辣木籽素

CAS: 73255-40-0 货号: M649023 分子式: C14H17NO5S 分子量: 311.35 PubChem CID: 153557
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥99%
别名
辣木素 | (2S,3R,4R,5R,6S)-2-(4-(异硫氰酸基甲基)苯氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
储存条件
2-8°C储存,避光
运输条件
低温运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述


Moringin is a potent and selective TRPA1 ion channel natural agonist with an EC 50 of 3.14 μM. Moringin does not activate or activates very weakly the vanilloids somatosensory channels TRPV1, TRPV2, TRPV3 and TRPV4, and the melastatin cooling receptor TRPM8. Moringin has hypoglycemic, antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer and neuroprotection activities.

In Vitro

In SH-SY5Y human neuroblastoma cells, Moringin (16.4 µM; 24-72 h) significantly reduces SH-SY5Y cell growth in a time and concentration-dependent manner. Moringin (1.64-8.2 μM; 24 h) increases the expression of p53, p21, and Bax at both the protein and transcriptional level in SH-SY5Y cells. Moringin significantly increases the gene expression of both caspase 3 and 9 and enhanced their cleavage, thereby initiating an intrinsic apoptotic cascade. Moringin inhibits nuclear translocation of NF-κB. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.

In Vivo

In experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) mice, Moringin (10 mg/kg; intraperitoneally daily for 5 week) pretreatment normalizes the aberrant Wnt-β-catenin pathway, resulting in GSK3β inhibition and β-catenin upregulation, which regulates T-cell activation (CD4 and FoxP3), suppresses the main inflammatory mediators (IL-1β, IL-6, and COX2), through activation of PPARγ. Moringin increases antioxidant Nrf2 expression in EAE mice. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.

Form:Solid

规格

别名
辣木素 | (2S,3R,4R,5R,6S)-2-(4-(异硫氰酸基甲基)苯氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
英文别名
DTXSID70993990 | HY-N8264 | (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[4-(isothiocyanatomethyl)phenoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol | alpha-L-Mannopyranoside, 4-(isothiocyanatomethyl)phenyl 6-deoxy- | SCHEMBL4995512 | 4-(alpha-l-rhamnopyranosyloxy) benzyl isothiocyanate | (2S,3R,
规格或纯度
Moligand™,≥99%
英文名称
Moringin
生化机理
Moringin 是一种强效的选择性 TRPA1 离子通道天然激动剂,其 EC 50 为 3.14 μM。莫灵素不能激活或只能非常微弱地激活类香草体感通道 TRPV1、TRPV2、TRPV3 和 TRPV4,以及美拉辛冷却受体 TRP
储存条件
2-8°C储存,避光
运输条件
低温运输
作用类型
激动剂
纯度
≥99%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[4-(isothiocyanatomethyl)phenoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
INCHI
1S/C14H17NO5S/c1-8-11(16)12(17)13(18)14(19-8)20-10-4-2-9(3-5-10)6-15-7-21/h2-5,8,11-14,16-18H,6H2,1H3/t8-,11-,12+,13+,14-/m0/s1
InChi Key
QAZIHHJTZPNRCM-CNJBRALLSA-N
Smiles
CC1C(C(C(C(O1)OC2=CC=C(C=C2)CN=C=S)O)O)O
Isomeric SMILES
C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC2=CC=C(C=C2)CN=C=S)O)O)O
关联CAS
PubChem CID
MeSH Entry Terms
moringin
分子量
311.35

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 糖基化合物
直接上位类(Direct Parent) 酚苷类
其他上位类(Alternative Parents) 己糖  O-糖基化合物  苯氧基化合物  酚醚  氧烷  仲醇  异硫氰酸酯  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  多元醇  氧环化合物  缩醛  有机光子化合物  有机氮化合物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 芳香族杂单环化合物 - 苯基化合物 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - 异硫氰酸酯 - 单环苯基基团 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 苯酚醚 - 苯酚糖苷 - 苯氧基化合物 - 多醇 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于酚类糖苷类有机化合物。这类化合物具有酚类结构,并连接有糖基片段。酚类结构的例子包括木脂素和黄酮类化合物。天然糖苷中常见的糖单元包括D-葡萄糖、L-果糖和L-鼠李糖。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAW264.7 (28094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对光线敏感
分子量
311.360 g/mol
XLogP3
1.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
311.083 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
311.083 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
124.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
382.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2611626 分析证书 M649023
I2611628 分析证书 M649023
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥99%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于2–8 °C、避光条件下保存。本品对光敏感,请保存在原始的避光或棕色容器中。
「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品如何运输?
本产品采用湿冰冷藏运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 73255-40-0,分子式为 C14H17NO5S,分子量为 311.35 g/mol。InChIKey QAZIHHJTZPNRCM-CNJBRALLSA-N。
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