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别名
吴茱萸内酯 | 吴茱萸碱 | 螺内酯 | 白藓脑内酯 | 柠檬苦素 | 柠檬苦素酸 3,19:16,17 二内酯
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为什么选择此级别
提供 ≥90%(HPLC) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
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储存与运输
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。
概述
柠檬苦素也称为柑橘柠檬苦素和吴茱萸内酯(evodin)，是存在于柑橘籽中的高浓度植物次生代谢产物。属于柠檬苦素类衍生物。 柠檬苦素可用于柑橘制品中柠檬苦素的定量测定。也可用于其他试验作为对照、标准品或竞品，或用于柠檬苦素的生理学、代谢和生物合成研究。
应用
柠檬苦素已用于： 处理人外周血单个核细胞(PBMC)，检测其对人免疫缺陷型病毒(HIV)复制的影响 研究柠檬苦素作为抗骨质疏松剂，对MC3T3-E1细胞和去卵巢(OVX)大鼠模型中成骨细胞生成活性的影响 作为高效液相色谱(HPLC)体系的参考标准品
Limonin also known as citrolimonin and evodin, is a secondary plant metabolite present in citrus seeds at high concentrations. It is a derivative of limonoids. Limonin may be used in assays to quantify limonin in citrus products. It may also be used in other assays as a control, standard, or competitor or in studies on the physiology, metabolism, and biosynthesis of limonin.
Application
Limonin has been used: to treat human peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) to test its effect on human immunodeficiency virus (HIV) replication to test its effects as an anti-osteoporosis agent in osteoblastogenesis activity in MC3T3-E1 cells and ovariectomized (OVX) rat model as a reference standard in high-performance liquid chromatography (HPLC) system
规格
别名
吴茱萸内酯 | 吴茱萸碱 | 螺内酯 | 白藓脑内酯 | 柠檬苦素 | 柠檬苦素酸 3,19:16,17 二内酯
英文别名
Limonine | Limonoic acid 3,19:16,17 dilactone | Evodin | Obaculactone | Limonoic acid, di-delta-lactone | Dictamnolactone | Limoni | Citrolimonin | 7,16-Dioxo-7,16-dideoxylimondiol
生化机理
柠檬苦素通过下调信号转导和转录活化因子3/microRNA-214(STAT3/miR-214)信号通路，在溃疡性结肠炎(UC)中发挥抗炎作用。它可作为抗癌剂，在体外研究中参与下调无翅基因相关整合位点(Wnt)信号通路组分。 柠檬苦素是一种三萜类糖苷配基，是柑橘类水果的苦味成分。它对几种癌细胞系具有抗增殖、凋亡的活性，并抑制由乙氧基甲烷诱导的大鼠结肠癌。它还可以通过抑制HIV-1蛋白酶的活性来抑制培养的单核细胞、巨噬细胞和单核细胞中的HIV-1复制。
名称和识别符
IUPAC Name
(1R,2R,7S,10R,13R,14R,16S,19S,20S)-19-(furan-3-yl)-9,9,13,20-tetramethyl-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docosane-5,12,17-trione
INCHI
1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
InChi Key
KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N
Smiles
CC1(C2CC(=O)C3(C(C24COC(=O)CC4O1)CCC5(C36C(O6)C(=O)OC5C7=COC=C7)C)C)C
Isomeric SMILES
C[C@@]12CC[C@H]3[C@]([C@@]14[C@H](O4)C(=O)O[C@H]2C5=COC=C5)(C(=O)C[C@@H]6[C@@]37COC(=O)C[C@@H]7OC6(C)C)C
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1632660&ln=
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高级数据
系统学分类
界（kingdom)
有机化合物
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
类（Class)
异戊烯醇脂质
亚类（Subclass）
三萜类化合物
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）
暂无
直接上位类(Direct Parent)
柠檬苦素类化合物
其他上位类（Alternative Parents）
类固醇内酯 11-氧代类固醇 萘并吡喃 萘 1,4-二氧杂环庚烷 δ戊内酯 吡喃类 氧烷 二羧酸及其衍生物 四氢呋喃 杂芳族化合物 呋喃 羧酸酯 酮类 二烷基醚 环氧物 氧环化合物 碳氢化合物衍生物 有机氧化物
分子骨架（Molecular Framework)
芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）
1,4-二氧杂环戊烷 - 11-羰基类固醇 - 2-氧代胆固醇 - 芳香族杂多环化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - δ-戊酸内酯 - δ-戊酸内酯 - 二烷基醚 - 二羧酸或其衍生物 - 二氧杂环戊烷 - 乙醚 - 呋喃 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 酮 - L-α-氨基酸 - 柠檬素骨架 - 萘 - 萘吡喃 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 氧杂环丁烷 - 氧甾类 - 吡喃 - 甾体 - 甾体内酯 - 四氢呋喃
描述（Description）
该化合物属于柠檬素类有机化合物。这类高度含氧的改性萜类化合物具有典型结构，其母体结构包含或衍生自4,4,8-三甲基-17-呋喃基类固醇骨架。所有天然存在的柑橘类柠檬素均在D环C-17位连接呋喃环，并在C-3、C-4、C-7、C-16及C-17位含有含氧官能团。
外部描述符（External Descriptors）
Limonoids
三维结构
关联靶点（人）
关联靶点（其它种属）
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
470.194 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
470.194 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
105.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
9
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
此产品的引用文献
溶液计算器
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H2423268
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