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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
2-酮基-D-葡萄糖是有用的合成中间体。
应用:
2-酮基-D-葡萄糖(D-葡萄糖酮)是导致抗生素cortalcerone的次级代谢途径的关键中间体。 D-葡萄糖酮是一种底物,可用于识别、区分和表征己糖激酶。
2-Keto-D-Glucose is a useful synthetic intermediate.
规格
英文别名
D-Arabino-2-hexosulose | D-Arabino-hexos-2-ulose | D-glucosone | Galactosone | PD053744 | Arabino-hexosulose | NSC 120040 | Q27123425 | SCHEMBL818364 | W-201665 | (3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexanal | aldehydo-2-keto-D-glucose | D-arabino-hexosul
生化机理
2-酮基-D-葡萄糖是次级代谢途径的关键中间体,导致β抗生素吡喃酮cortalcerone。这种抗生素能保护真菌免受细菌的侵害。吡喃糖2氧化酶对d-葡萄糖的酶促氧化产生2-酮基-D-葡萄糖,被认为是稀有糖。
名称和识别符
IUPAC Name
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexanal
INCHI
1S/C6H10O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,4-6,8,10-12H,2H2/t4-,5-,6-/m1/s1
InChi Key
DCNMIDLYWOTSGK-HSUXUTPPSA-N
Smiles
C(C(C(C(C(=O)C=O)O)O)O)O
Isomeric SMILES
C([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)C=O)O)O)O)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=3604769&ln=
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高级数据
系统学分类
| 界(kingdom) |
有机化合物 |
| 超类(Superclass) |
有机氧化合物 |
| 类(Class) |
有机氧化合物 |
| 亚类(Subclass) |
碳水化合物和碳水化合物结合物 |
| 中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) |
单糖 |
| 直接上位类(Direct Parent) |
己糖 |
| 其他上位类(Alternative Parents) |
中链醛 β-羟基酮 β-羟基醛 偶氮类 α-羟基酮 α-酮醛 仲醇 多元醇 伯醇 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架(Molecular Framework) |
脂肪族无环化合物 |
| 取代基(Substituents) |
酰基吡咯烷酮 - 羟基苯甲酸酯 - 醛 - 脂肪族非环化合物 - α-羟基酮 - α-羰基醛 - β-羟基醛 - β-羟基酮 - 羰基 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - 酮 - 中链醛 - 有机氧化物 - 多醇 - 初级醇 - 醛基 |
| 描述(Description) |
该化合物属于有机化合物中的己糖类。这类单糖的糖单元为含六个碳原子的结构单元。 |
| 外部描述符(External Descriptors) |
ketoaldohexose |
三维结构
产品属性
| pKa值 |
pKa: 8.62 (Predicted) |
化学和物理性质
溶解性
Soluble in methanol, and water.
沸点
480.99° C at 760 mmHg (Predicted)
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
178.048 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
178.048 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
115.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
RIDADR
NONHforallmodesoftransport
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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