供在药物化学中有用的氨基醇中间体。
药物中间体应用:由该试剂获得的茴香基硝基烷烃加合物是具有生物活性的胺和氨基醇骨架的前体。在药物化学研究项目中,研究人员经常采用该化合物进行快速化合物库合成及构效关系研究。
安全操作、储存与废弃处置
个人防护装备(PPE):操作trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene时,务必佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套(如丁腈手套)、安全护目镜或面罩,并穿着实验室外套。在通风良好的通风橱中操作,以减少粉尘或蒸气的吸入。
储存条件:将试剂储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避免直射阳光、远离热源和明火的地点。远离强氧化剂、强碱和还原剂。确保储存区域符合当地实验室安全法规要求。推荐储存温度及具体稳定性数据应以货号I170980的产品标签或SDS为准。
溅洒处理:发生溅洒时,避免产生粉尘。使用防火花工具小心收集固体,并置于适当标记的废弃物容器中。避免冲入下水道或水体。
废弃处置:按照适用的地方、区域和国家危险化学废弃物法规处置该化合物及其溶液。不得混入普通市政废物流。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)办公室以获取指导。
急救措施:皮肤接触时,用肥皂和水彻底冲洗。眼睛接触时,立即用大量清水冲洗并就医。吸入时,转移至新鲜空气处,如症状持续请寻求医疗建议。全面的危害信息和急救说明请参阅货号I170980的完整安全数据表(SDS)。
分析表征与质量注意事项
纯度评估:对于需要高对映选择性或精确化学计量的合成应用(如有机催化迈克尔加成),试剂纯度至关重要。Aladdin Scientific建议在用于敏感反应前通过HPLC或GC验证纯度。货号I170980随附的分析证书(CoA)提供批次特定的纯度数据。
光谱表征:该化合物可通过标准光谱技术进行表征。在CDCl3中的1H NMR通常显示烯烃区域的特征乙烯基质子信号(芳香质子δ约7.3–8.0 ppm;硝基乙烯基CH信号与芳香质子相比出现在较高场)。甲氧基在δ约3.85 ppm处显示为单峰。红外光谱显示强的不对称和对称NO2伸缩振动吸收带。具体化学位移值应参照产品CoA或经过验证的文献来源进行核对;已对源材料中未确认的具体NMR数值标记审核标志。
几何异构体完整性:反式(E)几何构型对该化合物作为迈克尔受体的反应活性特征至关重要。长时间暴露于光线或热量可能导致异构化为顺式构型,从而影响反应性能。应避光、避热储存以保持几何构型纯度,并通过NMR偶合常数(反式乙烯基质子的J值通常约为13–16 Hz)确认E异构体完整性。
订购、规格与技术支持
产品供应:trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene可通过货号I170980从Aladdin Scientific购买。研究人员可直接联系Aladdin Scientific或访问产品页面,以确认当前可用的包装规格、价格及交货周期。
规格与级别:该试剂供研究用途使用。适用的纯度级别、规格限值及分析方法详见当前产品规格表和分析证书。采购团队若需特定纯度阈值或定制包装规格,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。
技术支持:Aladdin Scientific技术支持团队可协助解答有关试剂在特定应用中的适用性、相容性和操作处理等问题。需要安全数据表(SDS)、分析证书(CoA)或其他产品文件的研究人员,请通过Aladdin Scientific官方渠道进行申请。
质量保证:所有Aladdin Scientific试剂在放行前均经过质量控制检验。批次特定的分析数据可通过货号I170980每批次发货随附的CoA获取。建议用户进行应用特定的验证,特别是用于定量或高精度合成工作时。
常见问题
trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene的主要合成用途是什么?
trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene主要用作1,4-共轭加成反应中的迈克尔受体。其β碳受共轭硝基活化而具有缺电子性,可与多种碳和杂原子亲核试剂迅速反应。该化合物尤其被视为不对称有机催化迈克尔反应的基准底物,用于生成对映体富集产物。
如何储存trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离直射阳光、热源以及强氧化剂或还原剂等不相容物质。避光保存尤为重要,以防止反式(E)双键发生光致异构化变为活性较低的顺式构型。储存指导请务必参阅货号I170980当前的SDS和产品标签。
对甲氧基取代基如何影响β-硝基苯乙烯在迈克尔加成中的反应活性?
对甲氧基是苯环上的供电子取代基。虽然硝基活化烯烃以进行亲核1,4-加成,但与带有吸电子芳基取代基的β-硝基苯乙烯相比,甲氧基对亲电性的活化程度略有调节。这种电子平衡使研究人员能够在有机催化环境中精细调控反应速率和选择性,同时甲氧基也提供了有用的光谱和色谱特征,便于反应监测和产物分析。
trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene是否适合用于对映选择性反应?
是的,该化合物被广泛用作对映选择性有机催化反应的底物,与手性胺催化剂、手性磷酸催化剂和基于金属的手性路易斯酸体系均相容。研究人员在使用前应通过CoA确认试剂纯度,因为杂质可能对对映选择性结果产生负面影响。
操作该化合物时需要采取哪些安全预防措施?
操作trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene时,请务必在通风良好的通风橱中进行,并佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。避免产生粉尘、皮肤或眼睛接触,以及暴露于点火源。按照适用的危险化学废弃物法规处置废弃物。请参阅货号I170980的完整SDS以获取全面的危害信息。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page and Certificate of Analysis, SKU I170980, trans-4-Methoxy-β-nitrostyrene.
- Hayashi, Y. et al. Organocatalytic Diels-Alder and related reactions with nitroalkenes as Michael acceptors — general reference on nitrostyrene reactivity in organocatalysis (textbook-level knowledge; specific citation not confirmed in source material).
- Jørgensen, K. A. and Hayashi, S. Chiral amine-catalyzed asymmetric Michael addition to nitrostyrenes — benchmark use of para-substituted nitrostyrenes in organocatalysis (textbook-level knowledge; author names and specific citation not confirmed in source material).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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