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，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-80℃储存。特低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 7 篇同行评审文献引用。
概述
2-NBDG是一个荧光标记的2-脱氧葡萄糖的类似物，它可以作为评估细胞糖原代谢的示踪物。
糖原是组织中以保持细胞活性和稳态所必需的能源来源。糖原代谢是很多疾病的重要指标，它可以随着病理情况而改变，因此评估糖原代谢可以作为疾病进程中的重要指征。
在体外，2-NBDG可以被用于多种细胞，比如HepG2人源肝癌细胞，L6大鼠骨骼肌细胞，MCF-7乳腺癌上皮细胞和星形胶质细胞等。它也可以用于多种疾病模型，比如癫痫大鼠，高血糖症，糖尿病和癌细胞异种移植小鼠模型。
2-NBDG可以通过糖原转运蛋白进入细胞，随后被己糖激酶磷酸化，滞留在细胞中。活细胞摄入2-NBDG可以通过流式细胞计数检测细胞发出的荧光，而细胞内的2-NBDG的浓度使用荧光微孔板分析。它也可以简单地通过荧光显微镜或者CCD相机检测。
fluorescent indicator for monotoring of glucose uptake into living cells
规格
别名
2-[N-(7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二唑-4-基)氨基]-2-脱氧D-葡萄糖
英文别名
2-NBDG | 2-NBDG | UNII-JE4F4P486R | MolMap_000037 | PD102201 | HY-116215 | JE4F4P486R | 2-(N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)-2-deoxy-D-glucose | (2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanal | (2R,3R,4S,5R
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
2-[N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-D-glucose
生化机理
荧光葡萄糖类似物，用于可视化摄取到活细胞中的葡萄糖。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
EC号
811-648-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanal
INCHI
1S/C12H14N4O8/c17-3-6(11(20)12(21)8(19)4-18)13-5-1-2-7(16(22)23)10-9(5)14-24-15-10/h1-3,6,8,11-13,18-21H,4H2/t6-,8+,11+,12+/m0/s1
InChi Key
QUTFFEUUGHUPQC-ILWYWAAHSA-N
Smiles
C1=C(C2=NON=C2C(=C1)[N+](=O)[O-])NC(C=O)C(C(C(CO)O)O)O
Isomeric SMILES
C1=C(C2=NON=C2C(=C1)[N+](=O)[O-])N[C@@H](C=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O
分子量
342.26
Beilstein号
7603370
Reaxy-Rn
31645326
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=31645326&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 苯并噁二唑 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯并噁二唑 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 硝基芳香化合物 仲烷基芳胺 氨基糖 苯类化合物 β-羟基醛 单糖 1,3-氨基醇 弗拉赞 杂芳族化合物 仲醇 炔丙基型1,3-偶极有机化合物 氮杂环化合物 多元醇 氧环化合物 有机氧氮化合物 有机两性离子 有机盐 碳氢化合物衍生物 伯醇 有机氧化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,3-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 醛 - 烯丙基硫醚 - 氨基酸 - 氨基糖苷 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 苯并噁唑 - β-羟基醛 - C-硝基化合物 - 羰基 - 呋喃嗪 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 单糖 - 硝基芳烃化合物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂噁唑 - 多醇 - 初级醇 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛基 - 二级脂肪族/芳香族胺 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于苯并噁二唑类有机化合物。这类化合物含有苯环与噁二唑环（由两个碳原子、一个氮原子和一个氧原子构成的五元环）共轭的结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 34.23, 最高浓度(mM): 100
密度
1.750
敏感性
对光线敏感；对湿度敏感
分子量
342.260 g/mol
XLogP3
-1.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
11
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
342.081 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
342.081 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
195.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
24
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
449.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
Warning
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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