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别名
(3R,4S)-rel-4-(1,3-苯并二恶唑-5-基)-3-(4-氟苯基)-1-[1-(1H)-1,2,4-三唑-1-羰基)-4-哌啶基] -2-氮杂环丁酮
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
MGL-IN-1 是一种高效、选择性的不可逆 MGL (β-内酰胺基单酰甘油脂肪酶)抑制剂。MGL-IN-1 在体内多发性硬化症模型中缓解疾病症状，在体内急性炎性疼痛模型中表现出镇痛作用。MGL-IN-1 具有较高的膜通透性和血脑屏障通透性。
规格
别名
(3R,4S)-rel-4-(1,3-苯并二恶唑-5-基)-3-(4-氟苯基)-1-[1-(1H)-1,2,4-三唑-1-羰基)-4-哌啶基] -2-氮杂环丁酮
英文别名
(3R,4S)-rel-4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)-1-[1-(1H)-1,2,4-triazol-1-carbonyl)-4-piperidinyl]-2-azetidinone | NF-1819 | NF1819 | MGL-IN-1
生化机理
高效和选择性不可逆的MAGL抑制剂（rMAGL和hMAGL的IC50值分别为0.25和7.4 nM）。与hFAAH相比，具有389倍的选择性，并且对CB受体的结合最小（IC50> 10μM）。缓解MSin vivo模型中的症状。在体内具有急性炎性疼痛模型的镇痛作用。减轻由奥沙利铂引起的神经性超敏反应。显示高的膜通透性和脑渗透性。
名称和识别符
IUPAC Name
(3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)-1-[1-(1,2,4-triazole-1-carbonyl)piperidin-4-yl]azetidin-2-one
INCHI
1S/C24H22FN5O4/c25-17-4-1-15(2-5-17)21-22(16-3-6-19-20(11-16)34-14-33-19)30(23(21)31)18-7-9-28(10-8-18)24(32)29-13-26-12-27-29/h1-6,11-13,18,21-22H,7-10,14H2/t21-,22-/m1/s1
InChi Key
XRIROGBLGLPXQI-FGZHOGPDSA-N
Smiles
C1CN(CCC1N2C(C(C2=O)C3=CC=C(C=C3)F)C4=CC5=C(C=C4)OCO5)C(=O)N6C=NC=N6
Isomeric SMILES
C1CN(CCC1N2[C@@H]([C@H](C2=O)C3=CC=C(C=C3)F)C4=CC5=C(C=C4)OCO5)C(=O)N6C=NC=N6
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高级数据
系统学分类
| 界（kingdom) |
有机化合物 |
| 超类（Superclass) |
苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) |
芪类 |
| 亚类（Subclass） |
暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） |
暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) |
芪类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） |
单环内酰胺类 苯氮平类 哌啶甲酰胺 苯并二氧杂环戊烯 氟苯类 芳基氟化物 三唑类 叔羧酸酰胺 杂芳族化合物 有机碳酸及其衍生物 氧环化合物 缩醛 氮杂环化合物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 有机氧化物 有机氟化物 有机氮化合物 有机光子化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) |
芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） |
1-哌啶甲酰胺 - 1,2,4-三唑 - 2-苯基氮杂环丁烷 - 3-苯基氮杂环丁烷 - 乙醛酸 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基氟化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 氮杂环丁烷 - 吡唑 - 苯基化合物 - 苯并二氧杂环戊烯 - β-内酰胺 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 氟萘 - 卤苯 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 肟 - 单肟酸酯 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 哌嗪 - 哌嗪-3,4-二羧酰胺 - 苯乙烯 - 叔羧酸酰胺 |
| 描述（Description） |
该化合物属于苯乙烯类有机化合物。这类化合物含有1,2-二苯基乙烯基片段。苯乙烯类（C6-C2-C6）由常见的苯丙烯（C6-C3）骨架结构衍化而来。向苯环引入一个或多个羟基可形成苯乙烯类化合物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） |
暂无 |
三维结构
关联靶点（人）
关联靶点（其它种属）
作用机制
| 作用机制 |
Action Type |
target ID |
Target Name |
Target Type |
Target Organism |
Binding Site Name |
参考文献 |
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 46.35, 最高浓度(mM): 100；溶于ethanol, 最高浓度 (mg/mL): 23.17, 最高浓度(mM): 50
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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