D-谷氨酸

CAS: 6893-26-1 货号: G100444 分子式: C5H9NO4 分子量: 147.13 Beilstein号: 1723800 EC号: 230-000-8
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
D-麸氨酸 | (R)-2-氨基戊二酸 | R-(-)-1-氨基丙烷-1,3-二羧酸
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文献证明

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概述

谷氨酸的非天然异构体。水中溶解度:7 g/L (20°C),实际上不溶于有机溶剂。D-谷氨酸适用于GR酶(谷氨酸消旋酶)及其抑制剂的结构亲和关系(SAR)研究。

D-谷氨酸是细菌肽聚糖结构的必需成分。可通过D-谷氨酸添加酶(murD)将其加入UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酸(UDP-MurNAc-L-丙氨酸)中。然后将其掺入肽聚糖前体中。 肽聚糖构成革兰氏阳性和阴性细菌的细胞壁。通过谷氨酸消旋酶(GR)将L-谷氨酸转化为D-谷氨酸是肽聚糖合成中必不可少的步骤。

D-Glutamic acid is an essential constituent of the bacterial peptidoglycan structure. It is added to UDP-N-acetylmuramyl-L-alanine (UDP-MurNAc-L-alanine) by the enzyme D-glutamic acid-adding enzyme (murD). This is, then, incorporated into the peptidoglycan precursor. Peptidoglycan makes up the cell walls of Gram-positive and -negative bacteria. The conversion of L-glutamate to D-glutamate by glutamate racemase (GR) enzyme is an essential step in the synthesis of peptidoglycan.


application:

D-Glutamic acid acts as a superior to alpha ketoglutarate. It helps in the growth of Lactobacillus arabinosus. It can inhibit the IgE binding to peanut allergens. It is widely used in pharmaceuticals and foods.

规格

别名
D-麸氨酸 | (R)-2-氨基戊二酸 | R-(-)-1-氨基丙烷-1,3-二羧酸
英文别名
(r)-1-aminopropane-1,3-dicarboxylic acid | (2R)-2-aminopentanedioate | SR-01000597732 | CHEBI:53375 | GLUTAMIC ACID D-FORM [MI] | C00217 | D-Glutaminic acid | PDSP2_001470 | D-2-Aminoglutaric acid | delta-Glutaminate | D-Glutamic acid, >=99% (TLC) | DB025
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
D-Glutamic acid
生化机理
作用于NMDA受体的兴奋性氨基酸;活性比L-异构体低。
应用
D-谷氨酸适用于GR酶(谷氨酸消旋酶)及其抑制剂的结构亲和关系(SAR)研究。
储存条件
室温
运输条件
常规运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
230-000-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-2-aminopentanedioic acid
INCHI
1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1
InChi Key
WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N
Smiles
C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
Isomeric SMILES
C(CC(=O)O)[C@H](C(=O)O)N
分子量
147.13
Beilstein号
1723800
Reaxy-Rn
1723799
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1723799&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) 谷氨酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) D-α氨基酸  氨基脂肪酸  二羧酸及其衍生物  氨基酸  羧酸  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - D-α-氨基酸 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 谷氨酸或衍生物 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺
描述(Description) 本化合物属于谷氨酸及其衍生物类有机化合物。该类化合物含有谷氨酸或其衍生物,这些衍生物可通过谷氨酸在氨基或羧基上的反应形成,或通过将甘氨酸中任意氢原子替换为杂原子获得。
外部描述符(External Descriptors) Other amino acids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
CA2 Tclin Carbonic anhydrase II (17698 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRM3 Tchem Metabotropic glutamate receptor 3 (732 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA1 Tclin Carbonic anhydrase I (13240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRM4 Tchem Metabotropic glutamate receptor 4 (2320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRM6 Tchem Metabotropic glutamate receptor 6 (361 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRM1 Tchem Metabotropic glutamate receptor 1 (2309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRM5 Tchem Metabotropic glutamate receptor 5 (5733 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (33882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC1A3 Tchem Excitatory amino acid transporter 1 (586 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THP-1 (11052 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
USP1 Tchem Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1 (22556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FTO Tchem Alpha-ketoglutarate-dependent dioxygenase FTO (473 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Grm2 Metabotropic glutamate receptor 2 (1326 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pkm Pyruvate kinase isozymes M1/M2 (66 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grm7 Metabotropic glutamate receptor 7 (580 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
murI Glutamate racemase (2 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Gria2 Glutamate receptor ionotropic, AMPA (2103 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grik1 Glutamate receptor ionotropic, kainate (722 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Carbonic anhydrase-like protein, putative (25 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚
比旋光度
-30.0 to -33.0 deg(C=5, HCl(1+5))
熔点
200-202°C
分子量
147.130 g/mol
XLogP3
-3.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
147.053 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
147.053 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
101.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
10
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
145.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
1
Merck Index
4469
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2222328 分析证书 G100444
E2223106 分析证书 G100444
H2525511 分析证书 G100444
H2525510 分析证书 G100444
H2525509 分析证书 G100444
H2525508 分析证书 G100444
H2525367 分析证书 G100444
G2609050 分析证书 G100444
G2609049 分析证书 G100444
G2609048 分析证书 G100444
L2031127 分析证书 G100444
I2411359 分析证书 G100444
I2411358 分析证书 G100444
I2411355 分析证书 G100444
I2411356 分析证书 G100444
I2411357 分析证书 G100444
E2411269 分析证书 G100444
G2321365 分析证书 G100444
G2321381 分析证书 G100444
G2321382 分析证书 G100444
G2321427 分析证书 G100444
G2321350 分析证书 G100444
G2321286 分析证书 G100444
G2321358 分析证书 G100444
C2605165 分析证书 G100444
J2222326 分析证书 G100444
B2309083 分析证书 G100444
J2222345 分析证书 G100444
J2222354 分析证书 G100444
J2222358 分析证书 G100444
J2222325 分析证书 G100444
D2319408 分析证书 G100444
F2218030 分析证书 G100444
E2223102 分析证书 G100444
E2223103 分析证书 G100444
E2223104 分析证书 G100444
技术文档和文章
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