5-甲氧基-L-色氨酸

CAS: 25197-96-0 货号: M353041 分子式: C12H14N2O3 分子量: 234.26 EC号: 112-216-3
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

5-甲氧基-L-色氨酸是一种 L-色氨酸代谢物,具有抗炎和抗肿瘤活性。5-甲氧基-L-色氨酸由色氨酸羟化酶(TPH)和羟基吲哚 O-甲基转移酶 (HIOMT)合成。5-甲氧基-L-色氨酸是一种 L-色氨酸代谢物,具有抗炎和抗肿瘤活性。其水平在疾病期间降低, 5-甲氧基色氨酸治疗可改善 CKD 小鼠模型的肾纤维化。5-甲氧基色氨酸似乎可在单侧输尿管梗阻小鼠模型中抑制IκB/NFκB信号传导并增强 Keap1/Nrf2 信号传导。

5-Methoxy-L-tryptophan is a metabolite of L-tryptophan and possesses anti-inflammatory and anti-tumor activities. 5-Methoxy-L-tryptophan is synthesized by tryptophan hydroxylase (TPH) and hydroxyindole O-methyltransferase (HIOMT). 5-Methoxy-L-tryptophan is a metabolite of L-tryptophan and has anti-inflammatory and anti-tumor activities. Its level decreases during the disease period, and 5-methoxytryptophan treatment can improve renal fibrosis in the CKD mouse model. 5-Methoxytryptophan seems to be able to inhibit IκB/NFκB signaling and enhance Keap1/Nrf2 signaling in the mouse model with unilateral ureteral obstruction.

General description

5-Methoxy-L-tryptophan is a L-tryptophan metabolite that exhibits anti-inflammatory and tumor-suppressing activities. 5-Methoxy-L-tryptophan is synthesized by tryptophan hydroxylase (TPH) and hydroxyindole O-methyltransferase (HIOMT). Recent study indicates 5-methoxytryptophan as a biomarker of progression of chronic kidney disease (CKD). Its levels decrease during disease and treatment with 5-methoxytryptophan ameliorates kidney fibrosis n mice model of CKD. 5-Methoxytryptophan appears to inhibit I?B/NF-?B signaling and enhaces Keap1/Nrf2 signaling in mice model of unilateral ureteral obstruction. Literature often uses the name 5-Methoxytryptophan instead L-5-Methoxytryptophan.

规格

英文别名
M-3574 | 5-Methoxytryptophan | 5-METHOXY-TRYPTOPHAN | AC-31277 | 5B7WK2X4JP | UNII-5B7WK2X4JP | MFCD01074513 | (S)-2-Amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid | A877671 | Indole-3-propionic acid, alpha-amino-5-methoxy- | 5-methoxy-L-tryptophan | AS-
规格或纯度
≥97%
英文名称
5-Methoxy-L-tryptophan
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
112-216-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
INCHI
1S/C12H14N2O3/c1-17-8-2-3-11-9(5-8)7(6-14-11)4-10(13)12(15)16/h2-3,5-6,10,14H,4,13H2,1H3,(H,15,16)/t10-/m0/s1
InChi Key
KVNPSKDDJARYKK-JTQLQIEISA-N
Smiles
COC1=CC2=C(C=C1)NC=C2CC(C(=O)O)N
Isomeric SMILES
COC1=CC2=C(C=C1)NC=C2C[C@@H](C(=O)O)N
分子量
234.26
Reaxy-Rn
26781
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=26781&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吲哚及其衍生物
亚类(Subclass) 色胺及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 血清素
其他上位类(Alternative Parents) 吲哚羧酸及其衍生物  3-烷基吲哚  L-α氨基酸  茴香醚  烷基芳基醚  芳烷基胺  取代吡咯  杂芳族化合物  氨基酸  羧酸  氮杂环化合物  一元羧酸及其衍生物  有机光子化合物  羰基化合物  单烷基胺  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 3-烷基吲哚 - 芳基醚 - α-氨基酸 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 茴香醚 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚基羧酸衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 吡咯 - 褪黑素 - 取代吡咯
描述(Description) 该化合物属于血清素类有机化合物。这类化合物含有血清素结构单元,其特征为吲哚基团在2位带氨基乙基,5位带羟基。
外部描述符(External Descriptors) L-tryptophan derivative
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in warm water.
密度
1.35 g/cm3(Predicted)
折光率
n20D1.66 (Predicted)
比旋光度
α20/D -29.0°±1°, c = 1 in water
沸点
478.32° C at 760 mmHg (Predicted)
熔点
254.0° C
分子量
234.250 g/mol
XLogP3
-0.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
234.1 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
234.1 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
88.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
17
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
285.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2608312 分析证书 M353041
F2608313 分析证书 M353041
F2608316 分析证书 M353041
C2320261 分析证书 M353041
C2320262 分析证书 M353041
C2320263 分析证书 M353041
C2320264 分析证书 M353041
C2202071 分析证书 M353041
C2202072 分析证书 M353041
B2526046 分析证书 M353041
C2320265 分析证书 M353041
C2202073 分析证书 M353041
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

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本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 25197-96-0,分子式为 C12H14N2O3,分子量为 234.26 g/mol。InChIKey KVNPSKDDJARYKK-JTQLQIEISA-N。
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