N'-硝基-L-精氨酸(L-NNA), 内皮 NOS 抑制剂;诱导型 NOS 抑制剂;神经元 NOS 抑制剂

CAS: 2149-70-4 货号: N109208 分子式: C6H13N5O4 分子量: 219.2 Beilstein号: 1728914 EC号: 218-418-9
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
Nω-硝基-L-精氨酸 | N5-(硝酰胺基)-L-2,5-二氨基戊酸 | NG-NO2-L-精氨酸
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

用途

Nω-硝基-L-精氨酸已被用于: 

作为一氧化氮合成酶 (NOS) 抑制剂,用于测量细胞色素C还原检测中一氧化氮(NO)衍生物的释放量;收缩研究用纤维束的预处理;作为 NOS 抑制剂表征云南红豆杉 细胞中NO的生成;作为神经元一氧化氮合成酶 (nNOS) 的不可逆抑制剂对浮囊制剂作进行预先温育处理

Nω-Nitro-L-arginine displays potent inhibition of NOS with selectivity for NOS1 and NOS3 over NOS2. It has been observed to inhibit endothelial nitric oxide biosynthesis and decrease radical generation of peroxynitrite ions. Other inhibitory effects demonstrated in experiments include blocking brady-kinin-induced relaxation in dog coronary artery strips and suppressing morphine tolerance in mice. N G-Nitro-L-arginine causes significant vasoconstriction and is utilized in studying nitric oxide as a neuronal messenger.


Application

Nω-Nitro-L-arginine has been used:as nitric oxide synthase (NOS) inhibitor, to measure the release of nitric oxide (NO) derivatives in cytochrome c reduction assay to pretreat fiber bundles for contractile studies;as NOS inhibitor to characterize the generation of NO in Taxus yunnanensis cells;as an irreversible inhibitor of the neuronal NO synthase (nNOS) to preincubate swimbladder preparations.

规格

别名
Nω-硝基-L-精氨酸 | N5-(硝酰胺基)-L-2,5-二氨基戊酸 | NG-NO2-L-精氨酸
英文别名
NCGC00024716-09 | Spectrum3_001083 | Arginine, omega-nitro-, L- | KBio1_001016 | Q7041453 | SR-01000597670 | N(sup G)-Nitro-L-arginine | N-Nitro-L-arginine | (2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoic acid | EN300-204408 | hDDAH inhibito
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Nω-Nitro-L-arginine
生化机理
一氧化氮合酶抑制剂(K i = 4.4μM)。心血管作用。体内具有活性
应用
NO合成酶抑制剂
储存条件
室温
运输条件
常规运输
作用类型
抑制剂
作用机制
内皮 NOS 抑制剂;诱导型 NOS 抑制剂;神经元 NOS 抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
218-418-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoic acid
INCHI
1S/C6H13N5O4/c7-4(5(12)13)2-1-3-9-6(8)10-11(14)15/h4H,1-3,7H2,(H,12,13)(H3,8,9,10)/t4-/m0/s1
InChi Key
MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N
Smiles
C(CC(C(=O)O)N)CN=C(N)N[N+](=O)[O-]
Isomeric SMILES
C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN=C(N)N[N+](=O)[O-]
分子量
219.2
Beilstein号
1728914
Reaxy-Rn
28511352
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=28511352&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物 - α氨基酸
直接上位类(Direct Parent) L-α氨基酸
其他上位类(Alternative Parents) 硝基脂肪酸  硝基胍  硝胺  氨基酸  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  一元羧酸及其衍生物  羧酸  甲脒类  有机光子化合物  有机两性离子  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 烯丙基硫醚 - 氨基酸 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酰亚胺 - 羧酰胺基 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 胍 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 硝胺 - 硝基脂肪酸 - 硝基胍 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的L-α-氨基酸类。这类α-氨基酸的α-碳原子具有L型构型。
外部描述符(External Descriptors) guanidines - non-proteinogenic L-alpha-amino acid - L-arginine derivative - N-nitro compound
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
NOS2 Tchem 一氧化氮合酶,可诱导(Nitric oxide synthase, inducible) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NOS1 Tchem 一氧化氮合酶,脑(Nitric oxide synthase, brain) (6 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NOS3 Tchem 一氧化氮合酶,内皮(Nitric oxide synthase, endothelial) (5 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
化学和物理性质
溶解性
Soluble in 0.1N HCl (moderately), and water (5 mM).
比旋光度
[a]20/D +23.0 to +31.0 deg(C=2,2mol/L HCl)
熔点
257°C
分子量
219.200 g/mol
XLogP3
-3.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
219.097 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
219.097 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
160.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
15
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
261.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
RTECS
RM2982100
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2108336 分析证书 N109208
K2108338 分析证书 N109208
K2108339 分析证书 N109208
I2512550 分析证书 N109208
B23021141 分析证书 N109208
B23021142 分析证书 N109208
B23021153 分析证书 N109208
B23021154 分析证书 N109208
B23021155 分析证书 N109208
B23021156 分析证书 N109208
B23021169 分析证书 N109208
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

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「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于室温条件下保存。
本产品如何运输?
本产品按常温标准条件运输,无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 2149-70-4,分子式为 C6H13N5O4,分子量为 219.2 g/mol。InChIKey MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N。
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