8-甲氧基补骨脂素, TAS2R20 的激动剂

CAS: 298-81-7 货号: M408757 分子式: C12H8O4 分子量: 216.19 Beilstein号: 196453 EC号: 206-066-9
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 10mM in DMSO
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 7 篇同行评审文献引用。

概述

A potent suicide inhibitor of cytochrome P-450.

Information

Methoxsalen (Xanthotoxin, NCI-C55903) is a naturally occurring photoactive substance found in the seeds of the Ammi majus (Umbelliferae) plant, used in the diagnosis and treatment of psoriasis; ACYP2A5/6inhibitor.
In vitro

Methoxsalen inhibits CYP2A6 (Ki = 0.8 μM) with about 3.5- 94-fold greater potency than other P450s, except for CYP1A2 (Ki = 0.2 μM). Methoxsalen shows noncompetitive inhibition of nicotine metabolism, with an apparent Ki value of 0.1 μM in cDNA-expressing microsomes. Methoxsalen is metabolized in human liver microsomes at the rate of 50-100 pmol/mg protein/min (approx. 30% of the activity in mouse liver microsomes). Methoxsalen is a very potent inhibitor of human cytochrome P450 2A6 (CYP2A6) and mouse Cyp2a-5-mediated coumarin 7-hydroxylation in vitro.

In vivo

Methoxsalen results in a significant decrease in the following factors: number and diameter of corpus lutei, Graafian follicles, diameter of granulosa cell layer and oocytes, number of primordial and primary and growing follicles, while the number of atretic follicle is increased. Methoxsalen also significantly reduces circulating estrogen levels in blood serum of oogenesis Balb/C mice. Methoxsalen dose-dependently stimulates a sustained increase in short-circuit current in the mouse jejunum. Methoxsalen increases the open probability of the basolateral IK(Ca) channel of isolated crypts in the mouse jejunum. Methoxsalen effectively reverses trimethyltin (TMT)-induced memory impairment on both Y-maze and passive avoidance tests in mice. Methoxsalen inhibits brain AchE activity. Methoxsalen significantly ameliorates the level of oxidative stress.
Cell Data

cell lines:D54 cells

Concentrations:

Incubation Time:

Powder Purity:≥99%

规格

英文别名
Xanthotoxin, NCI-C55903 | 9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
Methoxsalen
生化机理
甲氧沙林(Xanthotoxin,NCI-C55903)是一种天然光活性物质,存在于 Ammi majus(伞形科)植物的种子中,用于诊断和治疗牛皮癣;是一种 CYP2A5/6 抑制剂。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
TAS2R20 的激动剂
名称和识别符
EC号
206-066-9
分子类型
小分子
Isomeric SMILES
COC1=C2C(=CC3=C1OC=C3)C=CC(=O)O2
关联CAS
NSC Number
45923
UN Number
Packing Group
I
MeSH Entry Terms
8 Methoxypsoralen;8 MOP;8-Methoxypsoralen;8-MOP;8MOP;Ammoidin;Deltasoralen;Dermox;Geroxalen;M\u00e9ladinine;Meladinina;Meladinine;Meloxine;Methoxa Dome;Methoxa-Dome;Methoxsalen;Oxsoralen;Oxsoralen Ultra;Oxsoralen-Ultra;Puvalen;Ultramop;Xanthotoxin
分子量
216.19
Beilstein号
196453
Reaxy-Rn
196453
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=196453&ln=

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高级数据

产品属性
ALogP 1.9
关联靶点(人)
CYP1A2 Tchem 细胞色素 P450 1A2(Cytochrome P450 1A2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CYP2A6 Tchem 细胞色素 P450 2A6(Cytochrome P450 2A6) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CYP2A13 Tchem 细胞色素 P450 2A13(Cytochrome P450 2A13) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ACHE Tclin 乙酰胆碱酯酶(Acetylcholinesterase) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro DMSO: 57 mg/mL (199.81 mM); Ethanol: -1 mg/mL  
熔点
145℃-150℃
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
RTECS
LV1400000
Class
8
Merck Index
5988
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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技术文档和文章
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Linear and Angular Furanocoumarin Scaffolds: Conjugated Structures, Dual-Site Photoaddition, and DNA Cross-Linking
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
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请于?80 °C条件下保存。需超低温保存以维持规定的有效期。
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本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 298-81-7,分子式为 C12H8O4,分子量为 216.19 g/mol。
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