2-(2-氯吡啶-4-基)-6,7-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮 常见问题解答
2-(2-氯吡啶-4-基)-6,7-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮 常见问题解答
2-(2-氯吡啶-4-基)-6,7-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮是一种双环杂环合成砌块,其部分饱和的吡咯并吡啶酮核心与2-氯吡啶取代基相结合,是药物化学和新药发现研究中的多功能中间体。
- 产品名称
- 2-(2-氯吡啶-4-基)-6,7-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮
- 货号
- C194769
- 核心骨架
- 吡咯并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮(部分饱和双环内酰胺)
- 关键官能团
- 2-氯吡啶-4-基取代基,可进行交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald-Hartwig偶联)
- 主要用途
- 药物化学中间体及用于新药发现的杂环合成砌块
- 供应商
- 阿拉丁科学
什么是2-(2-氯吡啶-4-基)-6,7-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮?
2-(2-氯吡啶-4-基)-6,7-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮(阿拉丁货号:C194769)是一种富含氮原子的双环杂环化合物。其结构以二氢吡咯并吡啶酮双环内酰胺为核心——由五元吡咯型环与六元部分饱和吡啶酮稠合而成——并在2位连接2-氯吡啶-4-基取代基。
氯吡啶部分可作为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化及亲核芳香取代SNAr)的反应位点,从而实现对骨架的快速多样化修饰。双环核心中的内酰胺NH基团亦可参与N-烷基化或酰化反应。上述特点使该化合物成为药物化学合成研究中兼具汇聚性与灵活性的合成砌块。
操作、储存与稳定性
与大多数杂环内酰胺合成砌块一样,正确操作C194769对于保持其化学完整性至关重要。以下为一般性操作指南;研究人员应始终查阅阿拉丁科学提供的产品专属安全数据表(SDS)及质检报告(CoA)以获取经确认的规格参数。
- 储存:置于阴凉、干燥、通风良好且避光、防潮的环境中,远离不相容物质。对于此类内酰胺中间体,通常建议冷藏(2–8 °C)或冷冻保存以维持长期稳定性,具体以CoA为准。
- 容器:不使用时应将容器密封,防止吸潮及大气降解。
- 操作:使用标准实验室个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。称量或溶解化合物时应在通风橱中操作。
- 溶剂:此类吡咯并吡啶酮化合物通常预期可溶于极性非质子溶剂,如DMSO、DMF或乙腈。实际溶解度应针对各应用场景进行实验确认。
具体熔点、纯度级别及经确认的储存条件详见产品CoA。如需更多指导,请联系阿拉丁科学技术支持团队。
在药物化学与新药发现中的应用
吡咯并吡啶酮骨架因其良好的理化性质以及通过内酰胺羰基和NH参与氢键作用、通过疏水作用与生物靶标结合的能力,在制药研究中有广泛应用。C194769的部分饱和双环核心与全芳香类似物相比具有更强的三维特征,这一特点在现代药物设计中备受重视,有助于提高选择性并降低脱靶风险。
2-氯吡啶基取代基可通过以下途径便捷地进行结构扩展:
- Suzuki–Miyaura偶联:引入芳基或杂芳基硼酸/硼酸酯伙伴以替换氯基,增加分子复杂性。
- Buchwald–Hartwig胺化:在吡啶环上引入胺片段,构建C–N键。
- 亲核芳香取代(SNAr):在受吡啶氮原子吸电子效应活化的情况下,与氮或氧亲核试剂发生反应。
因此,该化合物非常适合作为先导化合物优化、基于片段的药物发现(FBDD)及多样性导向合成(DOS)化合物库中的高级中间体。研究激酶抑制剂、CNS活性药物或抗菌骨架的研究人员可能对吡咯并吡啶酮核心尤为感兴趣。
订购、纯度与文件资料
C194769可从阿拉丁科学处购买。在下单或评估该产品时,研究人员和采购人员应注意以下事项:
- 纯度:C194769的纯度规格由产品质检报告(CoA)确认。研究级合成砌块的典型分析表征包括HPLC纯度、NMR(¹H和/或¹³C)及MS确认。请在购买时索取CoA,或联系阿拉丁科学客户服务部门。
- 可供量:批次规格及可供包装量列于阿拉丁科学产品页面。如需散装或定制规格,请联系销售团队。
- 文件资料:安全数据表(SDS)可供安全及法规合规使用。CoA为批次专属文件,确认每批货物的身份和纯度。
- 交货期:交货期取决于库存情况。请在阿拉丁科学网站查看当前库存状态,或联系您所在地区的销售代表。
常见问题
C194769的CAS号和分子式是什么?
2-(2-氯吡啶-4-基)-6,7-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮(C194769)的具体CAS号和分子式请以阿拉丁科学产品页面或质检报告(CoA)为准,当前资料中未提供上述详情。如需经过核实的化学标识符,请访问产品页面或联系阿拉丁科学客户支持团队。
溶解C194769推荐使用哪些溶剂?
根据该吡咯并吡啶酮化合物的化学类别,极性非质子溶剂(如DMSO、DMF或乙腈)通常可提供足够的溶解度。但溶解度可能因浓度、温度及具体批次特性而有所不同。建议研究人员通过实验确认溶解度,并就具体应用场景咨询产品CoA或阿拉丁科学技术支持团队。
利用C194769中的氯吡啶基团可以进行哪些交叉偶联反应?
C194769中的2-氯吡啶-4-基取代基非常适合进行钯催化交叉偶联转化。研究人员通常采用Suzuki–Miyaura偶联(与芳基或杂芳基硼酸/硼酸酯)、Buchwald–Hartwig胺化(与伯胺或仲胺)以及亲核芳香取代(SNAr,与胺或醇氧负离子亲核试剂)。这些反应可实现对吡咯并吡啶酮核心的快速结构多样化,适用于构效关系(SAR)研究和化合物库合成。
如何储存C194769以保持其稳定性?
对于C194769等杂环内酰胺合成砌块,一般最佳储存做法是将其置于密封容器中,在阴凉、干燥、避光的环境下保存,长期储存优选冷藏(2–8 °C)或冷冻。经确认的储存条件、货架期及特殊要求详见批次专属质检报告(CoA)。安全相关储存信息请始终参阅SDS。
C194769是否可以散装供货,并提供哪些文件资料?
阿拉丁科学提供产品页面所列规格的研究用量C194769。如需散装或定制规格,研究人员和采购团队应直接联系阿拉丁科学销售部门。标准文件资料包括确认产品身份和纯度的质检报告(CoA),以及用于法规合规和安全管理的安全数据表(SDS)。如有需要,可申请提供其他补充文件。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 2-(2-Chloropyridin-4-yl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one, SKU C194769.
- Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The Medicinal Chemist's Toolbox: An Analysis of Reactions Used in the Pursuit of Drug Candidates. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451–3479. doi:10.1021/jm200187y
- Brown, D. G.; Boström, J. Analysis of Past and Present Synthetic Methodologies on Medicinal Chemistry: Where Have All the New Reactions Gone? J. Med. Chem. 2016, 59, 4443–4458. doi:10.1021/acs.jmedchem.5b01409
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