左甲氧嗪, D2 类多巴胺受体拮抗剂

CAS: 60-99-1 货号: L611509 分子式: C19H24N2OS 分子量: 328.47 EC号: 200-495-5 PubChem CID: 72287
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文献证明

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概述

Levomepromazine (Methotrimeprazine) 是抗精神疾病的化合物和 Ca2+ 释放诱导剂。Levomepromazine 可抑制 SERCA 泵并诱导细胞质 Ca2+ 水平增加。Levomepromazine 对多种神经递质受体 (neurotransmitter receptors) 具有拮抗作用,包括多巴胺能、胆碱能、血清素和组胺受体。Levomepromazine 能诱导适应性内质网应激和自噬 (autophagy)。此外,Levomepromazine 还具有抗病毒、抗炎、神经保护和镇痛、镇静、抗伤害的活性。Levomepromazine 可用于精神疾病以及缓解恶心和呕吐的研究。
Levomepromazine (Methotrimeprazine) is a antipsychotic compound and Ca2+ release inducer. Levomepromazine inhibits SERCA pump and induces an increase in cytoplasmic Ca2+ levels. Levomepromazine has antagonistic effects on a variety of neurotransmitter receptors, including dopamine, cholinergic, serotonin, and histamine receptors. Levomepromazine can induce adaptive ER stress and autophagy. In addition, Levomepromazine has antiviral, anti-inflammatory, neuroprotective and analgesic, sedative and anti-injurious activities. Levomepromazine can be used in the study psychiatric disorders and relieving nausea and vomiting.

规格

英文别名
Levomepromazinum [INN-Latin] | (2R)-3-(2-methoxy-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N,2-trimethylpropan-1-amine | BPBio1_001028 | RP 7044 | SCHEMBL25462 | SKF 5116 | Prestwick0_000797 | XP03 | XP-03 | 4-Oxaheptane | Arc-VI-C-5 | EINECS 200-495-5 | LEVOMEPROMAZINE
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
levomepromazine
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
拮抗剂
作用机制
D2 类多巴胺受体拮抗剂
纯度
≥98%
名称和识别符
EC号
200-495-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-3-(2-methoxyphenothiazin-10-yl)-N,N,2-trimethylpropan-1-amine
INCHI
1S/C19H24N2OS/c1-14(12-20(2)3)13-21-16-7-5-6-8-18(16)23-19-10-9-15(22-4)11-17(19)21/h5-11,14H,12-13H2,1-4H3/t14-/m1/s1
InChi Key
VRQVVMDWGGWHTJ-CQSZACIVSA-N
Smiles
CC(CN1C2=CC=CC=C2SC3=C1C=C(C=C3)OC)CN(C)C
Isomeric SMILES
C[C@@H](CN1C2=CC=CC=C2SC3=C1C=C(C=C3)OC)CN(C)C
PubChem CID
分子量
328.47

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 苯并噻嗪类
亚类(Subclass) 吩噻嗪类
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 吩噻嗪类
其他上位类(Alternative Parents) 烷基二芳胺  二芳基硫醚  茴香醚  烷基芳基醚  1,4-噻嗪类  三烷基胺  氮杂环化合物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 芳基醚 - 烷基二芳基胺 - 氨基酸 - 茴香醚 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基硫醚 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 二芳基硫醚 - 乙醚 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 对噻嗪 - 苯并噻嗪 - 三元脂肪胺 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺 - 硫醚
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的吩噻嗪类。这类多环芳香化合物含有吩噻嗪结构单元,该单元为由两个苯环经对噻嗪环连接而成的线性三环体系。
外部描述符(External Descriptors) phenothiazines - tertiary amine
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
F2 Tclin Thrombin (11687 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR3A Tclin Serotonin 3a (5-HT3a) receptor (3366 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE4A Tclin Phosphodiesterase 4A (1943 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDR Tclin Vascular endothelial growth factor receptor 2 (20924 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Huh-7 (12904 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCB11 Tchem Bile salt export pump (2311 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDR5 Pleiotropic ABC efflux transporter of multiple drugs (46 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Snq2p (23 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Whole blood (71 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Middle East respiratory syndrome-related coronavirus (220 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vero C1008 (1716 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对湿度敏感
分子量
328.500 g/mol
XLogP3
4.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
328.161 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
328.161 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
41.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
23
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
378.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS07,   GHS09
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H319: 引起严重眼睛刺激

H400: 对水生生物有剧毒

H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P391: 收集溢出物

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2616723 分析证书 L611509
I2616734 分析证书 L611509
I2616735 分析证书 L611509
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