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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
N-heptanoyl-L-Homoserine lactone(C7-HSL)是参与群体感应的小扩散信号分子,从而控制基因表达并影响细胞代谢。群体感应是细菌用于控制基因表达以响应增加的细胞密度的调控系统,通过淬灭该系统可以导致控制细菌感染。特定靶基因(例如属于LuxIR蛋白质家族的转录调节因子)的表达通过可扩散的酰基高丝氨酸内酯(AHL)分子的合成来协调。该分子的多种应用包括调节鱼类的毒力,预防感染和败血病。
N-heptanoyl-L-Homoserine lactone (C7-HSL) is a small diffusible signaling molecule involved in quorum sensing, thereby controlling gene expression and affecting cellular metabolism. Quorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density, and by quenching this system could lead to controlling bacterial infections. The expression of specific target genes, such as transcriptional regulators belonging to the LuxIR family of proteins, is coordinated by synthesis of diffusible acylhomoserine lactone (AHL) molecules. The diverse applications of this molecule include regulation of virulence, infection prevention, and septicemia in fish.
规格
英文别名
N-heptanoyl-L-homoserinelactone | Heptanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]- | Q27110200 | J-011254 | N-Heptanoyl-L-homoserine lactone, >=96% (HPLC) | LMFA08030006 | N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]heptanamide | FTMZLSDESAOPSZ-VIFPVBQESA-N | N-[(3S)-Tetra
英文名称
N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]heptanamide, C7-HSL
生化机理
N-庚酰-L-高丝氨酸内酯是 N-酰基高丝氨酸内酯家族的成员。N-酰基高丝氨酸内酯(AHL)可调节革兰氏阴性细菌(如埃奇拉氏菌和沙门氏菌)的基因表达,并参与法定人数感应和细菌间的细胞间通讯;相关评论见《细菌的细胞间通讯》。细菌的细胞间通讯已成为开发新型抗病毒药物的目标,也是预防生物膜形成的研究重点。
名称和识别符
IUPAC Name
N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]heptanamide
INCHI
1S/C11H19NO3/c1-2-3-4-5-6-10(13)12-9-7-8-15-11(9)14/h9H,2-8H2,1H3,(H,12,13)/t9-/m0/s1
InChi Key
FTMZLSDESAOPSZ-VIFPVBQESA-N
Smiles
CCCCCCC(=O)NC1CCOC1=O
Isomeric SMILES
CCCCCCC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=10162518&ln=
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系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
有机酸及其衍生物
类(Class)
羧酸及其衍生物
亚类(Subclass)
氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent)
N-酰基-α氨基酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents)
α-氨基酸酯 酰基-L-高丝氨酸内酯 N-酰胺 γ-丁内酯 四氢呋喃 仲羧酸酰胺 羧酸酯 氧环化合物 一元羧酸及其衍生物 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents)
酰基-高丝氨酸内酯 - 酰基-L-高丝氨酸内酯 - 脂肪族杂单环化合物 - α-氨基酸酐 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸酰胺 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - γ-丁内酯 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰胺基胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 醛基 - 四氢呋喃
描述(Description)
该化合物属于有机化合物类别中的n-酰基-α-氨基酸及其衍生物。这类化合物含有α-氨基酸(或其衍生物),其末端氮原子上连接有酰基。
外部描述符(External Descriptors)
Fatty acyl homoserine lactones
三维结构
产品属性
IC50
Transcriptional activator protein traR: IC₅₀= 130 nM (agrobacterium tumefaciens); Transcriptional activator protein luxR: IC₅₀= 1.36 μM (aliivibrio fischeri); Transcriptional activator protein lasR: IC₅₀= 51.5 μM (pseudomonas aeruginosa )
关联靶点(其它种属)
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (0.5 mg/ml at 25° C), DMSO (~20 mg/ml), DMF (~20 mg/ml), ethanol, and DMSO:PBS pH 7.2 1:1 (~0.5 mg/ml).
沸点
~440.4° C at 760 mmHg (Predicted)
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
213.136 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
213.136 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
55.400 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
常见问题
本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 177158-20-2,分子式为 C11H19NO3,分子量为 213.27 g/mol。InChIKey FTMZLSDESAOPSZ-VIFPVBQESA-N。
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