Gypenoside LI

CAS: 94987-10-7 货号: G648816 分子式: C42H72O14 分子量: 801.01 PubChem CID: 76317290
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
绞股蓝皂苷LI
储存条件
2-8°C储存,避光,干燥
运输条件
低温运输
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规格
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5mg
G648816-5mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述


Gypenoside LI, a gypenoside monomer, possesses anti-tumor activity. Gypenoside LI induces cell apoptosis , cell cycle and migration.

In Vitro

Gypenoside LI (0-80 μM) inhibits A549 cells in a dose-dependent manner. Gypenoside LI induces G2/M and arrest apoptosis in A549 cells. Gypenoside LI increases intracellular ROS level. Gypenoside LI suppressed migration of A549 cells. Gypenoside LI could obviously suppress the expression of CDK1 protein rather than\nCDK2 and CDK4 proteins. Gypenoside LI inhibits cell proliferation and upregulates expression of miR-128-3p in melanoma cells. Gypenoside LI (75 and 29.71 μg/mL) can induce intrinsic apoptosis along with S phase arrest. Gypenoside LI inhibited the colony formation ability of melanoma through inhibition of the Wnt/β-catenin signaling pathway. Gypenoside LI induces PARP cleavage, increased the expression of cleaved caspase-9 and BID death agonist, and downregulates the expression of FLIP (long form) and BCl-2 in the A375 and SK-MEL-28 melanoma cells. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Cell Viability AssayCell Line: A549 cells. Concentration: 0-80 μM. Incubation Time: 24 h. Result: Displayed the strongest activity with the IC 50 values of 21.36 ± 0.78 μM.

Form:Solid

规格

别名
绞股蓝皂苷LI
英文别名
E88797 | MS-31474 | beta-D-Glucopyranoside, (2alpha,3beta,12beta,20R)-2,12,20-trihydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranosyl- | Gypenoside LI | AKOS040761812 | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-2,12-Dihyd
规格或纯度
≥98%
英文名称
Gypenoside LI
生化机理
刺五加甙 LI 是一种刺五加甙单体,具有抗肿瘤活性。Gypenoside LI 能诱导细胞凋亡、细胞周期和迁移。
储存条件
2-8°C储存,避光,干燥
运输条件
低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-2,12-dihydroxy-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
INCHI
1S/C42H72O14/c1-20(2)10-9-13-42(8,52)21-11-14-41(7)28(21)22(45)16-27-39(5)17-23(46)35(38(3,4)26(39)12-15-40(27,41)6)56-37-34(32(50)30(48)25(19-44)54-37)55-36-33(51)31(49)29(47)24(18-43)53-36/h10,21-37,43-52H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24+,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34+,35-,36-,37-,39-,40+,41+,42+/m0/s1
InChi Key
LTJZMSTVPKBWKB-XUYZQZLKSA-N
Smiles
CC(=CCCC(C)(C1CCC2(C1C(CC3C2(CCC4C3(CC(C(C4(C)C)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)O)OC6C(C(C(C(O6)CO)O)O)O)O)C)C)O)C)O)C
Isomeric SMILES
CC(=CCC[C@](C)([C@H]1CC[C@@]2([C@@H]1[C@@H](C[C@H]3[C@]2(CC[C@@H]4[C@@]3(C[C@H]([C@@H](C4(C)C)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)O)C)C)O)C)O)C
关联CAS
PubChem CID
MeSH Entry Terms
beta-D-Glucopyranoside, (2alpha,3beta,12beta,20R)-2,12,20-trihydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranosyl-;gypenoside LI
分子量
801.01

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 萜烯苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 三萜皂苷
直接上位类(Direct Parent) 三萜皂苷
其他上位类(Alternative Parents) 三萜类化合物  甾体糖苷  14-α-甲基类固醇  12-羟基类固醇  O-糖基化合物  双糖  氧烷  叔醇  仲醇  环状醇及其衍生物  多元醇  氧环化合物  缩醛  伯醇  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 12-羟基类固醇 - 14-α-甲基类固醇 - 2-羟基吡啶 - 20-羟基类固醇 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - 环醇 - 二糖 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - O-羧基化合物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 醛基 - 甾体 - 甾体苷 - 三烷基醇 - 三萜皂苷 - 三萜类化合物
描述(Description) 该化合物属于三萜皂苷类有机化合物。这类化合物是三萜皂苷原的糖基化衍生物。皂苷元骨架通常基于以下结构:齐墩果烷、熊果烷、枳椪烷、鲍氏烷、羊毛烷、卢佩醇、卢烷、达玛烷、环阿特烷、弗里德烷、霍烷、9b,19-环羊毛烷、环阿特烷或环阿特醇骨架。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
DMSO : 100 mg/mL (124.84 mM; Need ultrasonic)
分子量
801.000 g/mol
XLogP3
3.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
10
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
14
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
800.492 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
800.492 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
239.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
56
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1410.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
21
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器

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本产品应如何储存?
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本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 94987-10-7,分子式为 C42H72O14,分子量为 801.01 g/mol。InChIKey LTJZMSTVPKBWKB-XUYZQZLKSA-N。
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