DL-二硫苏糖醇(DTT)

CAS: 3483-12-3 货号: GMP1527723 分子式: C4H10O2S2 分子量: 154.25 Beilstein号: 1719760 EC号: 222-468-7
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 464 篇同行评审文献引用。

概述

二硫苏糖醇(DTT)是一种巯基还原剂,可定量还原生物分子中的二硫键(SH)。可特异性作用于交联剂N,N′-双(丙烯酰基)胱胺的二硫键桥,分解聚丙烯酰胺凝胶基质。DTT的刺激性和毒性都低于2-巯基乙醇。通常,使用DTT所需的浓度(100mM)是使用2-巯基乙醇(5% v/v, 700mM)浓度的七分之一,并且效力更强。
二硫苏糖醇用途:作为酶稳定剂,维持胞壁水解酶exebacase的稳定性;用于蛋白提取和蛋白变性;用于质谱前的样品制备和甲醛交联逆转;作为缓冲液组分,提取synaptogliosome。用于将 −SH 基保持在还原态的绝佳试剂;定量还原二硫化物。在 SDS-PAGE 前,DTT 在样品缓冲液中可有效还原蛋白二硫键。DTT 还可用于还原交联剂 N,N′-双(丙烯酰)胱胺的二硫键桥以分解聚丙烯酰胺凝胶基质。DTT 的刺激性和毒性都低于 2-巯基乙醇。通常,使用 DTT (100mM) 所需的浓度是使用 2-巯基乙醇 (5% v/v, 700mM) 的浓度的七分之一。

Dithiothreitol (DTT) is a thiol-reducing reagent that quantitatively reduces disulfide (SH) groups in biological molecules. It specifically targets the disulfide bridge of the cross-linker N,N′-bis(acryloyl)cystamine to break apart the matrix of a polyacrylamide gel. DTT is less pungent and less toxic than 2-mercaptoethanol. Typically, a seven-fold lower concentration of DTT (100 mM) is more efficient than that of 2-mercaptoethanol (5% v/v, 700 mM). 
An excellent reagent for maintaining SH groups in reduced state; quantitatively reduces disulfides. DTT is effective in sample buffers for reducing protein disulfide bonds prior to SDS-PAGE. DTT can also be used for reducing the disulfide bridge of the cross-linker N,N′-bis(acryloyl)cystamine to break apart the matrix of a polyacrylamide gel. DTT is less pungent and is less toxic than 2-mercaptoethanol. Typically, a seven fold lower concentration of DTT (100 mM) is needed than is used for 2-mercaptoethanol (5% v/v, 700 mM). 
DTT has been used:as an enzyme stabilizer to maintain exebacase stability. for peptide extraction and protein denaturation. in sample preparation and reversal of formaldehyde crosslinks before mass spectrometry. as a buffer component to extract synaptogliosome.

规格

规格或纯度
PharmPure™, ≥99%
英文名称
DL-Dithiothreitol(DTT)
生化机理
二硫苏糖醇(DTT)广泛用于多肽化学合成和巯基蛋白的生化制备。另外,在蛋白折叠和蛋白酶活研究中也用到DTT。二硫苏糖醇可完全还原生物分子内或分子间的二硫键,直接介导巯基-二硫键交换反应。反应使生物分子生成巯基,DTT形成环状二硫键。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
EC号
222-468-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S,3S)-1,4-bis(sulfanyl)butane-2,3-diol
INCHI
1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
InChi Key
VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N
Smiles
O[C@H](CS)[C@H](O)CS
Isomeric SMILES
C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S
关联CAS
分子量
154.25
Beilstein号
1719760
Reaxy-Rn
9483598
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=9483598&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 醇和多元醇
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 多元醇
直接上位类(Direct Parent) 1,2-二醇
其他上位类(Alternative Parents) 仲醇  烷基硫醇  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 1,2-二醇 - 脂肪族非环化合物 - 烷基硫醇 - 烃衍生物 - 有机硫化合物 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的1,2-二醇类。这类多元醇在两个相邻位置含有羟基。
外部描述符(External Descriptors) 1,4-dithiothreitol
产品属性
pH 4.0-6.5 (25 °C, 0.1 M in H 2 O)
化学和物理性质
溶解性
H 2 O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
闪点(℉)
235.4 °F
闪点(℃)
113 °C
沸点
125~130°C
熔点
42-43°C
分子量
154.300 g/mol
XLogP3
-0.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
154.012 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
154.012 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
42.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
8
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
52.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS07
信号词
Danger
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H302: 吞食有害

H318: 造成严重的眼睛损伤

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P330: 漱口

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
EK1610000
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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此产品的引用文献
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