把卤代烃变成“可转移碳片段”：格氏试剂 RMgX 的关键规律与应用导航（表1–表4）
把卤代烃变成“可转移碳片段”：格氏试剂 RMgX 的关键规律与应用导航（表1–表4）
1、为什么建 C–C 键总在做，却总卡在“可控与可放大”？
在药物先导、精细化学品、香精香料与功能材料单体的合成中，一类任务反复出现：把一个碳片段接到另一个碳上（形成 C–C 键），并得到便于继续衍生化的官能团；其中醇与羧酸是非常高频的落点之一。
难点往往不在“有没有反应”，而在“能不能稳定、可预测、可放大”：
1. 许多常见碳源（如卤代烃 R–X）本身不够“可转移”，难以直接把 R 高效送到羰基等电正位点上完成成键；
2. 一旦引入高活性试剂，又容易带来副反应、官能团不兼容、放热与安全窗口等现实问题，放大时更敏感。
格氏试剂的关键价值在于：把常见卤代烃 R–X 转化为可“送出去”的碳片段 RMgX，并用一套相对清晰的规律完成建碳键，从而高效获得醇、羧酸等常用结构单元。
2、基本概念：格氏试剂是什么？
格氏试剂（Grignard reagent）按 IUPAC Gold Book 的定义，是有机镁卤化物，通式 RMgX，其核心识别特征是含碳–镁（C–Mg）键；在醚类溶剂（如乙醚、THF）中常以溶剂配位/聚集体的形式存在，并可与 R₂Mg 与 MgX₂ 等物种形成溶液平衡（常称“施伦克平衡”：有机基团/卤素在镁上重新分配（redistribution）的平衡）。
RMgX 中 R 和 X 各代表什么？
1. R：有机基团（organyl），常见为烷基/芳基/烯基等（通常来自相应的 R–X 前体）。
2. X：卤素（halide），最常见为 Cl / Br / I（对应有机氯/溴/碘化物制备的格氏试剂）。
Victor Grignard 因“格氏试剂/格氏反应”的发现，于 1912 年与 Paul Sabatier 平分诺贝尔化学奖。格氏试剂以法国化学家 Victor Grignard 命名；他最早系统研究并推广了有机镁卤化物在有机合成中的应用，因此这种试剂沿用其姓氏作为名称（Grignard reagent）。
3、C–Mg 键带来的双重反应性：既亲核又强碱
反应性 | 关键原因（结构层面） | 常见的表现 | 带来的操作要点 |
强亲核性（用于建 C–C 键） | C–Mg 键强极化，碳端呈“类碳负离子”特征 | 优先进攻电正的碳中心，典型如羰基碳（醛/酮/酯等） | 选择合适电亲试剂；控制温度与加料，减少副反应 |
强碱性（易被质子源“夺走”） | 碳端电子密度高，易发生酸碱反应 | 遇到水、醇、酸、铵盐等“带活泼氢”的物质会先被淬灭（先酸碱后谈加成） | 严格无水、惰性气氛（N₂/Ar）；底物/溶剂/添加剂避免带可质子化氢 |
工艺放大常见风险：放热与启动不稳定 | 生成/反应过程可能快速释放热量；启动阶段受表面/传质影响 | 制备与加成常伴随明显放热；放大时更易出现“启动延迟/突发启动”、温升与副反应 | 放大重点盯：启动、热释放、投料节奏与冷却能力；必要时分批/滴加与在线温控 |
1. 典型制备反应：
R–X + Mg（乙醚/THF 等醚类溶剂）→ RMgX
2. 实用问答：
a) 为什么条件要“无水+惰性气氛”？
RMgX 的 C–Mg 键很活泼，一遇到水/酸/氧就会被消耗或失活，所以制备与使用通常要尽量干燥，并在 N₂/Ar 等惰性气氛下进行。
b) 为什么“有的很快、有的很慢”？（常用的经验排序）
就制备/启动的经验规律而言：R–I 通常最易形成格氏，R–Br 次之，R–Cl 往往更挑条件（尤其芳基氯）。另外，很多芳基氯化物在常规条件下确实更慢甚至难启动，而芳基溴/碘通常更可行（具体还受底物取代、溶剂与 Mg 表面状态影响）。
5、最常用的三类用途：格氏试剂怎么把“卤代烃”变成可用的碳片段
主线用途 | 典型反应对象 | 反应后（酸化/水解处理）得到什么 | 什么时候用 | 关键提醒 |
A. 羰基加成（建 C–C 键 → 醇） | 甲醛/醛/酮 | 甲醛→一级醇；醛→二级醇；酮→三级醇 | 骨架快速延长、同系物/构效对照、把片段接到羰基上生成可继续衍生化的醇 | 先加成、后酸化；体系怕水/酸，底物里有“活泼氢”会优先淬灭 RMgX |
B. CO₂ 捕获：一碳来源 → 羧酸 | CO₂（干冰/CO₂） | RCO₂H（羧酸） | 从卤代烃快速得到酸类中间体（也常用于同位素 CO₂ 思路）； | 需要酸化处理显酸；同样要求无水、避免被质子源抢先淬灭 |
C. 经典意义（把卤代烃升级为‘可控碳片段供体’） | 先由 R–X 制得 RMgX | RMgX 作为“可转移的 R⁻ 等效体”参与后续反应 | 许多合成的瓶颈是“怎么稳定、可预测地引入一个碳片段”；格氏试剂因原料可得、反应直接而长期高频使用 | 真实体系是溶液中多物种/配位体分布 |
用途备注：对酰氯/酯通常会发生两次加成，酸化后多得三级醇；若目标是“酮”常用 Weinreb 酰胺或有机铜/锌体系实现单次酰基化。
6、格氏试剂怎么分类：R 决定“送什么碳片段”，X 决定“好不好做”
6.1 按 R 基类型（要转移的碳片段是什么）
R 类型 | 通常在“引入什么结构” | 典型用途倾向 |
烷基（alkyl） | 饱和碳链/侧链 | 骨架延伸、同系物/侧链优化 |
芳基（aryl） | 芳环片段 | 芳环拼接、取代模式对照 |
杂芳基（heteroaryl） | 含 N/O/S 的芳环片段 | 片段/先导常见，但更需关注稳定性与副反应风险 |
烯基（vinyl） | C=C 片段（非烯丙位） | 不饱和片段引入，后续官能化入口 |
烯丙基（allyl）/苄基（benzyl） | “活泼的”π-邻位碳片段 | 常用于快速引入 allyl/benzyl 片段，但选择性/副反应更依体系而变 |
炔基（alkynyl） | C≡C 片段 | 引入炔基（后续点击/加成/氢化等） |
6.2 按 X（Cl/Br/I）+ 卤代物类型（决定“能否做出来/启动快慢”）
维度 | 经验趋势 |
卤素 X | 通常 I > Br > Cl（越往右越易启动/更快）；Br最常用的折中；Cl常更难、对条件更挑（但并非一定不行） |
底物类型 | 多数情况下：烷基/芳基/烯基的碘化物/溴化物更容易做；不少芳基氯化物在常规条件下更慢/更难启动 |
补充信息 | 氟化物（R–F）通常不用于制备格氏试剂（C–F 太强，离去性差） |
7、边界与风险：哪些情况下不适合用格氏试剂？
格氏试剂的“强碱 + 强亲核”决定了它有清晰的使用边界：
1. 遇到质子源会先被淬灭：底物或体系若含 –OH、–COOH，或含容易给出质子的 N–H/铵盐（如铵盐、较酸性的 N–H），往往会先发生酸碱反应，导致 RMgX 被消耗，主反应难以推进。（原因备注：RMgX 先被质子化生成 RH（烃），同时形成镁盐（如羧酸盐/醇盐）；这些盐对后续“亲核加成建 C–C 键”通常不活泼，因此主反应会被直接掐断。）
2. 对某些强亲电官能团选择性不友好：遇到酸衍生物等强亲电位点时，格氏试剂常会加成过头或引发副反应，需要评估是否改用更温和的有机金属、先做保护，或调整合成路线。
3. 放大工艺风险需要前置管理：制备与反应常伴随放热；并可能出现启动不确定（诱导期/突发启动）、以及投料与搅拌造成的局部热积累。放大时需更系统的温控、投料节奏与在线监测/风险控制。
8、格氏试剂产品导航表：按科研任务定位产品（对应表1–表4）
典型科研任务 / 实验需求 | 建议看哪张表 | 为什么先看这里（选型要点） |
做最常见的“格氏加成”来搭建碳骨架：醛/酮 → 醇（甲基化、乙基化、丁基化等） | 表1 | 先确定你要引入的烷基类型（Me/Et/Bu/i-Bu/sec-Bu/t-Bu/c-Hex），再在同类里按溶剂（THF/Et₂O/2-MeTHF/混合溶剂）与浓度选更合适的规格（筛选 vs 放大）。 |
需要“甲基引入”且考虑反应活性与工艺：MeMgCl vs MeMgBr vs MeMgI 怎么选 | 表1 | 同为“甲基化”，但卤素与溶剂会影响反应性、放热与副反应窗口；表1把 MeMgCl/MeMgBr/MeMgI 多个常用配方集中，便于做对照选择。 |
体系对溶剂很敏感：想比较 THF / Et₂O / 2-MeTHF / 高沸点醚 / THF-甲苯混合体系 | 表1 | 这类问题本质是“溶解性 + 反应性 + 放大可操作性”的折中；表1中同一烷基（尤其 Me、Et、t-Bu、c-Hex）覆盖多溶剂版本，便于直接挑选。 |
需要构建“烯丙醇/烯烃手柄”：烯丙基化（AllylMgBr）或乙烯基化（Vinyl Grignard） | 表2 | 目标是引入C=C 功能手柄（后续做氧化、环化、偶联等），优先看不饱和格氏试剂集中表。 |
做“炔醇/炔酸/炔基侧链”构建：炔基引入（乙炔基/1-丙炔基） | 表2 | 炔基格氏试剂通常更敏感，常需更严格干燥与控温；表2把炔基条目集中，适合做炔基加成/环氧开环/CO₂ 羧化路线的快速选型。 |
需要“芳基引入/芳基醇构建/芳酸（CO₂ 羧化）”：PhMgX、p-TolylMgBr | 表3 | 芳基/苄基格氏试剂的官能团兼容性与后续用途（加成、羧化、Kumada 偶联）是选型核心；表3集中对比 Ph / p-Tolyl / Bn 系列，便于按结构与浓度选。 |
需要“苄基引入”（BnMgX）：做苄基化或作为疏水锚定片段的 SAR 对照 | 表3 | 苄基格氏试剂常用于快速引入苄基侧链（羰基加成、捕获电亲试剂等）；表3把 BnMgCl/BnMgBr 不同浓度放一起，便于按计量精度与放大需求选。 |
要做 Kumada 偶联（Ni/Pd）构建 C–C 键：烷基/烯基/芳基有机镁作为偶联底物 | 表1 / 表2 / 表3 | 先按你要偶联的“有机镁类型”分流：烷基 → 表1；烯基/烯丙基/炔基 → 表2；芳基/苄基 → 表3。偶联更看底物类型与稳定性，先选对类别再细选规格。 |
需要“卤-镁交换/受控金属化”来生成芳基/杂芳基镁中间体（再捕获电亲试剂） | 表4 | 这是与“普通加成”不同的任务：更依赖交换速度、可控性与底物兼容性。表4集中 i-PrMgCl 与 i-PrMgCl·LiCl（Turbo），是此类实验的首选入口。 |
底物敏感、希望更快更可控地做交换/金属化：优先考虑 Turbo Grignard（i-PrMgCl·LiCl） | 表4 | i-PrMgCl·LiCl 常用于更快、更可控的卤-镁交换/金属化；表4把工具试剂集中，适合敏感杂芳环、低温窗口与快速捕获体系。 |
需要“可转化的一碳/烯烃构建模块”：TMSCH₂MgCl（硅甲基格氏） | 表4 | 这类属于“功能化格氏试剂”，用途和普通 Me/Et 不同：常用于羰基加成生成 β-硅基醇，并在后续通过消除/脱硅实现烯烃构建等。表4专门汇总。 |
表1｜烷基格氏试剂（Me / Et / Bu / i-Bu / sec-Bu / t-Bu / cyclohexyl 等）
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
烷基格氏试剂｜甲基（Me） | 676-58-4 | 甲基氯化镁 溶液 | 3.0 M in THF | MeMgCl：高频“甲基化”亲核体，用于醛/酮加成、酰卤/酯类转化（需控当量）、环氧开环等；3.0 M 适合放大与减少溶剂体积，注意强放热与滴加控温。 | |
烷基格氏试剂｜甲基（Me） | 75-16-1 | 甲基溴化镁 | 1.0 M solution in THF | MeMgBr（THF）：常用于标准甲基引入与方法学对照；THF 配位强、反应性高，适合低温快速加成与需要更强推动力的底物。 | |
烷基格氏试剂｜甲基（Me） | 75-16-1 | 甲基溴化镁 | 3.0 M solution in Diethyl ether | MeMgBr（醚，高浓度）：适合放大投料与空间效率；用于甲基化加成/开环/羧化等，建议使用前滴定校准以保证计量准确。 | |
烷基格氏试剂｜甲基（Me） | 75-16-1 | 甲基溴化镁 | 3.0 M solution in 2-Methyl-THF | MeMgBr（2-MeTHF）：偏工艺友好的溶剂体系，用于甲基引入与放大；在追求更好工艺窗口/更低溶剂用量时常作为备选。 | |
烷基格氏试剂｜甲基（Me） | 75-16-1 | 甲基溴化镁 溶液 | 1.0 M in dibutyl ether | MeMgBr（DBE）：更高沸点醚体系，适合需要更高温度窗口或减少溶剂挥发影响的体系；用于甲基化与加成放大时更便于工艺操作（仍需防过氧化物风险与严格干燥）。 | |
烷基格氏试剂｜甲基（Me） | 75-16-1 | 甲基溴化镁 溶液 | 1.4 M in THF: toluene (1:3) | THF/甲苯体系：用于在溶解性与反应性之间折中；适合底物在纯 THF 中溶解度有限或希望降低过强配位影响的加成/金属化步骤。 | |
烷基格氏试剂｜甲基（Me）/更高反应性 | 917-64-6 | 甲基碘化镁 | 3.0 M in diethyl ether | MeMgI 通常更活泼：用于对反应性要求更高的甲基化加成/捕获步骤（在某些底物上可比氯/溴体系更快）；成本与活性更高意味着更需严控温度与当量，避免副反应。 | |
烷基格氏试剂｜一级烷基（Et） | 2386-64-3 | 乙基氯化镁 | 2.0M solution in THF | EtMgCl：用于乙基引入与“乙基亲核体”快速构建（醛/酮加成、环氧开环）；也可用于与电亲试剂捕获生成 C–C 键。预配溶液便于定量与放大。 | |
烷基格氏试剂｜一级烷基（Et） | 925-90-6 | 乙基溴化镁 | 3.0 M in diethyl ether | 高浓度 EtMgBr（醚溶液）：适合规模化与减少溶剂体积；常用于乙基化（羰基加成/CO₂ 羧化/环氧开环）。操作需严格无水无氧，建议使用滴定校准有效浓度。 | |
烷基格氏试剂｜一级烷基（Et） | 925-90-6 | 乙基溴化镁 | 2.0 M solution in THF | 中高浓度 EtMgBr（THF）：适合需要较强反应推动力的羰基加成/开环反应；放大时注意放热与搅拌传质，优先滴加到底物溶液中控温。 | |
烷基格氏试剂｜一级烷基（Et） | 925-90-6 | 乙基溴化镁 溶液 | 1.0 M in THF | EtMgBr（1.0 M）：浓度更利于计量与选择性控制，常用于小试筛选、对照实验与多步序列中精确当量加成。 | |
烷基格氏试剂｜一级烷基（Et） | 925-90-6 | 乙基溴化镁 溶液 | 1.0 M in tert-butyl methyl ether | EtMgBr（MTBE）：相对更“低配位/更疏水”的溶剂体系，某些底物上可改善副反应（如过度加成/溶剂配位影响）；也常作为更易放大处理的溶剂选项之一。 | |
烷基格氏试剂｜一级烷基（Et） | 925-90-6 | 乙基溴化镁 溶液 | 3.4 M in 2-methyltetrahydrofuran | 高浓度 EtMgBr（2-MeTHF）：适合放大与高通量投料；2-MeTHF 常被用于“更工程友好/更绿色”的溶剂替代选择，利于降低溶剂用量并改善工艺窗口。 | |
烷基格氏试剂｜一级直链烷基（n-Bu） | 693-04-9 | 丁基氯化镁 溶液 | 2.0 M in diethyl ether | n-BuMgCl：经典强亲核/强碱性有机镁源，用于羰基加成（引入正丁基）、对 CO₂ 羧化、环氧开环；亦可作 Kumada 偶联的烷基镁源（Ni/Pd 催化）。醚溶液通常更“温和/稳定”。 | |
烷基格氏试剂｜一级直链烷基（n-Bu） | 693-04-9 | 正丁基氯化镁 | 2.0 M in THF | n-BuMgCl：用于正丁基引入（醛/酮加成、环氧开环延链、CO₂ 羧化等）；也可作 Kumada 偶联的烷基镁源（Ni/Pd 催化）。THF 体系配位强、反应性更高；放大时注意放热与滴加控温，并建议滴定校准有效浓度。 | |
烷基格氏试剂｜一级直链烷基（n-Bu） | 693-03-8 | 丁基溴化镁 | 1.0M in THF | n-BuMgBr：用于正丁基引入（醛/酮→醇；酯/酰卤→醇/酮需控当量与温度）；THF 配位更强，常表现为更高反应活性，适合低温加成与快速转化。 | |
烷基格氏试剂｜支链一级烷基（i-Bu） | 5674-02-2 | 异丁基氯化镁 | 2.0 M in THF | i-BuMgCl：用于引入异丁基、羰基加成与环氧开环延链；也可作为有机镁源参与 Kumada 偶联。支链烷基在立体环境上可用于做“位阻/疏水性”对照。 | |
烷基格氏试剂｜支链一级烷基（i-Bu） | 5674-02-2 | 异丁基氯化镁 | 2.0 M solution in Diethyl ether | i-BuMgCl（醚）：溶剂更温和，适合对 THF 配位敏感或希望提高贮存稳定性的体系；用于放大时常作为更易工艺化的选择之一。 | |
烷基格氏试剂｜支链一级烷基（i-Bu） | 926-62-5 | 异丁基溴化镁溶液 | 1.0 M in THF | i-BuMgBr：用于异丁基化（羰基加成、CO₂ 羧化、环氧开环）；THF 体系反应性更强，适合低温快速加成与需要更高活性的底物。 | |
烷基格氏试剂｜二级烷基（sec-Bu） | 15366-08-2 | 仲丁基氯化镁 | 2.0M in THF | sec-BuMgCl：更强碱性/更高反应性烷基镁源之一；除常规羰基加成外，也常用于卤-镁交换/底物金属化后捕获电亲试剂（视底物与温度窗口）。 | |
烷基格氏试剂｜二级烷基（sec-Bu） | 922-66-7 | 仲丁基溴化镁 | 1M in Tetrahydrofuran | sec-BuMgBr：用于二级烷基引入与快速加成；在需要更强推动力的金属化/交换型操作中亦常见（需配合低温与严格无水条件抑制副反应）。 | |
烷基格氏试剂｜三级烷基（t-Bu） | 677-22-5 | 叔丁基氯化镁 | 1.7M in THF | t-BuMgCl：位阻大、碱性/亲核性兼具；可用于引入叔丁基（羰基加成）或作为强碱进行底物金属化/交换类操作（条件依底物优化）。THF 有利于溶解与反应速率。 | |
烷基格氏试剂｜三级烷基（t-Bu） | 677-22-5 | 叔丁基氯化镁 | 1.0 M in THF | t-BuMgCl（THF）：适合需要更高反应速率/更好溶解性的体系；用于羰基加成或金属化类步骤时，温度与当量控制决定选择性。 | |
烷基格氏试剂｜三级烷基（t-Bu） | 677-22-5 | 叔丁基氯化镁 | 2.0 M in diethyl ether | 高浓度 t-BuMgCl（醚）：适合放大与高效投料；用于叔丁基化与强碱性操作时注意放热、滴加速率与搅拌效率。 | |
烷基格氏试剂｜三级烷基（t-Bu） | 677-22-5 | 叔丁基氯化镁 | 1.5 M in diethyl ether | t-BuMgCl（醚）：常用于叔丁基引入/强碱性处理；对水氧极敏感，建议惰性气氛、干燥溶剂与滴定校准。 | |
烷基格氏试剂｜环烷基（Cyclohexyl） | 931-51-1 | 环己基氯化镁 | 2.0 M in diethyl ether | 环己基引入试剂：用于羰基加成构建环己基取代醇，亦可用于 CO₂ 羧化、环氧开环等；环烷基位阻与疏水性常用于结构-性质对照（溶解度/构象/疏水口袋占位）。 | |
烷基格氏试剂｜环烷基（Cyclohexyl） | 931-51-1 | 环己氯化镁 溶液 | 1.3 M in THF/toluene (1:1) | THF/甲苯混合体系：在兼顾溶解性与反应性时常见；用于环己基化与金属化/加成类步骤，适合对底物溶解度或温控有要求的体系。 | |
烷基格氏试剂｜环烷基（Cyclohexyl） | 931-51-1 | 环己基氯化镁溶液 | 1.0 M in 2-methyltetrahydrofuran | 2-MeTHF 体系更偏工艺友好：用于环己基引入与放大；2-MeTHF 常作为 THF 的替代溶剂选择以改善工艺窗口/降低溶剂用量（仍需滴定核实有效浓度）。 |
表2｜不饱和格氏试剂（烯基 / 烯丙基 / 炔基）
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
烯基格氏试剂｜乙烯基（Vinyl） | 1826-67-1 | 乙烯基溴化镁 | 1.0M in THF | 乙烯基引入试剂：常用于醛/酮加成得到烯丙醇骨架（烯基化）；也可作为 Kumada 偶联的烯基镁源（Ni/Pd 催化）用于构建 C(sp²)–C 键。 | |
烯基格氏试剂｜乙烯基（Vinyl） | 3536-96-7 | 氯乙烯基镁 | 1.6 M in THF | 乙烯基引入试剂：常用于羰基乙烯基化（醛/酮→烯丙醇骨架），也可作为 Kumada 偶联的烯基镁源构建 C(sp²)–C 键；适合做“烯基片段快速搭建/对照”的起点，注意无水无氧与低温滴加以控选择性。 | |
烯丙基格氏试剂｜烯丙基（Allyl） | 1730-25-2 | 烯丙基溴化镁 | 1.0M in THF | 经典烯丙基化试剂：用于醛/酮烯丙基加成制备高烯丙醇（homoallylic alcohol），也可用于环氧开环与后续官能化；THF 体系活性较高，适合低温控制副反应与区域选择性。 | |
烯丙基格氏试剂｜烯丙基（Allyl） | 1730-25-2 | 烯丙基溴化镁 | 1.0 M in diethyl ether | 烯丙基 Grignard（醚体系）：常用于羰基烯丙基化与快速构建烯丙基侧链；醚溶剂往往更“温和/更传统”，利于部分体系的稳定性与放大处理（仍需严格无水无氧）。 | |
炔基格氏试剂｜末端炔基（乙炔基） | 4301-14-8 | 乙炔基溴化镁 | 0.5 M in THF | 乙炔基亲核体：用于构建炔醇（醛/酮加成）、环氧开环生成同系炔醇、与 CO₂ 羧化得到炔酸；末端炔基体系更易受酸性杂质影响，需更严格干燥与低温控反应。 | |
炔基格氏试剂｜烷基取代炔基（1-丙炔基） | 16466-97-0 | 1-丙炔溴化镁溶液 | 0.5 M in THF | 预配炔基 Grignard：用于向醛/酮亲核加成制备取代炔醇（引入 –C≡CCH₃）；也可用于环氧开环延链、与 CO₂ 羧化等；对水/氧敏感，常低温滴加控放热。 |
表3｜芳基 / 苄基格氏试剂（Ar / Bn）
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
芳基格氏试剂｜苯基（Ph） | 100-59-4 | 苯基氯化镁 | 2.0 M in tetrahydrofuran | PhMgCl：经典芳基亲核体，用于芳基化（醛/酮加成）、CO₂ 羧化生成芳酸，也可用于 Kumada 偶联构建 C(sp²)–C 键；适合做芳基片段快速搭建与对照。 | |
芳基格氏试剂｜苯基（Ph） | 100-58-3 | 苯基溴化镁 | 1.0 M in THF | PhMgBr：与 PhMgCl 类似，用于芳基引入/偶联；在某些体系中反应性与溶解性窗口不同，可作为条件筛选备选。 | |
芳基格氏试剂｜对甲苯基（p-Tolyl） | 4294-57-9 | 对甲苯基溴化镁 | 0.5M in THF | 芳基亲核体：用于引入对甲苯基（对醛/酮加成得到芳基醇；与 CO₂ 羧化得到芳基酸等）；也是 Kumada 偶联常用芳基镁源（Ni/Pd 催化）构建芳基-芳基/芳基-烯基键。 | |
芳基格氏试剂｜对甲苯基（p-Tolyl） | 4294-57-9 | 对甲苯基溴化镁 | 1.0 M in THF | 同类芳基 Grignard（更高浓度）：适合偶联/加成放大；对水氧敏感，且芳基镁对部分官能团（如活泼卤/酸性 N–H/O–H）兼容性有限，需先做官能团窗口评估。 | |
苄基格氏试剂｜苄基（Bn） | 6921-34-2 | 苄基氯化镁 | 2.0 M in THF | BnMgCl：用于苄基引入（羰基加成得到苄基取代醇；与 CO₂ 羧化；与部分电亲试剂进行 C–C 构建）；苄基片段常用于疏水锚定/保护基路线与 SAR 对照。 | |
苄基格氏试剂｜苄基（Bn） | 6921-34-2 | 苄基氯化镁 | 1.0M in THF | 苄基 Grignard（较低浓度）：利于计量与选择性控制，适合敏感底物的低温加成或小试筛选/对照。 | |
苄基格氏试剂｜苄基（Bn） | 1589-82-8 | 苄基溴化镁 | 0.5mol/L in THF | BnMgBr：用于苄基化（羰基加成、捕获电亲试剂等）；低浓度更适合对放热敏感或需要更精细控制当量的体系。 | |
苄基格氏试剂｜苄基（Bn） | 1589-82-8 | 苄基溴化镁 | 1mol/L in THF | BnMgBr（1 M）：常用于苄基引入与路线放大验证；注意底物官能团兼容性（酸性 N–H/O–H、活泼卤等通常需保护或改路线）。 |
表4｜交换/金属化工具与功能化有机镁（Turbo / TMSCH₂–）
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
烷基格氏试剂｜二级烷基（i-Pr）/常用于卤-镁交换 | 1068-55-9 | 异丙基氯化镁 | 2.0 M in THF | i-PrMgCl：除常规加成/作碱外，更常用作卤-镁交换与金属化入口（尤其在与 LiCl 等体系配合时更常见的“交换/金属化”用法），用于快速生成芳基/杂芳基镁后捕获电亲试剂或进入偶联。 | |
卤-镁交换/金属化｜Turbo Grignard（i-PrMgCl·LiCl） | 745038-86-2 | 异丙基氯化镁氯化锂络合物 | 1.3 M in THF | 典型“Turbo Grignard”：常用于卤-镁交换（芳基/杂芳基溴、碘等）与受控金属化，快速生成有机镁中间体后捕获电亲试剂（羰基、硼酸酯前体、磺酸酯等）或进入偶联；相较普通 i-PrMgCl 往往更快、更可控，适合敏感底物的低温操作。 | |
功能化格氏试剂｜硅甲基（TMSCH₂–） | 13170-43-9 | （三甲基硅烷）甲基氯化镁溶液 | 1.0 M in diethyl ether | TMSCH₂MgCl：常用“带硅的甲基负离子等效体”，对羰基加成生成 β-硅基醇；后续可通过 Peterson 消除等实现烯烃构建/同系化，在合成中用于一碳延伸与可控脱硅转化。 | |
功能化格氏试剂｜硅甲基（TMSCH₂–） | 13170-43-9 | （三甲基硅烷）甲基氯化镁溶液 | 1mol/L in Tetrahydrofuran | 同类 TMSCH₂MgCl（THF）：THF 体系通常反应更快、溶解性更好；用于羰基加成→β-硅基醇→消除/脱硅等序列，适合作为“可转化的甲基/一碳模块”入口。 |
注：以上为阿拉丁代表产品，更多产品规格请关注文末产品清单或可用“品名/CAS/货号”在阿拉丁官网检索。
更多相关文章，详见下方：
危险品化学品经营许可证（带存储）