脂蛋白A4 (LXA4) 是一种内源性脂氧合酶衍生的类二十烷酸调节剂，具有强大的抗炎和促消炎双重特性。Lipoxin A4 抑制与 ERK1/2 和 NF-kB 通路相关的人表皮角质形成细胞 (NHEK) 的增殖以及炎性细胞因子/趋化因子(如IL-6，IL-8等)的产生。Lipoxin A4 抑制血清淀粉样蛋白 A (SAA) 介导的 IL-8 释放，IC50 值为 25.74 nM。

Lipoxin A4 (LXA4), an endogenous lipoxygenase-derived eicosanoid mediator, has potent dual pro-resolving and anti-inflammatory properties. Lipoxin A4 inhibits proliferation and inflammatory cytokine/chemokine production of human epidermal keratinocytes (NHEKs) associated with the ERK1/2 and NF-kB pathways. Lipoxin A4 inhibits serum amyloid A (SAA)-mediated IL-8 release with an IC50 value of 25.74 nM.

规格

别名

(5S,6R,15S)-三羟基-(7E,9E,11Z,13E)-二十碳四烯酸

英文别名

(7E,9E,11Z,13E)-(5S,6R,15S)-5,6,15-Trihydroxyicosa-7,9,11,13-tetraenoate | 7,9,11,13-Eicosatetraenoic acid, 5,6,15-trihydroxy-, (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)- | (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-5,6,15-trihydroxyeicosa-7,9,11,13-tetraenoic acid | (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,11,13-tetraenoic acid | 5S,6S-Lipoxin A4 | 5(S),6(R) 展开

规格或纯度

Moligand™, ≥95%, 100µg/ml in ethanol

英文名称

Lipoxin A4

生化机理

脂蛋白A4（LXA4）由花生四烯酸合成，是一种内源性脂氧合酶衍生的类花生酸介体。它是一种有效的人蛋白激酶C激活剂。它抑制自然杀伤细胞的细胞毒性。LXA4调节免疫系统和炎症。在大脑中，它调节神经元信号传导和慢波睡眠。LXA4与大麻素受体结合。LXA4在子宫内膜和生殖功能的维持中起关键作用。LXA4的消耗有助于囊性纤维化（CF）的病理生理。

储存条件

充氩,-80℃储存

运输条件

特低温运输

作用类型

激动剂

作用机制

FPR2/ALX 激动剂;FPR3 激动剂;GPR32 激动剂

备注

Store as supplied at -80° C for up to 1 year.

纯度

≥95%

名称和识别符

EC号

200-578-6

分子类型

小分子

IUPAC Name

(5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,11,13-tetraenoic acid

INCHI

1S/C20H32O5/c1-2-3-8-12-17(21)13-9-6-4-5-7-10-14-18(22)19(23)15-11-16-20(24)25/h4-7,9-10,13-14,17-19,21-23H,2-3,8,11-12,15-16H2,1H3,(H,24,25)/b6-4-,7-5+,13-9+,14-10+/t17-,18+,19-/m0/s1

InChi Key

IXAQOQZEOGMIQS-SSQFXEBMSA-N

Smiles

CCCCCC(C=CC=CC=CC=CC(C(CCCC(=O)O)O)O)O

Isomeric SMILES

CCCCC[C@@H](/C=C/C=C\C=C\C=C\[C@H]([C@H](CCCC(=O)O)O)O)O

分子量

352.47

Reaxy-Rn

34893640

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=34893640&ln=

高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 脂质和脂质样分子
  - 类（Class) 脂肪酰基
    - 亚类（Subclass）二十烷酸
      - 第5级 (level 5) 羟基二十碳四烯酸
        第6级 (level 6) 脂氧素

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	脂质和脂质样分子
类（Class)	脂肪酰基
亚类（Subclass）	二十烷酸
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	羟基二十碳四烯酸
直接上位类(Direct Parent)	脂氧素
其他上位类（Alternative Parents）	长链脂肪酸羟基脂肪酸不饱和脂肪酸仲醇多元醇一元羧酸及其衍生物羧酸有机氧化物碳氢化合物衍生物羰基化合物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族无环化合物
取代基（Substituents）	羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 脂肪酸 - 烃衍生物 - 羟基脂肪酸 - 脂氧素 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 多醇 - 醛基 - 不饱和脂肪酸
描述（Description）	该化合物属于脂氧素类有机化合物。这类二十烷酸类物质具有三羟基二十四烯酸骨架（C20脂肪酸，链上含三个羟基和四个双键）。脂氧素具有四个共轭双键，某些情况下羟基会被C=O基团取代。
外部描述符（External Descriptors）	Lipoxins

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

产品属性

pKa值	pKa: 4.67

关联靶点（人）

GPR32 Tchem 可能的 G 蛋白偶联受体 32(Probable G-protein coupled receptor 32) (1 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： GPR32

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

FPR2 Tchem N-甲酰肽受体2(N-formyl peptide receptor 2) (7 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： FPR2

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

FPR3 Tchem N-甲酰肽受体 3(N-formyl peptide receptor 3) (1 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： FPR3

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

THP-1 (11052 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

HEK293 (82097 活性数据)

点击查看此靶标相关信息

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

FPR2 Tchem Lipoxin A4 receptor (3472 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： FPR2

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

NFKB2 Tchem Nuclear factor NF-kappa-B complex (2307 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： NFKB2

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Mus musculus (284745 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

J774.1 (238 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

溶解性

Soluble in ethanol, DMSO (≥50 mg/ml), DMF (≥50 mg/ml), and PBS (pH 7.2) (≥1 mg/ml).

折光率

n20D1.54

沸点

78° C

分子量

352.500 g/mol

XLogP3

3.100

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

352.225 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

352.225 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

98.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

451.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

信号词

危险

危险声明

H225: 高度易燃的液体和蒸气

H350: 可能导致癌症

预防措施声明

P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P337+P313: 如仍觉眼刺激：求医/就诊。

P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。

WGK Germany

个人防护装备

Eyeshields， Faceshields， full-face respirator (US)， Gloves， multi-purpose combination respirator cartridge (US)， type ABEK (EN14387) respirator filter

RIDADR

UN1170-class3-PG2-Ethanol，solution

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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