Gemcitabine Hydrochloride (LY 188011 Hydrochloride) 是一种嘧啶核苷类似物抗代谢药 (nucleoside antimetabolite/analog) 和抗肿瘤剂。Gemcitabine 抑制 DNA 合成 (DNA synthesis) 和修复，导致细胞自噬 (autophagy) 和凋亡 (apoptosis)。本品仅用于科研。

Gemcitabine Hydrochloride (LY 188011 Hydrochloride) is a pyrimidine nucleoside analog antimetabolite and an antineoplastic agent. Gemcitabine Hydrochloride inhibits DNA synthesis and repair, resulting in autophagyand apoptosis.This product is only used for scientific research.

规格

别名

盐酸吉西他滨 | 2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷

英文别名

规格或纯度

Moligand™,10mM in Water

英文名称

Gemcitabine hydrochloride

生化机理

盐酸吉西他滨用于治疗非小细胞肺癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、膀胱癌、鼻咽癌和非霍奇金淋巴瘤。代谢生成吉西他滨三磷酸酯（dFdCTP）和吉西他滨二磷酸酯（dFdCDP）。dFdCTD 可抑制核糖核苷酸还原酶，导致细胞核苷酸减少。它在体外和体内都具有抗肿瘤活性。原药被脱氧胞苷激酶磷酸化为吉西他滨二磷酸（dFdCDP）和三磷酸（dFdCTP）。细胞周期特异性，抑制 S 期和 G 1 期。具有体外和体内抗肿瘤活性。

储存条件

-80℃储存

运输条件

特低温运输

作用类型

抑制剂

作用机制

DNA 聚合酶（α/δ/epsilon）抑制剂

名称和识别符

PubChem SID

528773778

EC号

601-823-3

分子类型

小分子

IUPAC Name

4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;hydrochloride

INCHI

1S/C9H11F2N3O4.ClH/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17;/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17);1H/t4-,6-,7-;/m1./s1

InChi Key

OKKDEIYWILRZIA-OSZBKLCCSA-N

Smiles

Cl.NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)C2(F)F

Isomeric SMILES

C1=CN(C(=O)N=C1N)[C@H]2C([C@@H]([C@H](O2)CO)O)(F)F.Cl

分子量

299.66

Reaxy-Rn

5386970

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=5386970&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
  - 类（Class) 嘧啶核苷
    - 亚类（Subclass）嘧啶2'-脱氧核糖核苷

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	核苷、核苷酸及其类似物
类（Class)	嘧啶核苷
亚类（Subclass）	嘧啶2'-脱氧核糖核苷
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	嘧啶2'-脱氧核糖核苷
其他上位类（Alternative Parents）	嘧啶酮类氨基嘧啶及其衍生物氢化嘧啶咪唑内酰胺类四氢呋喃杂芳族化合物仲醇氟醇氮杂环化合物氧环化合物有机氧化物盐酸盐碳氢化合物衍生物有机氟化物有机光子化合物伯醇伯胺烷基氟化物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂单环化合物
取代基（Substituents）	羟基苯甲酸酯 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 氟萘醚 - 卤化烷醇 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 羟吡啶 - 咪唑内酰胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 初级醇 - 初级胺 - 嘧啶 - 嘧啶-2'-脱氧核糖核苷 - 嘧啶酮 - 醛基 - 四氢呋喃
描述（Description）	该化合物属于嘧啶2'-脱氧核糖核苷类有机化合物。这类化合物由嘧啶与核糖连接而成，其核糖分子2位缺乏羟基。
外部描述符（External Descriptors）	hydrochloride - organofluorine compound

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

关联靶点（人）

MCF7 (126967 活性数据)

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A549 (127892 活性数据)

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HCT-116 (91556 活性数据)

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NCI-H460 (60772 活性数据)

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A2780 (11979 活性数据)

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ABCC2 Tchem Canalicular multispecific organic anion transporter 1 (1191 活性数据)

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ABCB11 Tchem Bile salt export pump (2311 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

ABCC3 Tbio Canalicular multispecific organic anion transporter 2 (718 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： ABCC3

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： TDP1

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

ABCC4 Tchem Multidrug resistance-associated protein 4 (785 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： ABCC4

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L02 (4864 活性数据)

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关联靶点（其它种属）

TRAMP-C1A (16 活性数据)

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C2D cell line (11 活性数据)

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C2G cell line (11 活性数据)

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TRAMP-C2H (17 活性数据)

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Blood (6 活性数据)

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SARS-CoV-2 (38078 活性数据)

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Vero C1008 (1716 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

敏感性

对热、光线敏感

折光率

268

比旋光度

48°C

熔点

292°C

分子量

299.660 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

299.048 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

299.048 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

108.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

426.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS08

信号词

危险

危险声明

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

预防措施声明

P201: 使用前获取特殊说明

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P308+P313: 如接触到或有疑虑：求医/就诊。

WGK Germany

RTECS

HA3840000

Merck Index

4386

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

输入批号以搜索分析图谱:

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Establishment and Application of Animal Models of Bladder Cancer (BC)

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