香叶基香叶醇

CAS: 24034-73-9 货号: G132893 分子式: C20H34O 分子量: 290.483 EC号: 623-656-5
有货
级别和纯度: ≥95%
别名
全反式-3,7,11-15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-1-醇
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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规格
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20mg
G132893-20mg
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500mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

Geranylgeraniol, a precursor to geranylgeranylpyrophosphate, is an intermediate in the mevalonate pathway. This compound has been shown to prevent bone re-absorption, inhibition of osteoclast formation, and kinase activation in vitro When working with statins, geranylgeraniol can reduce the toxicity without inhibiting the cholesterol-producing effects. Geranylgeraniol has been documented to counteract the effects of fluvastatin by inhibiting activation of caspase-1 and production of IL-1. It has been found to induce apoptosis in HL-60 cells.香叶基香叶醇本身具有广泛的生理活性,是多种具有生化意义的产物的生化合成前体,如萜类、胡萝卜素、甾体、胆固醇和紫杉醇等。

Geranylgeraniol, a precursor to geranylgeranylpyrophosphate, is an intermediate in the mevalonate pathway. This compound has been shown to prevent bone re-absorption, inhibition of osteoclast formation, and kinase activation in vitro When working with statins, geranylgeraniol can reduce the toxicity without inhibiting the cholesterol-producing effects. Geranylgeraniol has been documented to counteract the effects of fluvastatin by inhibiting activation of caspase-1 and production of IL-1. It has been found to induce apoptosis in HL-60 cells.
An intermediate in the mevalonate pathway.

规格

别名
全反式-3,7,11-15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-1-醇
英文别名
all trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | Tetraprenol | Trans,Trans,Trans-Geranylgeraniol | Geranylgeraniol (Natural) | BCP25724 | FLUOROLINK(R) D | trans,trans,trans-Geranylgeraniol | 3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2E,6E,10E,14-tetr
规格或纯度
≥95%
英文名称
Geranylgeraniol
生化机理
焦磷酸是所有二萜的代谢前体。体外筛选结果表明,这是一种针对结核分枝杆菌的强效选择性制剂。在体外可防止骨再吸收、抑制破骨细胞形成、激活激酶并诱导细胞凋亡。在体外抑制肿瘤细胞生长(IC 50 = 55 µM)。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
INCHI
1S/C20H34O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h9,11,13,15,21H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3/b18-11+,19-13+,20-15+
InChi Key
OJISWRZIEWCUBN-QIRCYJPOSA-N
Smiles
CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC(=CCO)C)C)C)C
Isomeric SMILES
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/CO)/C)/C)/C)C
分子量
290.483
Reaxy-Rn
1797446
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1797446&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 二萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 无环二萜
其他上位类(Alternative Parents) 长链脂肪醇  伯醇  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 非环二萜类化合物 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 脂肪酰基 - 脂肪醇 - 烃衍生物 - 长链脂肪醇 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 初级醇
描述(Description) 该化合物属于非环状二萜类有机化合物。这类二萜类化合物(由四个连续异戊二烯单元构成)不含环状结构。
外部描述符(External Descriptors) Acyclic diterpenoids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPMI-8226 (44974 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DGAT1 Tclin Diacylglycerol O-acyltransferase 1 (1719 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Streptococcus mutans (2687 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Corynebacterium ammoniagenes (75 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cutibacterium acnes (887 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LRAT Lecithin retinol acyltransferase (88 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (>25 mg/ml), ethanol (>25 mg/ml), chloroform, dichloromethane, ethyl acetate, hexane, ether, and acetone.
分子量
290.500 g/mol
XLogP3
6.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
290.261 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
290.261 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
20.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
390.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
3
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
3
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B23011087 分析证书 G132893
B23011056 分析证书 G132893
B23011003 分析证书 G132893
B2301844 分析证书 G132893
B23011005 分析证书 G132893
B23011086 分析证书 G132893
C2507186 分析证书 G132893
此产品的引用文献
溶液计算器