N-乙酰半胱氨酸酰胺(NACA)

CAS: 38520-57-9 货号: N170064 分子式: C5H10N2O2S 分子量: 162.21 EC号: 686-019-0
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥97%
别名
乙酰半胱氨酸酰胺 | (R)-2-乙酰胺基-3-氢硫基-丙酰胺 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | (R)-2-乙酰氨基-3-巯基丙酰胺
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
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规格
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5mg
N170064-5mg
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¥39.90
25mg
N170064-25mg
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¥139.90
100mg
N170064-100mg
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¥369.90
500mg
N170064-500mg
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¥1,299.90
1g
N170064-1g
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5g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

作为减少纯合果蝇精胺合成酶 (dSms e/e)突变果蝇大脑和黑色素瘤细胞氧化压力的抗氧化剂。
N-乙酰半胱氨酸酰胺已用于:
保护视网膜色素上皮(RPE)免受氧化应激
实现少突胶质细胞中细胞粘附分子4(CADM4)的增强增加,抑制髓鞘形成
保护细胞免于紫草素加厄洛替尼/吉非替尼诱导的凋亡
用作各种培养基的组分

N-acetylcysteine amide has been used:
to protect retinal pigment epithelium (RPE) from oxidative stress
to show that increased expression of cell adhesion molecule 4 (CADM4) in oligodendrocytes inhibits myelination
to protect cells from apoptosis induced by shikonin plus erlotinib/gefitinib
as a component in various culture media
as an antioxidant to reduce oxidative stress in brains of homozygous Drosophila spermine synthase (dSms e/e) mutant flies and melanoma cells.

规格

别名
乙酰半胱氨酸酰胺 | (R)-2-乙酰胺基-3-氢硫基-丙酰胺 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | (R)-2-乙酰氨基-3-巯基丙酰胺
英文别名
NACA | AD4 | Propanamide, 2-(acetylamino)-3-mercapto-, (R)- | OXOLAMINE CITRATE [MI] | Nac amide | UNII-4N69717RKW | (2R)-2-(Acetylamino)-3-mercaptopropanamide | (2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanamide | s5804 | N-acetylcysteine amide, >=98% (HPLC) | Propa
规格或纯度
Moligand™, ≥97%
英文名称
N-acetylcysteine amide(NACA)
生化机理
N-乙酰-L-半胱氨酸是一种膜穿孔抗氧化剂,通过调节 NF-κB和HIF-1α活性,具有抗炎症活性,同样也调控ROS。该化合物能够轻松地跨越细胞膜,补充细胞内GSH,帮助细胞抵抗氧化压力。和DTT相反,AD4可以直接将细胞内GSSG还原成GSH,而不需要谷胱甘肽或氧化物酶的参与。这样直接的硫醇交换可能提供保护作用。该化合物具有潜在的研究价值,可能用于神经退化,自由基暴露和其他氧化介导的疾病的治疗。
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
686-019-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanamide
INCHI
1S/C5H10N2O2S/c1-3(8)7-4(2-10)5(6)9/h4,10H,2H2,1H3,(H2,6,9)(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChi Key
UJCHIZDEQZMODR-BYPYZUCNSA-N
Smiles
CC(=O)NC(CS)C(=O)N
Isomeric SMILES
CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N
分子量
162.21
Reaxy-Rn
2207757
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2207757&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) N-酰基-α氨基酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 半胱氨酸及其衍生物  乙酰胺  仲羧酸酰胺  伯羧酸酰胺  烷基硫醇  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 乙酰胺 - 脂肪族非环化合物 - 烷基硫醇 - 羰基 - 羧酰胺基 - Cyclopropanol - 烃衍生物 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机硫化合物 - 醛基胺 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的正酰基-α-氨基酸及其衍生物类。这类化合物含有α-氨基酸(或其衍生物),其末端氮原子上连接有酰基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
H2O: ≥20 mg/mL ;DMSO: >40 mg/mL
敏感性
对空气敏感;对热敏感
熔点
149 °C
分子量
162.210 g/mol
XLogP3
-0.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
162.046 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
162.046 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
73.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
10
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
149.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到14个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
E2614287 分析证书 N170064
E2614288 分析证书 N170064
E2614289 分析证书 N170064
E2614290 分析证书 N170064
E2614291 分析证书 N170064
E2614340 分析证书 N170064
E2530484 分析证书 N170064
E2530485 分析证书 N170064
E2530486 分析证书 N170064
E2530487 分析证书 N170064
E2224121 分析证书 N170064
E2224128 分析证书 N170064
E2224226 分析证书 N170064
E2224256 分析证书 N170064
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