5-羟基吲哚-3-乙酸(5-HIAA)

CAS: 54-16-0 货号: H615671 分子式: C10H9NO3 分子量: 191.19 Beilstein号: 168797 EC号: 200-195-4 PubChem CID: 1826
有货
级别和纯度: ≥97%
别名
5-HIAA
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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规格
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200mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 23 篇同行评审文献引用。

概述

5-羧基吲哚-3-乙酸(5-HIAA) 是血清素途径的分解代谢终产物。5-HIAA存在于体液中,如脑脊液(CSF)、血液和尿液。正常患者和癌症患者具有不同的5-HIAA表达水平。墨蝶呤还原酶缺乏可导致脑脊液中的5-HIAA水平降低。患有儿童注意力缺陷多动障碍(ADHD)的1型双相障碍患者的脑脊液5-HIAA水平较低。

5-羟基吲哚-3-乙酸已被用作通过高效液相色谱法(HPLC)测量小鼠脑组织中5-HIAA的标准品。

5-Hydroxyindole-3-acetic acid is a major serotonin metabolite.

A major serotonin metabolite.

5-Hydroxyindole-3-acetic acid (5-HIAA) is the catabolic end product of serotonin pathway.5-HIAA is present in body fluids like cerebrospinal fluid (CSF), blood and urine. The expression levels of 5-HIAA is different among the normal and cancer patients.Sepiapterin reductase deficiency results in low level of 5-HIAA in CSF.5-HIAA level is low in CSF in patients with bipolar 1 disorder with childhood attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD).

5-Hydroxyindole-3-acetic acid is a major serotonin metabolite.

5-Hydroxyindole-3-acetic acid has been used as standard for the measurement of 5-HIAA in the brain tissue of mice using high performance liquid chromatography (HPLC).

A major serotonin metabolite.

规格

别名
5-HIAA
英文别名
NCGC00015522-08 | UNII-YHC763JY1P | 5-Hydroxy-3-indolylacetate | 5-Oxyindoleacetate | (1-AMINO-1-METHYLPROPYL)PHOSPHONICACIDHYDRATE | (5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)aceticacid | 5-hydroxyindole-3-acetic-2,2-d2 acid | J-006135 | NSC90432 | NSC-90432 | (5-Hydroxy
规格或纯度
≥97%
英文名称
5-Hydroxyindole-3-acetic Acid(5-HIAA)
生化机理
主要的血清素代谢产物。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-195-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
INCHI
1S/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H,3H2,(H,13,14)
InChi Key
DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(=O)O
Isomeric SMILES
C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(=O)O
关联CAS
PubChem CID
NSC Number
90432
MeSH Entry Terms
5 Hydroxy 3 Indoleacetic Acid;5 Hydroxyindolamine Acetic Acid;5-HIAA;5-Hydroxy-3-Indoleacetic Acid;5-Hydroxyindolamine Acetic Acid;Acetic Acid, 5-Hydroxyindolamine;Acid, 5-Hydroxy-3-Indoleacetic;Acid, 5-Hydroxyindolamine Acetic;Acid, Hydroxyindoleacetic;H
分子量
191.19
Beilstein号
168797
Reaxy-Rn
168797

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吲哚及其衍生物
亚类(Subclass) 吲哚羧酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 吲哚-3-乙酸衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 羟基吲哚  3-烷基吲哚  1-羟基-2-未取代苯类化合物  取代吡咯  杂芳族化合物  一元羧酸及其衍生物  羧酸  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 3-烷基吲哚 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基吲哚 - 吲哚 - 吲哚-3-乙酸衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡咯 - 取代吡咯
描述(Description) 该化合物属于吲哚-3-乙酸衍生物类有机化合物。这类化合物含有与吲哚环C3碳原子相连的乙酸(或其衍生物)。
外部描述符(External Descriptors) indole-3-acetic acids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TSHR Tclin Thyroid stimulating hormone receptor (29986 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GLA Tclin Alpha-galactosidase A (5444 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALB Tchem Serum albumin (2651 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (33882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NFKB1 Tclin Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit (1459 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SH-SY5Y (11521 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GPR17 Tchem Uracil nucleotide/cysteinyl leukotriene receptor (291 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HPGD Tchem 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase [NAD+] (24926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SMAD3 Tchem Mothers against decapentaplegic homolog 3 (68039 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC22A8 Tclin Solute carrier family 22 member 8 (241 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MPHOSPH8 Tbio M-phase phosphoprotein 8 (656 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
USP1 Tchem Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1 (22556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RGS4 Tchem Regulator of G-protein signaling 4 (13867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Npsr1 Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NS3 NS3 (1121 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
nfo Endonuclease 4 (425 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in 50 mg/ml ethanol.
敏感性
对热、光线、空气敏感
熔点
162 °C(dec.)
分子量
191.180 g/mol
XLogP3
1.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
191.058 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
191.058 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
73.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
14
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
231.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
RTECS
NL3650000
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2405105 分析证书 H615671
D2616311 分析证书 H615671
D2616312 分析证书 H615671
D2616319 分析证书 H615671
D2616320 分析证书 H615671
K2520034 分析证书 H615671
K2504473 分析证书 H615671
K2504472 分析证书 H615671
K2504471 分析证书 H615671
G2509098 分析证书 H615671
E2512501 分析证书 H615671
D2527247 分析证书 H615671
D2527246 分析证书 H615671
D2527218 分析证书 H615671
D2527217 分析证书 H615671
D2527195 分析证书 H615671
I2509362 分析证书 H615671
G2405105 分析证书 H615671
B2513034 分析证书 H615671
H2405064 分析证书 H615671
I2306304 分析证书 H615671
I2306315 分析证书 H615671
I2306331 分析证书 H615671
I2306332 分析证书 H615671
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥97%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、避光、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 54-16-0,分子式为 C10H9NO3,分子量为 191.19 g/mol。InChIKey DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYSA-N。
如何获取批次专用COA?
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