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4-(Trifluoromethyl)benzonitrile: Properties, Handling & Lab Use

4-(Trifluoromethyl)benzonitrile is 一种含氟芳香族构建模块,在药物化学和材料科学领域被广泛用于向目标分子中引入三氟甲基和氰基官能团。

CAS编号
455-18-5
分子式
C8H4F3N
分子量
171.12 g/mol
外观
白色至类白色结晶固体
官能团
腈基(–CN)与三氟甲基(–CF3)位于对位
Aladdin货号
T109982

化学特性与物理性质

4-(三氟甲基)苯甲腈(CAS 455-18-5;货号T109982)是一种对位取代苯甲腈,4位连接有强吸电子三氟甲基。分子式为C8H4F3N,分子量约为171.12 g/mol。该化合物在室温下通常呈白色至类白色结晶固体。

芳环上–CF3与–CN基团的共同存在形成高度缺电子的π体系,显著降低了LUMO能量,使苯环对亲核芳香取代反应(SNAr)及与富电子试剂的其他反应具有较高活性。–CF3基团还赋予目标分子良好的代谢稳定性,并可调节亲脂性,在药物发现领域备受重视。

溶解性:该化合物可溶于常见的极性非质子有机溶剂,如DMF、DMSO、乙腈和二氯甲烷,在水中溶解度有限。应储存于阴凉、干燥、通风良好处,避免受潮及接触不相容物质。

合成应用与研究用途

4-(三氟甲基)苯甲腈是有机合成中通用的双功能构建模块,化学家主要利用以下两类转化:

  • 腈基官能团转化:–CN基团可水解为相应羧酸或酰胺,还原为伯胺,与叠氮化物发生[3+2]环加成生成四唑,或参与亲核加成得到亚胺和胺衍生物。这些转化在构建多样化药物骨架中具有基础性意义。
  • 亲核芳香取代(SNAr):缺电子苯环可与胺类、醇盐及硫醇盐发生SNAr反应,广泛用于合成含4-(三氟甲基)苯基片段的联芳烃、杂环及药理活性分子。

在药物化学领域,4-(三氟甲基)苯基和4-(三氟甲基)苯甲腈片段因氟原子对生物利用度和结合亲和力的有益影响,频繁出现于激酶抑制剂、GPCR配体及农药活性成分中。该化合物在材料科学研究中还用于合成含氟液晶和特种聚合物。

安全、操作与储存规范

研究人员在使用4-(三氟甲基)苯甲腈前,应查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。适用于芳香腈类化合物的一般注意事项包括:

  • 个人防护装备(PPE):应佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、防护眼镜及实验服。在通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸气。
  • 吸入及皮肤/眼睛接触:避免吸入粉尘或蒸气。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并就医。腈基官能团需谨慎对待;尽管苯甲腈的急性毒性通常低于脂肪族腈,仍需规范操作。
  • 储存:将化合物置于密封容器中,储存于阴凉(建议2–8 °C或按标签说明)、干燥、通风良好处,远离氧化剂、强碱和还原剂。防潮保存,以防腈基缓慢水解。
  • 废弃物处置:按照当地含氟有机化合物废弃物处置相关环保法规进行处理。

使用前务必核查T109982安全数据表中的具体危害分类、GHS象形图及急救措施。

质量、纯度与规格注意事项

对于研究应用,4-(三氟甲基)苯甲腈的纯度至关重要,尤其是作为参考标准品或多步合成关键中间体时。采购或规格确认时请注意以下事项:

  • 分析纯度:Aladdin Scientific提供的T109982具有适用于合成研究的纯度规格。订购前请在当前产品页面或分析证书(CoA)上确认纯度等级(如GC或HPLC法≥97%或≥98%),规格可能随时更新。
  • 结构确认:常用鉴别分析方法包括1H NMR、13C NMR、19F NMR及GC-MS。–CF3基团的特征19F NMR信号及–CN的红外伸缩振动吸收峰(约2230 cm-1)是诊断性标志。
  • 吸湿性:虽未被归类为高度吸湿性化合物,但长期暴露于潮湿环境可能导致腈基随时间缓慢水解。应在密封包装中接收和储存,对于吸湿敏感的应用,应在惰性气氛下开封。
  • 批间一致性:建议索取每批次的分析证书。对于法规要求或准GMP工作流程,请联系Aladdin Scientific客户支持团队讨论文件需求。

常见问题

4-(三氟甲基)苯甲腈在合成中有哪些用途?

4-(三氟甲基)苯甲腈在有机和药物化学中作为双功能构建模块使用。其腈基可转化为胺、酰胺、羧酸或四唑,而缺电子芳环可与胺类、醇盐和硫醇盐发生亲核芳香取代反应。这些特性使其在构建医药中间体和特种材料方面具有重要价值。

如何储存4-(三氟甲基)苯甲腈以保持其稳定性?

将4-(三氟甲基)苯甲腈储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,远离水分、氧化剂及强碱。通常建议冷藏(2–8 °C)保存;具体条件请以产品标签或当前分析证书为准。防潮保存,以防长期存放过程中腈基缓慢水解。

哪些分析技术可用于确认4-(三氟甲基)苯甲腈的鉴别与纯度?

鉴别可通过1H NMR、13C NMR和19F NMR波谱法以及GC-MS确认。–CF3基团的特征19F NMR共振信号和约2230 cm–1处的红外腈基伸缩振动吸收峰具有诊断意义。纯度通常通过GC或HPLC与认证标准品对比评估;Aladdin Scientific提供的分析证书包含批次特定数据。

4-(三氟甲基)苯甲腈适合用于水相反应条件吗?

4-(三氟甲基)苯甲腈在水中溶解度有限,且腈基在强酸性或强碱性水相条件下易发生水解。建议在极性非质子有机溶剂(如DMF、DMSO或乙腈)中使用。若需水相条件,应使用缓冲体系,并监测水解副产物的生成。

参考文献

  1. Aladdin Scientific. Product Page: 4-(Trifluoromethyl)benzonitrile, SKU T109982. Aladdin Scientific, Shanghai.
  2. Hagmann W.K. The Many Roles for Fluorine in Medicinal Chemistry. Journal of Medicinal Chemistry, 2008, 51(15), 4359–4369. doi:10.1021/jm800219f
  3. Gillis E.P., Eastman K.J., Hill M.D., Donnelly D.J., Meanwell N.A. Applications of Fluorine in Medicinal Chemistry. Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58(21), 8315–8359. doi:10.1021/acs.jmedchem.5b00258
  4. March J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley-Interscience, New York, 1992.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-(Trifluoromethyl)benzonitrile: Properties, Handling & Lab Use》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月21日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-trifluoromethyl-benzonitrile-properties-handling-lab-use.html
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