硝唑尼特, 丙酮酸铁氧还蛋白氧化还原酶抑制剂

CAS: 55981-09-4 货号: N159057 分子式: C12H9N3O5S 分子量: 307.28 EC号: 259-931-8
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
硝唑尼特 | 2-(乙酰氧基)-N-(5-硝基-2-噻唑基)苯甲酰胺 | 2-乙酸基-N-(5-硝基-2-噻唑基)苯甲酰胺
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文献证明

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概述

硝唑尼特(NTZ)是一种噻唑化物类(thiazolide)化合物,它是一种结构与氯硝柳胺相似的抗寄生虫药。

硝唑尼特(NTZ)通过作用于激酶信号传导通路来促进自噬,并作用于分枝杆菌中雷帕霉素复合物1(mTORC1)的哺乳动物靶点。在体外研究中,它具有抗病毒特性,并有效地阻止了基孔肯雅病毒的进入和释放。NTZ还可以抑制早期阶段的日本脑炎病毒(JEV)感染,并具有治疗其他病毒感染的潜力,包括登革热、乙型肝炎(HBV)、冠状病毒和人类免疫缺陷病毒(HIV)。它具有抗恶性肿瘤功能,并可通过促进原癌基因c-Myc抑制来诱导细胞凋亡,从而导致肿瘤抑制。
硝唑尼特是丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶(PFOR)抑制剂,FDA批准的抗寄生虫药(2002)。近期研究(C & EN Sept. 14, 2009, p. 28)表明,硝唑尼特可杀死非复制和复制的结核菌,未检测到明显的耐药性。

硝唑尼特是丙酮酸:铁氧还蛋白氧化还原酶(PFOR)的抑制剂;最近发现显示,这种抗菌剂可杀死非复制型和复制型分枝杆菌。

Nitazoxanide (NTZ), a thiazolide compound is a antiparasitic drug with structure similar to niclosamide.

Nitazoxanide (NTZ) promotes autophagy by acting on kinase based signaling pathways and acts on mammalian target of rapamycin complex 1 (mTORC1) in Mycobacteria. It has anti-viral property and effectively halts entry and release of chikungunya virus in in vitro studies. NTZ also inhibits Japanese encephalitis virus (JEV) infection in early stages and has the potential to treat other viral infections including dengue, hepatitis B (HBV), coronavirus and human immunodeficiency virus (HIV). It has antineoplastic functionality and may induce apoptosis by promoting proto-oncogene c-Myc inhibition resulting in tumor suppression.
Nitazoxanide is an inhibitor of pyruvate-ferredoxin oxidoreductase (PFOR); Antimicrobial recently found to kill both non-replicating and replicating mycobacteria.

Nitazoxanide is an inhibitor of pyruvate-ferredoxin oxidoreductase (PFOR); FDA approved anti-parasitic drug (2002). Recent work (C & EN Sept. 14, 2009, p. 28) highlights that NTZ kills non-replicating and replicating TB bacteria and no apparent resistance is detected.

规格

别名
硝唑尼特 | 2-(乙酰氧基)-N-(5-硝基-2-噻唑基)苯甲酰胺 | 2-乙酸基-N-(5-硝基-2-噻唑基)苯甲酰胺
英文别名
Nitazoxamide | Nitazoxanida [INN-Spanish] | Nitazoxanidum | Nitazoxanidum [INN-Latin] | Alinia | Nitazoxanida | 2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl acetate | 2-((5-nitrothiazol-2-yl)carbamoyl)phenyl acetate | Daxon
规格或纯度
≥98%
英文名称
Nitazoxanide
生化机理
硝唑尼特是丙酮酸:铁氧还蛋白氧化还原酶(PFOR)的抑制剂。最近发现显示,这种抗菌剂可杀死非复制型和复制型分枝杆菌。 FDA批准了抗寄生虫药(2002 年)。最近的工作(C & EN Sept. 14, 2009, p. 28) 强调NTZ可杀死非复制和复制型TB细菌,且未发现明显耐药性。广谱抗寄生虫,抗菌剂。抗炎,低毒。非竞争性抑制丙酮酸氧化还原酶。在体外和体内具有活性。
应用
硝唑尼特已被用于: 测试其对基孔肯雅病毒的抗病毒活性 作为抗原生动物剂用于测试其对多种癌细胞系细胞活力的影响 测试其对感染人巨细胞病毒(HCMV)的人成纤维细胞HFF细胞的影响
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
丙酮酸铁氧还蛋白氧化还原酶抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
259-931-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
[2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl] acetate
INCHI
1S/C12H9N3O5S/c1-7(16)20-9-5-3-2-4-8(9)11(17)14-12-13-6-10(21-12)15(18)19/h2-6H,1H3,(H,13,14,17)
InChi Key
YQNQNVDNTFHQSW-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)NC2=NC=C(S2)[N+](=O)[O-]
Isomeric SMILES
CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)NC2=NC=C(S2)[N+](=O)[O-]
分子量
307.28
Reaxy-Rn
1225475
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1225475&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 苯及其取代衍生物
亚类(Subclass) 苯甲酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 羟基苯甲酸衍生物 - 水杨酸及其衍生物 - 酰基水杨酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) 酰基水杨酰胺
其他上位类(Alternative Parents) 苯酚酯  苯甲酰胺类  苯氧基化合物  苯甲酰衍生物  硝基芳香化合物  硝基噻唑类  2,5-二取代噻唑  杂芳族化合物  仲羧酸酰胺  羧酸酯  一元羧酸及其衍生物  氮杂环化合物  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  有机氧氮化合物  有机两性离子  碳氢化合物衍生物  有机氮化合物  羰基化合物  有机光子化合物  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 2,5-二取代-1,3-噻唑 - 酰基水杨酰胺 - 烯丙基硫醚 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯甲酰胺 - 苯甲酰 - C-硝基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 硝基芳烃化合物 - 硝基噻唑 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机双性离子 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 苯酚酯 - 苯氧基化合物 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛基 - 噻唑
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的酰基水杨酰胺类。此类化合物为水杨酰胺的邻位酰化衍生物。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
ALogP 2
关联靶点(人)
F2 Tclin Thrombin (11687 活性数据)
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ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
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NR3C1 Tclin Glucocorticoid receptor (14987 活性数据)
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PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
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ADRB2 Tclin Beta-2 adrenergic receptor (11824 活性数据)
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CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
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ADRB1 Tclin Beta-1 adrenergic receptor (6630 活性数据)
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HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
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ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
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AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
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CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
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VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
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DRD2 Tclin Dopamine D2 receptor (23596 活性数据)
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GABRA1 Tclin GABA receptor alpha-1 subunit (399 活性数据)
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TSHR Tclin Thyroid stimulating hormone receptor (29986 活性数据)
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MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
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CNR1 Tclin Cannabinoid CB1 receptor (20913 活性数据)
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DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
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ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
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SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
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HRH2 Tclin Histamine H2 receptor (5428 活性数据)
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HTR2A Tclin Serotonin 2a (5-HT2a) receptor (14758 活性数据)
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HTR2C Tclin Serotonin 2c (5-HT2c) receptor (11471 活性数据)
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AVPR2 Tclin Vasopressin V2 receptor (2912 活性数据)
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ADORA1 Tclin Adenosine A1 receptor (17603 活性数据)
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AGTR1 Tclin Type-1 angiotensin II receptor (5176 活性数据)
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SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
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ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
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PTGS2 Tclin Cyclooxygenase-2 (13999 活性数据)
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HRH1 Tclin Histamine H1 receptor (7573 活性数据)
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OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
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DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
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PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
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AVPR1A Tclin Vasopressin V1a receptor (5412 活性数据)
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OPRD1 Tclin Delta opioid receptor (15096 活性数据)
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OPRK1 Tclin Kappa opioid receptor (16155 活性数据)
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HTR3A Tclin Serotonin 3a (5-HT3a) receptor (3366 活性数据)
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SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRIN1 Tclin Glutamate (NMDA) receptor subunit zeta 1 (122 活性数据)
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KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CACNA1C Tclin Voltage-gated L-type calcium channel alpha-1C subunit (766 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC29A1 Tclin Equilibrative nucleoside transporter 1 (1711 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2B Tclin Alpha-2b adrenergic receptor (4412 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM3 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M3 (7750 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKR1B1 Tclin Aldose reductase (1404 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EDNRA Tclin Endothelin receptor ET-A (5008 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Npy1r Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cckar Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pde4d Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ppard Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pkm Pyruvate kinase isozymes M1/M2 (66 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Schaalia meyeri (78 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusobacterium sp. (55 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Collinsella aerofaciens (60 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Eggerthella lenta (139 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Campylobacter jejuni (634 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Helicobacter pylori (3113 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacteroides fragilis (1445 活性数据)
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Bacteroides thetaiotaomicron (562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Parabacteroides distasonis (282 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusobacterium mortiferum (179 活性数据)
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Fusobacterium varium (184 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusobacterium necrophorum (183 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Peptoniphilus asaccharolyticus (368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Peptostreptococcus anaerobius (347 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus haemolyticus (1695 活性数据)
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Staphylococcus hominis (482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacteroides uniformis (255 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hoylesella loescheii (67 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusobacterium nucleatum (386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Finegoldia magna (323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Clostridium acetobutylicum (18 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Paraclostridium bifermentans (60 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Clostridium butyricum (54 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Clostridioides difficile (2968 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Clostridium perfringens (1165 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Clostridium septicum (114 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Clostridium sporogenes (139 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Clostridium cadaveris (57 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Thomasclavelia ramosa (78 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Lactiplantibacillus plantarum (102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Paeniclostridium sordellii (66 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Clostridium tertium (174 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Limosilactobacillus fermentum (53 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Actinomyces viscosus (309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Eubacterium limosum (41 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cutibacterium acnes (887 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
DMSO : ≥ 100 mg/mL (325.44 mM)
敏感性
对热敏感
熔点
198.0 - 202.0 °C
分子量
307.280 g/mol
XLogP3
2.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
307.026 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
307.026 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
142.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
428.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
Merck Index
6567
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2621781 分析证书 N159057
J2621785 分析证书 N159057
C2222128 分析证书 N159057
C2222145 分析证书 N159057
C2222153 分析证书 N159057
C2222223 分析证书 N159057
C2222226 分析证书 N159057
K2124699 分析证书 N159057
H2412205 分析证书 N159057
K1926105 分析证书 N159057
L1906012 分析证书 N159057
技术文档和文章
此产品的引用文献
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