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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
11-Ketodihydrotestosterone (11-KDHT; 5α-Dihydro-11-keto testosterone) is an endogenous steroid and a metabolite of 11β-Hydroxyandrostenedione. 11-Ketodihydrotestosterone is an active androgen and is also a potent androgen receptor (AR) agonist with a K i of 20.4 nM and an EC 50 of 1.35 nM for human AR . 11-Ketodihydrotestosterone drives gene regulation, protein expression and cell growth in androgen-dependent prostate cancer cells
In Vitro
11-Ketodihydrotestosterone (11-KDHT; 1-10 nM; 24 hours; LNCaP and VCaP cells) treatment induces significant cell proliferation. 11-Ketodihydrotestosterone (11-KDHT; 0.1-10 nM; 7-10 days; LNCaP and VCaP cells) treatment results in the significant upregulation of KLK3 , TMPRSS2 and FKBP5 in both LNCaP and VCaP cells, with the exception of KLK3 at 1 nM in LNCaP cells. In PNT2 cells, only 20% of 11β-hydroxyandrostenedione (11OHA4) and 11β-hydroxytestosterone (11OHT) are metabolised with the former yielding 11keto-androstenedione (11KA4), 11-Ketodihydrotestosterone (11-KDHT) and 11β-hydroxy-5α-androstanedione (11OH-5αDIONE) and the latter yielding 11OHA4, 11KT and 11-Ketodihydrotestosterone with downstream products <0.03 μM. In prostate cancer tissue, C11-oxy C19 metabolites at significantly higher levels than the C19 steroids are detected, with unconjugated 11-Ketodihydrotestosterone, 11KT and 11OHA4 levels ranging between 13 and 37.5 ng/g. Analyses of total steroid levels in plasma show significant levels of 11OHA4 (≈230-440 nM), 11KT (≈250-390 nM) and 11-Ketodihydrotestosterone (≈19 nM). MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Cell Proliferation AssayCell Line: LNCaP and VCaP cells Concentration: 0.1 nM, 1 nM or 10 nM Incubation Time: 7 days (LNCaP cells) or 10 days (VCaP cells) Result: Induced significant cell proliferation. RT-PCRCell Line: LNCaP and VCaP cells Concentration: 1 nM, 10 nM Incubation Time: 24 hours Result: Resulted in the significant upregulation of KLK3 , TMPRSS2 and FKBP5 in both LNCaP (Fig 3) and VCaP (Fig 4) cells.
Form:Solid
IC50& Target:Ki: 20.4 nM (Human androgen receptor), EC50: 1.35 nM (Human androgen receptor)
规格
别名
11-酮二氢睾酮
英文别名
5.ALPHA.-ANDROSTANE-3,11-DIONE-17.BETA.-OL | Androstane-3,11-dione, 17-hydroxy-, (5.alpha.,17.beta.)- | MS-24402 | 17-Hydroxyandrostane-3,11-dione # | DX994972WA | (5alpha,17beta)-17-Hydroxyandrostane-3,11-dione | PD044172 | 5alpha-Androstane-3,11-dione,
规格或纯度
≥98%
英文名称
11-Ketodihydrotestosterone
生化机理
11-Ketodihydrotestosterone (11-KDHT; 5α-Dihydro-11-keto testosterone) 是一种内源性类固醇，是 11β-Hydroxyandrostenedione 的代谢产物。11-Ketodihydrotestosterone 是一种活性雄激素，也是一种强效的雄激素受体（AR）激动剂，其 K i
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
纯度
≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
INCHI
1S/C19H28O3/c1-18-8-7-12(20)9-11(18)3-4-13-14-5-6-16(22)19(14,2)10-15(21)17(13)18/h11,13-14,16-17,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,13-,14-,16-,17+,18-,19-/m0/s1
InChi Key
RSQKILYTRHKUIJ-HZGXJFKTSA-N
Smiles
CC12CCC(=O)CC1CCC3C2C(=O)CC4(C3CCC4O)C
Isomeric SMILES
C[C@]12CCC(=O)C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2C(=O)C[C@]4([C@H]3CC[C@@H]4O)C
关联CAS
PubChem CID
MeSH Entry Terms
11-ketodihydrotestosterone
分子量
304.42
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
- 亚类（Subclass） 雄甾烷类固醇
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 类固醇和类固醇衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 雄甾烷类固醇 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 雄激素及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 3-氧代-5-α-类固醇 17-羟基类固醇 11-氧代类固醇 仲醇 环酮 环状醇及其衍生物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族同多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 11-羰基类固醇 - 17-羟基类固醇 - 3-氧代-5-alpha-类固醇 - 3-氧代-1,4-甾体 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同多环化合物 - 雄激素骨架 - 羰基 - 环醇 - 环酮 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - 酮 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧甾类 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于雄激素及其衍生物类有机化合物。此类化合物为C19羟基化类固醇激素，具有促进男性特征发育的作用，并对人类头皮及体毛生长产生显著影响。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
DMSO : 100 mg/mL (328.49 mM; Need ultrasonic)
分子量
304.400 g/mol
XLogP3
2.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
304.204 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
304.204 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
54.400 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
527.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
7
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
溶液计算器
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本产品如何运输？
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本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 32694-37-4，分子式为 C19H28O3，分子量为 304.42 g/mol。InChIKey RSQKILYTRHKUIJ-HZGXJFKTSA-N。
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