花生四烯酸甲酯

CAS: 2566-89-4 货号: M140847 分子式: C21H34O2 分子量: 318.49 Beilstein号: 1714445 EC号: 219-900-1
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥90%(GC)
别名
全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸甲酯
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
应用
228,229
★
规格
库存
价格
数量
50mg
M140847-50mg
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¥205.90
250mg
M140847-250mg
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1g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

Arachidonic Acid methyl ester is the keystone essential fatty acid at the origin of the arachidonic acid cascade. It is converted by cyclooxygenase, lipoxygenase, and epoxygenase enzymes into more than one hundred fifty different potent primary autacoid metabolites in species ranging from fungi to plants to mammals. Arachidonic acid is stored in tissue phospholipids in esterified form, where it comprises a small but critically controlled percentage of the polyunsaturated fatty acid pool. Arachidonic acid content is frequently measured by the saponification of the lipid fraction followed by methyl esterification and gas chromatographic analysis of the resulting FAME (fatty acid methyl ester) compounds. Arachidonic acid methyl ester can also be incorporated into dietary regimens or fed to cultured cells as a source of exogenous arachidonate.The keystone essential fatty acid at the origin of the arachidonic acid cascade

Arachidonic Acid methyl ester is the keystone essential fatty acid at the origin of the arachidonic acid cascade. It is converted by cyclooxygenase, lipoxygenase, and epoxygenase enzymes into more than one hundred fifty different potent primary autacoid metabolites in species ranging from fungi to plants to mammals. Arachidonic acid is stored in tissue phospholipids in esterified form, where it comprises a small but critically controlled percentage of the polyunsaturated fatty acid pool. Arachidonic acid content is frequently measured by the saponification of the lipid fraction followed by methyl esterification and gas chromatographic analysis of the resulting FAME (fatty acid methyl ester) compounds. Arachidonic acid methyl ester can also be incorporated into dietary regimens or fed to cultured cells as a source of exogenous arachidonate.
The keystone essential fatty acid at the origin of the arachidonic acid cascade

规格

别名
全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸甲酯
英文别名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoate methyl ester | AKOS000201174 | cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acidmethyl ester | (5Z,8Z,11Z,14Z)-Methylicosa-5,8,11,14-tetraenoate | 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, methyl ester, (all-Z)- (8CI); Arachidonic acid, methyl e
规格或纯度
Moligand™, ≥90%(GC)
英文名称
Methyl arachidonate
生化机理
与大多数不饱和脂肪酸甲酯不同,花生四烯酸甲酯在 5 50 μM 时是蛋白激酶 C 的强效激活剂。在有效浓度范围的低端,因环加氧酶产物而产生作用,而脂氧合酶产物在较高浓度下介导效果。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥90%(GC)
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
INCHI
1S/C21H34O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23-2/h7-8,10-11,13-14,16-17H,3-6,9,12,15,18-20H2,1-2H3/b8-7-,11-10-,14-13-,17-16-
InChi Key
OFIDNKMQBYGNIW-ZKWNWVNESA-N
Smiles
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)OC
Isomeric SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC
分子量
318.49
Beilstein号
1714445
Reaxy-Rn
22931884
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=22931884&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 脂肪酰基
亚类(Subclass) 脂肪酸酯
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 脂肪酸甲酯
其他上位类(Alternative Parents) 甲酯  一元羧酸及其衍生物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 脂肪酸甲酯 - 烃衍生物 - 甲酯 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物
描述(Description) 该化合物属于脂肪酸甲酯类有机化合物。这类化合物以脂肪酸为母体,经甲基酯化反应生成,其通式为RC(=O)OR',其中R代表脂肪族烷基或有机酰基,R'代表甲基。
外部描述符(External Descriptors) fatty acid methyl ester
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in heptane (10 mg/ml), ethanol, DMSO, DMF, and ethanol:PBS(pH 7.2)(1:1) (~0.5 mg/ml)
密度
0.9
敏感性
对湿度敏感
折光率
1.49
沸点
403.94 °C
分子量
318.500 g/mol
XLogP3
6.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
15
精确质量Exact Mass
318.256 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
318.256 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
26.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
23
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
375.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
C2303625 分析证书 M140847
C2303723 分析证书 M140847
C2303727 分析证书 M140847
C2303734 分析证书 M140847
C2303766 分析证书 M140847
C2526282 分析证书 M140847
此产品的引用文献
溶液计算器

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