12(S)-HETE, BLT 2 受体激动剂；GPR31 激动剂

Name: 12(S)-HETE, BLT 2 受体激动剂；GPR31 激动剂
SKU: H342782
Availability: InStock

CAS: 54397-83-0 货号: H342782 分子式: C₂₀H₃₂O₃ 分子量: 320.47 Beilstein号: 2656104

1篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: Moligand™ ? ≥98% 100μg/mL in ethanol

别名

12(S)-羟基-(5Z,8Z,10E,14Z)-二十碳四烯酸甲醇

储存条件

避光,-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

规格

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10μg

H342782-10μg

现货

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H342782-50μg

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为什么选择此级别

Moligand™ 级提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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储存与运输

避光,-20°C储存,充氩。超低温运输。请查阅批次 COA 获取详细规格。

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质量文档

SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

12（S）-HETE是在血小板和巨噬细胞中的12-脂氧合酶途径中合成的花生四烯酸代谢产物。研究表明12（S）-HETE是平滑肌细胞和白细胞迁移的有效刺激剂。另外，这种代谢物可诱导可逆性内皮细胞收缩，从而允许肿瘤细胞进入内皮下基质，而该基质未被12（R）-HETE激活。此外，研究表明该分子的潜在用途可能是将嗜酸性粒细胞优先吸引到与血小板活化有关的组织反应中。

12(S)-HETE is an arachidonic acid metabolite synthesized in the 12-lipoxygenase pathway in platelets and macrophages. Studies suggest that 12(S)-HETE is a potent stimulator of smooth muscle cell and leukocyte migration. In addition, this metabolite can induce reversible endothelial cell retraction allowing tumor cell access to the subendothelial matrix, which is not activated by 12(R)-HETE . Furthermore, studies show that a potential use of this molecule could be in preferentially attracting eosinophils to tissue reactions associated with platelet activation.

规格

别名

12(S)-羟基-(5Z,8Z,10E,14Z)-二十碳四烯酸甲醇

英文别名

规格或纯度

Moligand™, ≥98%, 100μg/mL in ethanol

英文名称

12(S)-HETE

生化机理

12 (S)-HETE 是一种生物活性脂质，参与肿瘤细胞系和动物模型中的血管生成、生长和转移作用。花生四烯酸 12-脂氧合酶 (12-LOX) 将花生四烯酸转化为 12 (S)-(HETE)。在各种癌症（包括前列腺癌）中，12-LOX 的表达或活性发生了改变。花生四烯酸的促转移代谢物通过在许多肿瘤细胞系中表达的 12-脂氧合酶途径。它产生于冠状动脉微血管，是这些微血管舒张和超极化的强效诱导剂。它激活冠状微血管平滑肌大电导 Ca2+ 激活的 K+ 电流。

储存条件

避光,-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

作用类型

激动剂

作用机制

BLT 2 受体激动剂；GPR31 激动剂

纯度

≥98%

名称和识别符

PubChem SID

504763456

分子类型

小分子

IUPAC Name

(5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid

INCHI

1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1

InChi Key

ZNHVWPKMFKADKW-LQWMCKPYSA-N

Smiles

CCCCCC=CCC(C=CC=CCC=CCCCC(=O)O)O

Isomeric SMILES

CCCCC/C=C\C[C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)O

关联CAS

54397-83-0

MeSH Entry Terms

12 S Hydroxyeicosatetraenoic Acid;12-HETE;12-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic Acid;12-R-HETE;12-S-HETE;12-S-Hydroxyeicosatetraenoic Acid;Acid, 12-S-Hydroxyeicosatetraenoic

分子量

320.47

Beilstein号

2656104

Reaxy-Rn

29757821

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=29757821&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 脂质和脂质样分子
  - 类（Class) 脂肪酰基
    - 亚类（Subclass）二十烷酸

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	脂质和脂质样分子
类（Class)	脂肪酰基
亚类（Subclass）	二十烷酸
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	羟基二十碳四烯酸
其他上位类（Alternative Parents）	长链脂肪酸羟基脂肪酸不饱和脂肪酸仲醇一元羧酸及其衍生物羧酸有机氧化物碳氢化合物衍生物羰基化合物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族无环化合物
取代基（Substituents）	羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 脂肪酸 - 烃衍生物 - 羟基脂肪酸 - 羟基二十四碳四烯酸 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 醛基 - 不饱和脂肪酸
描述（Description）	该化合物属于羟基二十碳四烯酸类有机化合物。这类化合物是在二十烷酸分子上连接羟基且含有四个CC双键的化合物。
外部描述符（External Descriptors）	Hydroxy/hydroperoxyeicosatetraenoic acids

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

产品属性

pKa值	pKa: 4.75

关联靶点（人）

GPR31 Tbio 12-(S)-羟基-5,8,10,14-二十碳四烯酸受体(12-(S)-hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid receptor) (0 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： GPR31

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

LTB4R2 Tchem 白三烯 B4 受体 2(Leukotriene B4 receptor 2) (0 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： LTB4R2

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

LTB4R2 Tchem Leukotriene B4 receptor 2 (146 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： LTB4R2

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： EHMT2

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： ffp

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

溶解性

Soluble in DMSO, ethanol (1 mg/ml), DMF, PBS (pH 7.2) (~0.8 mg/ml), and 0.1M Na2CO3 (2 mg/ml).

密度

0.8 g/mL

敏感性

对空气；光线敏感

折光率

n20D1.51

沸点

78° C

分子量

320.500 g/mol

XLogP3

5.200

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

320.235 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

320.235 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

57.500 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

392.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

信号词

危险

危险声明

H225: 高度易燃的液体和蒸气

H350: 可能导致癌症

预防措施声明

P201: 使用前获取特殊说明

P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P202: 在阅读并理解所有安全预防措施之前，不要进行操作。

P233: 保持容器密闭。

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P281: 根据需要使用个人防护设备。

WGK Germany

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
H2611246	分析证书	H342782
H2309431	分析证书	H342782
H2309432	分析证书	H342782
F2527429	分析证书	H342782
F2527430	分析证书	H342782
K2324433	分析证书	H342782
K2324434	分析证书	H342782
H2309392	分析证书	H342782
H2309393	分析证书	H342782
J2317015	分析证书	H342782

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