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N'-硝基-L-精氨酸(L-NNA), 内皮 NOS 抑制剂;诱导型 NOS 抑制剂;神经元 NOS 抑制剂
级别和纯度:
Moligand™ ?
Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。
≥98%
别名
Nω-硝基-L-精氨酸 | N5-(硝酰胺基)-L-2,5-二氨基戊酸 | NG-NO2-L-精氨酸
🧪
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
🌡
储存与运输
室温。常规运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
📋
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
📚
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。
概述
用途
Nω-硝基-L-精氨酸已被用于:
作为一氧化氮合成酶 (NOS) 抑制剂,用于测量细胞色素C还原检测中一氧化氮(NO)衍生物的释放量;收缩研究用纤维束的预处理;作为 NOS 抑制剂表征云南红豆杉 细胞中NO的生成;作为神经元一氧化氮合成酶 (nNOS) 的不可逆抑制剂对浮囊制剂作进行预先温育处理
Nω-Nitro-L-arginine displays potent inhibition of NOS with selectivity for NOS1 and NOS3 over NOS2. It has been observed to inhibit endothelial nitric oxide biosynthesis and decrease radical generation of peroxynitrite ions. Other inhibitory effects demonstrated in experiments include blocking brady-kinin-induced relaxation in dog coronary artery strips and suppressing morphine tolerance in mice. N G-Nitro-L-arginine causes significant vasoconstriction and is utilized in studying nitric oxide as a neuronal messenger.
Application
Nω-Nitro-L-arginine has been used:as nitric oxide synthase (NOS) inhibitor, to measure the release of nitric oxide (NO) derivatives in cytochrome c reduction assay to pretreat fiber bundles for contractile studies;as NOS inhibitor to characterize the generation of NO in Taxus yunnanensis cells;as an irreversible inhibitor of the neuronal NO synthase (nNOS) to preincubate swimbladder preparations.
规格
别名
Nω-硝基-L-精氨酸 | N5-(硝酰胺基)-L-2,5-二氨基戊酸 | NG-NO2-L-精氨酸
英文别名
NCGC00024716-09 | Spectrum3_001083 | Arginine, omega-nitro-, L- | KBio1_001016 | Q7041453 | SR-01000597670 | N(sup G)-Nitro-L-arginine | N-Nitro-L-arginine | (2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoic acid | EN300-204408 | hDDAH inhibito
生化机理
一氧化氮合酶抑制剂(K i = 4.4μM)。心血管作用。体内具有活性
作用机制
内皮 NOS 抑制剂;诱导型 NOS 抑制剂;神经元 NOS 抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
名称和识别符
IUPAC Name
(2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoic acid
INCHI
1S/C6H13N5O4/c7-4(5(12)13)2-1-3-9-6(8)10-11(14)15/h4H,1-3,7H2,(H,12,13)(H3,8,9,10)/t4-/m0/s1
InChi Key
MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N
Smiles
C(CC(C(=O)O)N)CN=C(N)N[N+](=O)[O-]
Isomeric SMILES
C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN=C(N)N[N+](=O)[O-]
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=28511352&ln=
技术文档
📋 安全数据表 (SDS)
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✅ 分析证书 (COA)
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查询 COA →
高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
有机酸及其衍生物
类(Class)
羧酸及其衍生物
亚类(Subclass)
氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物 - α氨基酸
直接上位类(Direct Parent)
L-α氨基酸
其他上位类(Alternative Parents)
硝基脂肪酸 硝基胍 硝胺 氨基酸 炔丙基型1,3-偶极有机化合物 一元羧酸及其衍生物 羧酸 甲脒类 有机光子化合物 有机两性离子 有机氧化物 单烷基胺 碳氢化合物衍生物 羰基化合物
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族无环化合物
取代基(Substituents)
脂肪族非环化合物 - 烯丙基硫醚 - 氨基酸 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酰亚胺 - 羧酰胺基 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 胍 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 硝胺 - 硝基脂肪酸 - 硝基胍 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物
描述(Description)
该化合物属于有机化合物中的L-α-氨基酸类。这类α-氨基酸的α-碳原子具有L型构型。
外部描述符(External Descriptors)
guanidines - non-proteinogenic L-alpha-amino acid - L-arginine derivative - N-nitro compound
三维结构
关联靶点(人)
化学和物理性质
溶解性
Soluble in 0.1N HCl (moderately), and water (5 mM).
比旋光度
[a]20/D +23.0 to +31.0 deg(C=2,2mol/L HCl)
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
219.097 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
219.097 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
160.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
此产品的引用文献
溶液计算器
常见问题
本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于室温条件下保存。
本产品如何运输?
本产品按常温标准条件运输,无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 2149-70-4,分子式为 C6H13N5O4,分子量为 219.2 g/mol。InChIKey MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N。
如何获取批次专用COA?
每个订单都会随附分析证书(COA),您也可以从账户订单历史中下载。如需订购前的COA,请联系您的客户代表,或使用PDP上的"申请COA"按钮——我们将提供代表性批次的COA。
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