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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。
概述
Methyl pyruvate is a compound used in stimulus-secretion coupling. Studies indicate that Methyl pyruvate increases free calcium ion concentration in the cytosol of pancreatic cells. In addition, it is believed that Methyl pyruvate stimulates the production of ATP, which is supported by the fact that Methyl pyruvate depolarizes mitochondrial membrane potential, similar to glucose. Studies on Jurkat T-lymphocyte mitochondria show that Methyl pyruvate directly inhibits cation current across the membrane, which sμggests that this compound is not a mitochondrial substrate. Furthermore, the inhibition of the K(ATP) channels mediates the induction of electrical activity in pancreatic β cells.A compound used in stimulus-secretion coupling
Description:
Methyl pyruvate is a pyruvic ester. Surface conditions during Pt/silica EUROPT-1 modified by cinchonidine catalyzed by enantioselective hydrogenation of methyl pyruvate to R-(+)-methyl lactate were investigated. Enantioselective hydrogenation of methyl pyruvate over finely dispersed polyvinylpyrrolidone-stabilized and the corresponding alumina-supported iridium clusters modified with cinchonidine was studied. The molecular orientation and conformation of methyl pyruvate on Ni(111) surface has been investigated in the temperature range 105-220K. Methyl pyruvate is reported to stimulate insulin secretion in vitro and in vivo.
Application:
Methyl pyruvate may be used to investigate the adsorption and reactivity of methyl pyruvate on Pt{111}. It may be used in the preparation of dimethyl 2,3-dimethylenebutanedioate.
规格
别名
甲基丙酮酸酯 | 乙酰甲酸甲酯
英文别名
QSPL 174 | F1905-6998 | InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)4(6)7-2/h1-2H | 2-oxopropionic acid methyl ester | 2-oxo-propionic acid methyl ester | Tox21_202853 | PYRORACEMIC ACID METHYL ESTER | NCGC00260399-01 | pyruvic acid methylester | Pyruvic acid, methyl ester | A
规格或纯度
≥97%(GC)
英文名称
Methyl pyruvate
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥97%(GC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
209-987-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
methyl 2-oxopropanoate
INCHI
1S/C4H6O3/c1-3(5)4(6)7-2/h1-2H3
InChi Key
CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=O)C(=O)OC
Isomeric SMILES
CC(=O)C(=O)OC
分子量
102.09
Beilstein号
3616
Reaxy-Rn
1361953
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1361953&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) | 酮酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | α-酮酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | α-酮酸及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 甲酯 酮类 一元羧酸及其衍生物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族非环化合物 - α-羰基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 烃衍生物 - 酮 - 甲酯 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 |
| 描述（Description） | 该化合物属于α-酮酸及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有醛基，其相邻碳原子被酮基取代。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | an ester |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water, ether, alcohol, methanol, and chloroform.
密度
1.11
敏感性
对湿度、热敏感
折光率
1.4
闪点(℉)
39°C(lit.)
闪点(℃)
39°C(lit.)
沸点
138 °C
分子量
102.090 g/mol
XLogP3
0.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
102.032 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
102.032 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
43.400 Ų
重原子数Heavy Atom Count
7
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
95.100
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H225: 高度易燃的液体和蒸气
H226: 易燃液体和蒸气
预防措施声明
P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。
P233: 保持容器密闭。
P240: 地面/粘结容器和接收设备
P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。
P242: 仅使用无火花的工具。
P243: 采取防静电措施
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P303+P361+P353: 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P370+P378: 火灾时：使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。
P317: 寻求紧急医疗救助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 E1914019 |
分析证书 | M136953 |
| K2205337 |
分析证书 | M136953 |
| K2205338 |
分析证书 | M136953 |
| K2205339 |
分析证书 | M136953 |
| K2205340 |
分析证书 | M136953 |
| K2205341 |
分析证书 | M136953 |
| H2526695 |
分析证书 | M136953 |
| H2526697 |
分析证书 | M136953 |
| H2526468 |
分析证书 | M136953 |
| H2526694 |
分析证书 | M136953 |
| H2526696 |
分析证书 | M136953 |
| B2210327 |
分析证书 | M136953 |
| B2210342 |
分析证书 | M136953 |
| B2210344 |
分析证书 | M136953 |
| C1609239 |
分析证书 | M136953 |
| B2210348 |
分析证书 | M136953 |
此产品的引用文献
溶液计算器
常见问题
本产品的纯度是多少？如何测定？
本产品的纯度为 ≥97%，采用气相色谱（GC）测定。批次的具体数值以分析证书（COA）为准。
本产品应如何储存？
请于2–8 °C、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应，每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输？
本产品采用湿冰冷藏运输。收货后请立即拆包，并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 600-22-6，分子式为 C4H6O3，分子量为 102.09 g/mol。InChIKey CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N。
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