(±)-肾上腺素 盐酸盐

CAS: 329-63-5 货号: L137183 分子式: C9H13NO3 · HCl 分子量: 219.67 EC号: 206-346-0
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
消旋肾上腺素 | 4-(1-羟基-2-[甲氨基]乙基)-1,2-苯二醇 盐酸盐
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 6 篇同行评审文献引用。

概述

(±)-盐酸肾上腺素是一种肾上腺素受体激动剂。
肾上腺素(epinephrine/adrenalin)由去甲肾上腺素(norepinephrine/noradrenalin)在苯乙醇胺-N-甲基转移酶的作用下合成。肾上腺素约占中枢神经系统中儿茶酚胺总量的 5%–10%。它是一种混合型 α/β-肾上腺素受体激动剂,能够刺激这些受体。肾上腺素在肾上腺髓质中合成,并通过血管系统进行转运。它在中枢神经系统 (CNS)、肝脏和肾脏中被分解代谢。
产品应用
(±)-盐酸肾上腺素的用途包括:
诱导人肾近端小管上皮细胞中肾酶(renalase)的表达;
在输注研究中,用于测试其对公牛心率及眼部温度的影响;

作为培养基补充剂,用于刺激内皮祖细胞。

Epinephrine (adrenalin) is synthesized from norepinephrine (noradrenalin) by the action of the enzyme phenylethanolamine N-methyltransferase. Epinephrine comprises 5%-10% of the total catecholamines in the central nervous system. It is a mixed α/β-adrenergic receptor agonist and stimulates these receptors. Their site of synthesis is adrenal medulla and it travels through the vascular systems. Its breakdown occurs in the central nervous system (CNS), liver and kidney. Product Application
(±)-Epinephrine hydrochloride has been used: in the induction of renalase expression in Human renal proximal tubular epithelial cells in the infusion studies to test its effect on heart rate and eye temperature measurements in bull as a medium supplement for the stimulation of endothelial progenitor cells

规格

别名
消旋肾上腺素 | 4-(1-羟基-2-[甲氨基]乙基)-1,2-苯二醇 盐酸盐
英文别名
Racepinefrine hydrochloride | Racepinephrine HCl | (+/-)-Epinephrine hydrochloride | Asthmanefrin | DL-Epinephrine (hydrochloride) | (±)-Adrenalin | 4-(1-Hydroxy-2-[methylamino]ethyl)-1,2-benzenediol hydrochloride
规格或纯度
≥98%
英文名称
(±)-Epinephrine hydrochloride
生化机理
肾上腺素可在心肺复苏过程中改善系统压力,并在心脏骤停后使用。在创伤、败血症和低血糖时,肾上腺素水平会升高,从而导致心率加快和收缩力增强。它可用于治疗急性过敏性休克。使用盐酸肾上腺素可使眼内晶体植入手术中的瞳孔放大。 肾上腺素能受体激动剂。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
206-346-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol;hydrochloride
INCHI
1S/C9H13NO3.ClH/c1-10-5-9(13)6-2-3-7(11)8(12)4-6;/h2-4,9-13H,5H2,1H3;1H
InChi Key
ATADHKWKHYVBTJ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CNCC(C1=CC(=C(C=C1)O)O)O.Cl
Isomeric SMILES
CNCC(C1=CC(=C(C=C1)O)O)O.Cl
分子量
219.67
Reaxy-Rn
4019338
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4019338&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 酚类
亚类(Subclass) 苯二醇
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 儿茶酚
其他上位类(Alternative Parents) 芳烷基胺  1-羟基-4-未取代苯类化合物  1-羟基-2-未取代苯类化合物  苯及其取代衍生物  仲醇  1,2-氨基醇  二烷基胺  有机光子化合物  盐酸盐  碳氢化合物衍生物  芳香醇  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 1,2-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 芳烷基胺 - 芳香醇 - 芳香族同单环化合物 - 儿茶酚 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 醛基 - 二级脂肪胺 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的儿茶酚类。这类化合物含有1,2-苯二酚结构单元。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
ADRB2 Tclin Beta-2 adrenergic receptor (11824 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2A Tclin Serotonin 2a (5-HT2a) receptor (14758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTH1R Tclin Parathyroid hormone receptor (47172 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GLP1R Tclin Glucagon-like peptide 1 receptor (111429 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4A Tchem Lysine-specific demethylase 4A (52245 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4E Tchem Lysine-specific demethylase 4D-like (40243 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
USP1 Tchem Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1 (22556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR0B1 Tbio Nuclear receptor subfamily 0 group B member 1 (493 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Npsr1 Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TGR Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water: >50 mg/mL.
敏感性
对光线敏感
分子量
219.660 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
219.066 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
219.066 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
72.700 Ų
重原子数Heavy Atom Count
14
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
154.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS07
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H311: 皮肤接触有毒

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服,清洗后方可重新使用。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
DO3330000
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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找到16个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2209573 分析证书 L137183
H2209574 分析证书 L137183
L2325037 分析证书 L137183
L2508685 分析证书 L137183
L2508686 分析证书 L137183
E2507382 分析证书 L137183
E2516804 分析证书 L137183
E2516805 分析证书 L137183
A2510086 分析证书 L137183
K2405578 分析证书 L137183
K2405579 分析证书 L137183
K2405580 分析证书 L137183
D1816144 分析证书 L137183
J2126630 分析证书 L137183
J2126632 分析证书 L137183
H2209572 分析证书 L137183
技术文档和文章
此产品的引用文献
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