米氏酸

CAS: 2033-24-1 货号: M110151 分子式: C6H8O4 分子量: 144.13 Beilstein号: 117310 EC号: 217-992-8
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
丙二酸亚异丙酯 | 2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 | 丙二酸环亚异丙酯
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
★
规格
库存
价格
数量
25g
M110151-25g
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¥39.90
100g
M110151-100g
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500g
M110151-500g
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2.5kg
M110151-2.5kg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 13 篇同行评审文献引用。

概述

2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(米氏酸)广泛用于有机合成,特别是对于多种CC键形成,因为它具有足够的酸性 (pKa 4.83) 和空间刚性。在离子液体中,醛和米氏酸之间的克内文纳格尔缩合反应加速发生。

Usually used in the synthesis of macrocyclic β-keto lactone,4-pyridyl-substituted heterocycles,2-substituted indoles, isofraxidin.

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum′s acid) is widely used in organic synthesis, especially for multiple C-C bond formations due to its adequate acidity (pKa 4.83) and steric rigidity. Knoevenagel condensation reaction between aldehydes and Meldrum′s acid are accelerated in ionic liquids.

Usually used in the synthesis of macrocyclic β-keto lactone,4-pyridyl-substituted heterocycles,2-substituted indoles, isofraxidin.

规格

别名
丙二酸亚异丙酯 | 2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 | 丙二酸环亚异丙酯
英文别名
2,6-dione | AKOS000119035 | m-DIOXANE-4,6-DIONE, 2,2-DIMETHYL- | Meldrum inverted exclamation mark s acid | STK397458 | 2.2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | NSC71902 | NSC-71902 | AM20090153 | 2, 2-dimethyl-1,3-dioxane-4, 6-dione | cycl-Isopropylidene mal
规格或纯度
≥98%
英文名称
Meldrum’s acid
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
217-992-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
INCHI
1S/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3
InChi Key
GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1(OC(=O)CC(=O)O1)C
Isomeric SMILES
CC1(OC(=O)CC(=O)O1)C
分子量
144.13
Beilstein号
117310
Reaxy-Rn
117310
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=117310&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 醚
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 缩醛
直接上位类(Direct Parent) 缩酮
其他上位类(Alternative Parents) 二羧酸及其衍生物  1,3-二恶烷  1,3-二羰基化合物  内酯  羧酸酯  氧环化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1,3-二羰基化合物 - 脂肪族杂单环化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二羧酸或其衍生物 - 烃衍生物 - 酮醛 - L-α-氨基酸 - 邻二氧杂环戊烷 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环
描述(Description) 该化合物属于酮醛类有机化合物。这类化合物由酮类通过将酮基(oxo基团)替换为两个烃氧基基团R₂C(OR)₂(R非氢)而衍生形成。该术语曾一度废弃,现已作为酮醛的子类重新启用。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in water. Slightly soluble in ethanol and chloroform.
密度
1.201
敏感性
对热敏感
熔点
95°C
分子量
144.120 g/mol
XLogP3
0.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
144.042 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
144.042 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
52.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count
10
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
164.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS07,   GHS09
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H400: 对水生生物有剧毒

H411: 对水生生物有毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P391: 收集溢出物

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
JH0800000
Merck Index
5817
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到19个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2202148 分析证书 M110151
G2510012 分析证书 M110151
H2408604 分析证书 M110151
F2622039 分析证书 M110151
C2429651 分析证书 M110151
C2429652 分析证书 M110151
C2429650 分析证书 M110151
F2330811 分析证书 M110151
F2330825 分析证书 M110151
F2330827 分析证书 M110151
F2330828 分析证书 M110151
J2309051 分析证书 M110151
K2202148 分析证书 M110151
K2202175 分析证书 M110151
E2615174 分析证书 M110151
L2201202 分析证书 M110151
L2201427 分析证书 M110151
L2202175 分析证书 M110151
E2330116 分析证书 M110151
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器