1,3,5-苯三羧酸三烯丙酯:性质与实验室应用
1,3,5-苯三羧酸三烯丙酯:性质与实验室应用
Triallyl 1,3,5-Benzenetricarboxylate是一种由苯-1,3,5-三甲酸(偏苯三酸)衍生的三官能团烯丙酯单体,在高分子与材料科学研究中用作高效交联剂和活性共单体。
- 化学名称
- 1,3,5-苯三甲酸三烯丙酯(三烯丙基偏苯三甲酸酯)
- 产品编号
- T162568
- 官能团
- 三个烯丙酯基团对称排布于苯环骨架上
- 主要应用
- 自由基聚合及紫外光固化树脂体系中的交联剂和三官能团共单体
- 官能度
- 三官能度(f = 3);可形成三维聚合物网络结构
- 分子对称性
- C3对称性;三条酯臂等价,有助于形成均匀网络结构
什么是Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯?
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯,又称三烯丙基偏苯三甲酸酯,是由苯-1,3,5-三甲酸(偏苯三酸)与烯丙醇酯化反应制得的有机酯。该分子具有刚性对称的芳香环骨架,在苯环的1、3、5位分别连接三个烯丙酯基团(–COOCH2CH=CH2)。
每个烯丙基臂上的末端碳碳双键(乙烯基)可在自由基引发、热引发或光化学引发条件下参与聚合反应。三官能度特性使该化合物能够参与交联反应,形成三维聚合物网络,与线型类似物相比具有更优异的力学性能和热性能。
Aladdin Scientific以产品编号T162568供应该化合物,适用于研究和开发用途。
主要物理和化学性质
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯具有若干与实验室操作和配方设计密切相关的理化特性:
- 分子式:C18H18O6
- 分子量:330.33 g/mol
- 外观:通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体(具体物态应以产品批次T162568的质量检验报告为准)。
- 溶解性:可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮和四氢呋喃等常用有机溶剂;因具有疏水性芳香酯结构,在水中溶解度有限。
- 反应性:烯丙基双键易于发生自由基加聚反应,并可参与硫醇-烯点击反应;在强酸或强碱条件下,酯键对水解较为敏感。
- 稳定性:应在阴凉避光环境中储存,最好在惰性气氛下并加入阻聚剂,以防止过早聚合。
注意:熔点、沸点、折射率和密度等具体数值未包含在现有原始资料中,在用于配方设计前应参照产品质量检验报告或权威化学数据库加以核实。
科研与工业应用
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯的三官能团烯丙酯结构使其在多个研究领域具有广泛用途:
- 聚合物交联:作为三官能团单体,在自由基聚合过程中向聚合物基体引入化学交联点,提高凝胶含量,降低溶胀率,改善网络材料的热稳定性。
- 紫外光固化涂料与树脂:烯丙基可参与光引发自由基固化,使该化合物成为紫外光固化涂料配方中与丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体配合使用的候选交联剂。
- 硫醇-烯点击化学:电中性烯丙基双键是光引发硫醇-烯反应的优质底物,可在温和条件下快速、耐氧地形成网络结构。
- 多孔有机聚合物与MOF前驱体:刚性C3对称偏苯三甲酸酯核与网状化学中常用构建单元在结构上具有类比性;烯丙基功能化衍生物可作为功能性多孔材料的前驱体。
- 模型网络研究:明确的三官能度和对称性使该单体适合用于制备可进行拓扑理论分析的模型交联网络。
研究人员应根据具体应用和共单体体系,优化引发剂类型、浓度及固化条件。
安全操作、储存与处置
在实验室使用Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯时,应采取适当的防护措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴适合化学品防护的手套、防护眼镜,穿着实验室工作服。在通风良好的区域或通风橱中操作,以减少蒸气或气溶胶的吸入。
- 储存:密封存放于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离热源、氧化剂和直射阳光。建议加入阻聚剂以防止储存期间的自聚合。具体储存温度要求应以产品安全数据表(SDS)为准。
- 火灾危险:烯丙酯通常具有可燃性,应远离明火和高温表面,并备有适当的灭火介质(CO2或干粉)。
- 废物处置:应按照当地、地区及国家有机化学废物处置法规处理废弃物,不得排入下水道或水体。
- 急救措施:皮肤或眼睛接触时,立即用水冲洗至少15分钟并就医。若发生误食或大量吸入,应立即查阅产品安全数据表(SDS)并及时就医。
使用前请务必查阅T162568产品专用安全数据表(SDS)。危险分类和GHS象形图应以官方SDS文件为准。
订购与质量信息
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯可通过Aladdin Scientific以产品编号T162568订购。订购或评估该产品时,请注意以下事项:
- 纯度与规格:请通过产品页面或您所对应批次的质量检验报告(CoA)确认纯度等级和分析规格(如GC纯度、NMR鉴别)。原始资料未注明具体纯度等级,如需详情请联系Aladdin Scientific技术支持。
- 批次专用CoA:请索取您所用批次的质量检验报告,以核实纯度、水分含量、阻聚剂含量及其他对重复性研究至关重要的质量参数。
- 包装规格:可用包装规格请以Aladdin Scientific产品页面T162568的信息为准,请选择适合您实验规模的用量,以减少因反复开封导致的降解。
- 定制合成:如需目录未列出的规格或数量,请联系Aladdin Scientific定制合成团队。
- 技术支持:如有应用指导、试剂相容性或安全性方面的问题,欢迎联系Aladdin Scientific技术支持团队获取帮助。
常见问题
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯在高分子研究中有哪些用途?
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯主要用作自由基聚合体系中的三官能团交联单体。其三个烯丙酯基团能够形成三维聚合物网络,提升力学强度、热稳定性和耐溶剂性。该化合物也适用于紫外光固化树脂及硫醇-烯点击化学配方。
如何储存Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯(T162568)以防止过早聚合?
该化合物应密封存放于阴凉、避光、干燥的环境中,远离热源、光照和氧化剂。强烈建议配方中加入聚合阻聚剂。每次使用后应立即密封容器,并以产品安全数据表和质量检验报告中的储存条件为准。
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯与丙烯酸酯类紫外光固化体系是否相容?
烯丙酯可加入丙烯酸酯类紫外光固化配方中;但在自由基条件下,烯丙基的聚合速率低于丙烯酸酯,高浓度时可能因烯丙基链转移而起阻聚作用。研究人员在大规模应用前,应针对每种具体配方通过实验评估相容性、反应性比率及最优添加量。
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯的分子量是多少?
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯的分子式为C18H18O6,对应分子量约为330.33 g/mol。请以您所用批次(T162568)随附的质量检验报告中的数据为准进行核实。
Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯能否用于硫醇-烯点击反应?
可以,Triallyl 1,3,5-苯三甲酸酯中的烯丙基双键非常适合用于硫醇-烯点击化学反应。烯丙酯在光引发剂介导的自由基条件下,可与多官能团硫醇高效反应,在常温下快速、耐氧地形成网络结构,使该化合物在逐步增长网络合成和表面功能化研究中具有吸引力。
参考文献
- Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Thiol–Ene Click Chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1540–1573. doi:10.1002/anie.200903924
- Decker, C. Kinetic Study and New Applications of UV Radiation Curing. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1067–1093. doi:10.1002/marc.200290002
- Odian, G. Principles of Polymerization, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2004.
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