常见问题(FAQs)

Z-Glu-Gly-OH:性质、用途及操作常见问题解答

Z-Glu-Gly-OH是一种苄氧羰基(Z/Cbz)保护的二肽,由谷氨酸和甘氨酸组成,广泛用作液相和固相多肽合成的构建单元。

化学名称
N-苄氧羰基-L-谷氨酰-甘氨酸(Z-Glu-Gly-OH)
货号
Z1303226
保护基团
谷氨酸α-氨基上的Z(Cbz,苄氧羰基)保护基
C端状态
游离羧酸(OH),适合进一步的偶联反应
主要应用
多肽合成构建单元;蛋白酶研究底物
供应商
Aladdin Scientific(Z1303226)

Z-Glu-Gly-OH是什么,其结构如何?

Z-Glu-Gly-OH是一种二肽衍生物,其中L-谷氨酸的α-氨基被苄氧羰基(Z或Cbz)保护,甘氨酸的C端带有游离羧酸。其完整系统命名为N-Cbz-L-谷氨酰-甘氨酸。

Z(Cbz)保护基是多肽化学中最经典、应用最广泛的氨基保护基之一。它在温和的酸性和碱性条件下稳定,但可通过催化氢解(如H₂/Pd-C)或强酸(如HBr/AcOH)处理干净地脱除。这种正交脱保护特性使Z-Glu-Gly-OH在多步合成策略中具有高度通用性。

游离的C端羧酸可直接活化,与下一个氨基酸或树脂偶联,使该化合物无需对该端进行额外修饰即可直接作为构建单元使用。

Z-Glu-Gly-OH的典型科研应用有哪些?

Z-Glu-Gly-OH在生化和化学研究中发挥多种作用:

  • 多肽合成构建单元:它提供了一个预组装的Glu-Gly二肽单元,带有稳定的N端保护基,简化了含有该序列的较长肽的合成。
  • 蛋白酶底物制备:含谷氨酸和甘氨酸的序列广泛存在于多种生物相关肽底物中。Z保护二肽常用作酶动力学和抑制剂筛选测定中显色或荧光底物的前体。
  • 构效关系(SAR)研究:研究人员将Z-Glu-Gly单元引入肽类似物,以探究蛋白酶、肽酶和受体的结合需求。
  • 条件优化的模型化合物:其结构明确,可用于在应用于更复杂目标之前优化偶联条件、外消旋抑制和脱保护方案。

溶解性、储存和操作建议

溶解性:Z-Glu-Gly-OH等Z保护二肽通常溶于极性非质子溶剂,包括DMF和DMSO,以及乙酸乙酯与甲醇的混合溶剂。在中性pH下,水溶性通常有限,但在弱碱性条件下,由于羧酸基团的电离,溶解性可能有所提高。建议研究人员现配现用储备液,或定期验证其稳定性。

储存:将化合物储存在阴凉干燥的环境中,避光防潮。通常建议在2–8°C或−20°C条件下长期储存Z保护肽衍生物,以最大程度减少水解和氧化。每次使用后,应在惰性气体(氮气或氩气)保护下重新密封容器。

操作:使用标准实验室个人防护设备(PPE),包括手套、实验服和护目镜。虽然Z-Glu-Gly-OH未被列为急性危害物质,但仍需遵循所在机构的化学品卫生计划。请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取产品特定的危害信息。

注:货号Z1303226的具体验证溶解度数据和确认储存温度应以产品SDS或分析证书(CoA)为准。

纯度、质量和规格注意事项

对于多肽合成应用,试剂纯度至关重要,因为构建单元中的杂质可能导致缺失序列、纯化困难和总体收率降低。从Aladdin Scientific订购Z-Glu-Gly-OH(货号Z1303226)时,研究人员应索取或下载特定批次的分析证书(CoA),其中将列明:

  • 纯度(通常通过HPLC评估)
  • 身份确认(NMR、MS或IR)
  • 比旋光度(确认L-Glu残基的立体化学完整性)
  • 外观和物理状态

如果敏感生物测定需要更高纯度等级,请联系Aladdin Scientific技术支持团队,讨论可用等级或定制规格。

注:Z1303226批次的具体纯度值不在此列出;请查阅Aladdin Scientific网站上的最新CoA,或联系客服索取。

常见问题

Z-Glu-Gly-OH中的'Z'前缀代表什么,如何将其脱除?

'Z'(也写作Cbz)代表苄氧羰基,这是引入谷氨酸α-氨基上的经典N-保护基。它可通过以钯为催化剂的催化氢解(H₂/Pd-C)或用醋酸中的HBr等强酸处理来脱除,释放游离胺、甲苯和CO₂作为副产物。

Z-Glu-Gly-OH是否与固相多肽合成(SPPS)兼容?

Z-Glu-Gly-OH可用于Boc策略SPPS工作流程,其中Z保护与生长链上的Boc基团正交,因为Z通过氢解脱除,而Boc通过TFA脱除。它在Fmoc策略SPPS中不太常见,因为Fmoc的标准脱保护步骤使用哌啶,而哌啶不能脱除Z基团;将Z保护片段引入Fmoc工作流程时,研究人员应仔细规划正交脱保护方案。

在多肽偶联时,应如何活化Z-Glu-Gly-OH的C端羧酸?

游离C端羧酸可使用标准多肽偶联试剂(如DCC、EDC、HBTU、HATU或PyBOP)活化,通常在碱(如DIPEA或NMM)和添加剂(如HOBt或HOAt)存在下进行,以抑制外消旋化。试剂和条件的选择应根据具体的偶联对象和反应规模进行优化。

Z-Glu-Gly-OH中的谷氨酸是否带有侧链保护?

根据化合物名称Z-Glu-Gly-OH,谷氨酸仅有α-氨基被Z基团保护;谷氨酸侧链羧基指示为游离状态。需要侧链保护(如γ-羧基上的OBzl或OtBu)的研究人员应考虑选用其他保护构建单元或单独引入侧链保护。请根据Z1303226批次提供的CoA和结构核实这一理解。

推荐使用哪些溶剂溶解Z-Glu-Gly-OH?

Z保护二肽通常溶于DMF和DMSO等极性非质子溶剂,以及乙酸乙酯/甲醇等混合体系。在中性pH下,水溶性可能有限;碱性水溶液可因羧酸盐的形成而改善溶解性。有关货号Z1303226的精确溶解度数据,请查阅Aladdin Scientific产品页面或CoA,因数值可能因批次而异。

参考文献

  1. Bodanszky, M. Principles of Peptide Synthesis. Springer-Verlag, Berlin, 1984. (General reference for Z/Cbz protecting group chemistry and dipeptide building blocks.)
  2. Isidro-Llobet, A.; Álvarez, M.; Albericio, F. Amino Acid-Protecting Groups. Chemical Reviews, 2009, 109(6), 2455–2504. doi:10.1021/cr800323s
  3. Aladdin Scientific. Product Information: Z-Glu-Gly-OH, SKU Z1303226. Aladdin Scientific website (current lot CoA and SDS).

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《Z-Glu-Gly-OH:性质、用途及操作常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月22日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/z-glu-gly-oh-properties-uses-handling-faq.html
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