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别名
(4S)-4-羟基-L-异亮氨酸 | (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸
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为什么选择此级别
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储存与运输
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
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胡芦巴是豆科胡芦巴属的一种一年生草本植物,广泛分布于亚洲、欧洲和非洲。胡芦巴种子是传统的中药材,主要的两个药理作用是抗糖尿病和降低胆固醇。4-羟基异亮氨酸(4-hydroxyisoleucine)是存在于胡芦巴属植物中的一种非蛋白氨基酸,主要存在于胡芦巴的种子中,有促进胰岛素分泌的作用,此外,4-羟基异亮氨酸能夠更有效率地使肌酸进入肌肉細胞中, 提升肌肉的强度及瘦肌肉质量,增加肌肉细胞体积及肌力。
规格
别名
(4S)-4-羟基-L-异亮氨酸 | (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸
英文别名
(4S)-4-Hydroxy-L-isoleucine, from fenugreek seed, >=98.0% (TLC) | (2S,3R,4S)-2-Amino-4-hydroxy-3-methylpentanoic acid (H-L-Ile(4-OH)-OH) | (2S,3R,4S)-4-HYDROXYISOLEUCINE | DTXCID20126438 | 2-Allyl-6-methylphenol, 98% | UNII-4SWT01T54O | rel-(2S,3R,4S)-2-A
英文名称
(4S)-4-Hydroxy-L-isoleucine
生化机理
胡芦巴(Trigonella foenum-graecum)种子中的 4-羟基异亮氨酸(HIL) 是一种潜在的促胰岛素分泌性(抗糖尿病)和抗肥胖氨基酸。HIL 刺激胰腺细胞葡萄糖依赖性胰岛素分泌。HIL 激活胰岛素受体底物相关的磷酸肌醇 3(PI3)激酶活性。HIL 可降低甘油三酯、游离脂肪酸和胆固醇的血浆水平。
(4S)-4-羟基-L-异亮氨酸(HIL)是一种非蛋白源 α由细菌异亮氨酸双加氧酶(s)活性产生的氨基酸。为了解其促胰岛素的(抗糖尿病)和抗肥胖作用,目前(2S,3R,4S)-HIL 正在研究中。
名称和识别符
IUPAC Name
(2S,3R,4S)-2-amino-4-hydroxy-3-methylpentanoic acid
INCHI
1S/C6H13NO3/c1-3(4(2)8)5(7)6(9)10/h3-5,8H,7H2,1-2H3,(H,9,10)/t3-,4-,5-/m0/s1
InChi Key
OSCCDBFHNMXNME-YUPRTTJUSA-N
Smiles
CC(C(C)O)C(C(=O)O)N
Isomeric SMILES
C[C@@H]([C@H](C)O)[C@@H](C(=O)O)N
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11036006&ln=
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高级数据
系统学分类
| 界(kingdom) |
有机化合物 |
| 超类(Superclass) |
有机酸及其衍生物 |
| 类(Class) |
羧酸及其衍生物 |
| 亚类(Subclass) |
氨基酸、肽和类似物 |
| 中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) |
氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物 |
| 直接上位类(Direct Parent) |
异亮氨酸及其衍生物 |
| 其他上位类(Alternative Parents) |
L-α氨基酸 短链羟基酸及其衍生物 甲基支链脂肪酸 羟基脂肪酸 1,3-氨基醇 仲醇 氨基酸 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机光子化合物 有机氧化物 单烷基胺 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架(Molecular Framework) |
脂肪族无环化合物 |
| 取代基(Substituents) |
1,3-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸 - 支链脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 羟基脂肪酸 - 异亮氨酸或其衍生物 - L-α-氨基酸 - 甲基-支链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基 - 短链羟基酸 |
| 描述(Description) |
该化合物属于异亮氨酸及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有异亮氨酸或其衍生物,可通过异亮氨酸在氨基或羧基位置发生反应,或通过将甘氨酸中任意氢原子替换为杂原子而获得。 |
| 外部描述符(External Descriptors) |
non-proteinogenic L-alpha-amino acid - amino alcohol - L-isoleucine derivative |
三维结构
关联靶点(其它种属)
作用机制
| 作用机制 |
Action Type |
target ID |
Target Name |
Target Type |
Target Organism |
Binding Site Name |
参考文献 |
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
单同位素质量Monoisotopic Mass
147.09 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
83.600 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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