Haemanthamine

CAS: 466-75-1 货号: H649336 分子式: C17H19NO4 分子量: 301.34 EC号: 884-578-7 PubChem CID: 441593
有货
级别和纯度: ≥96%
别名
红花胺
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
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1mg
H649336-1mg
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文献证明

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概述


Haemanthamine is a crinine-type alkaloid isolated from the Amaryllidaceae plants with potent anticancer activity. Haemanthamine targets ribosomal that inhibits protein biosynthesis during the elongation stage of translation. Haemanthamine has pro- apoptotic , antioxidant, antiviral, antimalarial and anticonvulsant activities.

In Vitro

Haemanthamine (1-100 µM; 24-48 hours; A2780 cells) treatment shows a time- and dose-dependent decrease in cell viability. Haemanthamine (10 µM; 24-72 hours; A2780 cells) treatment leads to a significant inhibition of A2780 cell proliferation. Haemanthamine binds at the A-site cleft of the peptidyl transferase center on the large ribosomal subunit, creating unique molecular interactions with the 25S rRNA. Haemanthamine has a highly specific inhibitory effect on pre-rRNA processing, leading to the activation of a p53-dependent antitumoral surveillance pathway known as nucleolar stress. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Cell Viability AssayCell Line: A2780 ovarian cancer cells Concentration: 1 µM, 10 µM, 50 µM, 100 µM Incubation Time: 24 hours, 48 hours Result: Showed a time- and dose-dependent decrease in cell viability. Cell Proliferation AssayCell Line: A2780 ovarian cancer cells Concentration: 10 µM Incubation Time: 24 hours, 48 hours, 72 hours Result: Led to a significant inhibition of A2780 cell proliferation.

In Vivo

A pharmacokinetic study of Haemanthamine in rats shows a rapid distribution phase of 30 min, a half-life of 70.4 min, and a major clearance through renal elimination. The high distribution volume of 13.7 L/kg suggests a high intracellular penetration, and its plasmatic concentration remains higher than 1 μM for at least 1 hr after a single 10-mg/kg administration . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.

Form:Solid

规格

别名
红花胺
英文别名
VBL6HZX2ZB | 3-Epicrinamine | 3-epi-Crinamine | SCHEMBL19915195 | NSC403140 | NSC-403140 | BDBM50221069 | 4a.beta.,11b.alpha.-Crinan-12-ol, 1,2-didehydro-3.beta.-methoxy-, (12R)- | XH175863 | Natalensine (+)-Haemanthamine | Hemeanthamin | Crinan-11-ol, 1,
规格或纯度
≥96%
英文名称
Haemanthamine
生化机理
Haemanthamine 是一种从金丝桃科植物中分离出来的松脂类生物碱,具有很强的抗癌活性。海曼他敏靶向核糖体,在翻译的延伸阶段抑制蛋白质的生物合成。海曼他敏具有促进细胞凋亡的作用。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥96%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1S,13S,15S,18R)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-ol
INCHI
1S/C17H19NO4/c1-20-11-2-3-17-12-6-14-13(21-9-22-14)4-10(12)7-18(8-16(17)19)15(17)5-11/h2-4,6,11,15-16,19H,5,7-9H2,1H3/t11-,15+,16+,17+/m1/s1
InChi Key
YGPRSGKVLATIHT-HSHDSVGOSA-N
Smiles
COC1CC2C3(C=C1)C(CN2CC4=CC5=C(C=C34)OCO5)O
Isomeric SMILES
CO[C@H]1C[C@H]2[C@@]3(C=C1)[C@H](CN2CC4=CC5=C(C=C34)OCO5)O
关联CAS
PubChem CID
NSC Number
403140
MeSH Entry Terms
haemanthamine;hemanthamine
分子量
301.34

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 生物碱及其衍生物
类(Class) 石蒜科生物碱
亚类(Subclass) 芙蓉碱和红花碱型石蒜科生物碱
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 芙蓉碱和红花碱型石蒜科生物碱
其他上位类(Alternative Parents) 菲啶及其衍生物  苯并氮杂卓类  四氢异喹啉  吲哚及其衍生物  苯并二氧杂环戊烯  芳烷基胺  氮杂卓类  N-烷基吡咯烷  苯类化合物  三烷基胺  仲醇  1,2-氨基醇  氧环化合物  缩醛  二烷基醚  氮杂环化合物  碳氢化合物衍生物  有机光子化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1,2-氨基醇 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 氮杂环戊烷 - 苯并噁嗪 - 苯基化合物 - 苯并二氧杂环戊烯 - 苯并噻唑 - 二烷基醚 - 乙醚 - 莨菪碱/莨菪啶生物碱骨架 - 烃衍生物 - 吲哚或其衍生物 - N-烷基吡咯烷 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 菲喃三嗪 - 吡咯烷 - 喹啉胺 - 醛基 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺 - 四氢异喹啉
描述(Description) 该化合物属于石蒜科生物碱中的克里宁型和血红胺型生物碱类别。此类石蒜科生物碱以克里宁或血蒿碱骨架为基础结构。两者骨架均含有共同的5,10b-乙烷桥基团,该特征具有重要分类学意义,且两者5,10b-乙烷桥的构型互为反式。
外部描述符(External Descriptors) Isoquinoline alkaloids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Tclin Butyrylcholinesterase (7174 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHN (49357 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AGS (1999 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAKI-1 (44928 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DLD-1 (17511 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KM12 (47707 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
M14 (47487 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MOLT-4 (49676 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NHDF (1164 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-3 (48710 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-4 (44535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-5 (45555 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-8 (47708 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PANC-1 (6144 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPMI-8226 (44974 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXF 393 (41971 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SAOS-2 (672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SF-295 (48000 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-BR-3 (5175 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-2 (46422 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-28 (48833 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-5 (47095 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-OV-3 (52876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SN12C (47755 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SNB-19 (46794 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SNB-78 (14240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SW480 (6023 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TK-10 (45540 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U-251 (51189 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-257 (46019 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-62 (47335 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UO-31 (46270 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
XF498 (12972 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
786-0 (47912 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EKVX (44102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI-H1299 (3248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI-H322M (45589 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCC 2998 (41480 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HOP-18 (11577 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HOP-92 (41141 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI-H460 (60772 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A2780 (11979 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Entamoeba histolytica (2676 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Leishmania donovani (89745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trypanosoma cruzi (99888 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trypanosoma brucei rhodesiense (7991 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
DMSO : 100 mg/mL (331.85 mM; Need ultrasonic)
分子量
301.340 g/mol
XLogP3
1.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
301.131 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
301.131 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
51.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
497.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器

常见问题

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本产品的化学纯度(含量)为 ≥96%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
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请于?20 °C条件下保存。需冷冻保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 466-75-1,分子式为 C17H19NO4,分子量为 301.34 g/mol。InChIKey YGPRSGKVLATIHT-HSHDSVGOSA-N。
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