E2628079计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
为什么选择此级别
提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
2-8°C储存。低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
N-草酰甘氨酸是细胞可透过的α-酮戊二酸类似物，其作为P4HA和PDI（脯氨酰4-羟化酶）的竞争性抑制剂，在体外使富含脯氨酸的肽羟化。研究表明，N-Oxalylglycine的甘氨酸部分可以通过与分子的ω-羧酸酯基结合的酰基磺酰胺或苯胺类进行立体选择性修饰，从而导致活性急剧下降。另外，N-草酰甘氨酸与αKG竞争与牛磺酸/αKG双加氧酶结合，从而抑制了该酶。N-草酰甘氨酸是HIF PHD1和HIF PHD2的抑制剂。
N-Oxalylglycine is a cell permeable α-ketoglutarate analogue that functions as a competitive inhibitor of P4HA and PDI (prolyl 4-hydroxylase) which hydroxylates proline-rich peptides|in vitro|. Studies show that the glycine moiety of N-Oxalylglycine can be modified stereoselectively by acylsulfonamides or anilides binding to the ω-carboxylate group of the molecule resulting in a sharp reduction in activity. In addition, N-Oxalylglycine competes with αKG to bind to taurine/αKG dioxygenase resulting in inhibition of the enzyme. N-Oxalylglycine is an inhibitor of HIF PHD1 and HIF PHD2.
规格
英文别名
NOG | Oxalylglycine | 2-[(Carboxymethyl)amino]-2-oxoacetic Acid | N-Oxalylglycine | 4idz | 2-(carboxyformamido)acetic acid | oxamic acid, (carboxymethyl)- | AS-60026 | CHEBI:44482 | Glycine, N-(carboxycarbonyl)- | MFCD00913253 | n-oxalyl glycine | Pokkuri
规格或纯度
≥98%
英文名称
N-Oxalylglycine
生化机理
N-草酰甘氨酸是 α-酮戊二酸依赖性酶的抑制剂，并且模仿初始步骤，但不引发羟基化过程。N-草酰甘氨酸已被用于抑制含有 Jumonji C 结构域的组蛋白赖氨酸去甲基化酶。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-(carboxymethylamino)-2-oxoacetic acid
INCHI
1S/C4H5NO5/c6-2(7)1-5-3(8)4(9)10/h1H2,(H,5,8)(H,6,7)(H,9,10)
InChi Key
BIMZLRFONYSTPT-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(C(=O)O)NC(=O)C(=O)O
Isomeric SMILES
C(C(=O)O)NC(=O)C(=O)O
分子量
147.09
Reaxy-Rn
1771016
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1771016&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) | 羧酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 氨基酸、肽和类似物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物 - N-酰基-α氨基酸及其衍生物 |
| 直接上位类(Direct Parent) | N-酰基-α氨基酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 二羧酸及其衍生物 仲羧酸酰胺 羧酸 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰胺基 - 二羧酸或其衍生物 - 烃衍生物 - N-酰基-α-氨基酸 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的正酰基-α-氨基酸类。这类化合物含有α-氨基酸，其末端氮原子上连接有酰基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | amino dicarboxylic acid - N-acylglycine |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| pKa值 | pKa: 2.83 (Predicted) |
|---|---|
| Ki Data | Prolyl 4-hydroxylase alpha-1 subunit: Ki= 540 nM (rat); P4HA1: Ki= 8 μM (human); HIF-1α: Ki= 1.2 mM (human) |
| IC50 | PHD1: IC₅₀= 2.1 μM; PHD2 : IC₅₀= 5.6 μM; JMJD2E: IC₅₀= 24 μM; JMJD2A: IC₅₀= 250 μM; JMJD2C: IC₅₀= 500 μM |
关联靶点（人）
EGLN2
Tclin
Egl nine 同源物 2(Egl nine homolog 2)
(1 活性数据)
KDM6B
Tchem
赖氨酸特异性去甲基化酶6B(Lysine-specific demethylase 6B)
(1 活性数据)
EGLN2
Tclin
Hypoxia-inducible factor prolyl hydroxylase 1
(404 活性数据)
HeLa
(62764 活性数据)
KDM4A
Tchem
Lysine-specific demethylase 4A
(52245 活性数据)
EGLN1
Tclin
Egl nine homolog 1
(1702 活性数据)
HIF1AN
Tbio
Hypoxia-inducible factor 1-alpha inhibitor
(79 活性数据)
KDM4D
Tchem
Lysine-specific demethylase 4D
(224 活性数据)
KDM4C
Tchem
Lysine-specific demethylase 4C
(1129 活性数据)
KDM4E
Tchem
Lysine-specific demethylase 4D-like
(40243 活性数据)
KDM3A
Tchem
Lysine-specific demethylase 3A
(116 活性数据)
KDM2A
Tchem
Lysine-specific demethylase 2A
(198 活性数据)
KDM6B
Tchem
Lysine-specific demethylase 6B
(280 活性数据)
PHF8
Tchem
Histone lysine demethylase PHF8
(151 活性数据)
KDM5C
Tchem
Lysine-specific demethylase 5C
(224 活性数据)
KDM7A
Tchem
Lysine-specific demethylase 7
(35 活性数据)
FTO
Tchem
Alpha-ketoglutarate-dependent dioxygenase FTO
(473 活性数据)
KDM5A
Tchem
Lysine-specific demethylase 5A
(893 活性数据)
ALKBH3
Tchem
Alpha-ketoglutarate-dependent dioxygenase alkB homolog 3
(119 活性数据)
ALKBH5
Tchem
RNA demethylase ALKBH5
(134 活性数据)
KDM5B
Tchem
Lysine-specific demethylase 5B
(814 活性数据)
TET2
Tchem
Methylcytosine dioxygenase TET2
(57 活性数据)
ALKBH2
Tbio
DNA oxidative demethylase ALKBH2
(19 活性数据)
关联靶点（其它种属）
P4ha1
Prolyl 4-hydroxylase alpha-1 subunit (36 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
A085R
Prolyl 4-hydroxylase (72 活性数据)
alkB
Alpha-ketoglutarate-dependent dioxygenase AlkB (6 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water, DMSO (~10 mg/ml, purged with inert gas), ethanol (~10 mg/ml, purged with inert gas), and DMF (~5 mg/ml, purged with inert gas).
密度
~1.6 g/cm3(Predicted)
敏感性
对湿度敏感
折光率
n20D1.52 (Predicted)
分子量
147.090 g/mol
XLogP3
-0.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
147.017 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
147.017 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
104.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
10
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
174.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P330: 漱口
P301+P312: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
溶液计算器
常见问题
本产品的纯度是多少？
本产品的化学纯度（含量）为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书（COA）为准。
本产品应如何储存？
请于2–8 °C条件下保存。需冷藏保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输？
本产品采用湿冰冷藏运输。收货后请立即拆包，并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 5262-39-5，分子式为 C4H5NO5，分子量为 147.09 g/mol。InChIKey BIMZLRFONYSTPT-UHFFFAOYSA-N。
如何获取批次专用COA？
每个订单都会随附分析证书（COA），您也可以从账户订单历史中下载。如需订购前的COA，请联系您的客户代表，或使用PDP上的"申请COA"按钮——我们将提供代表性批次的COA。
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