1-油酰基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱, GPR119 的激动剂

CAS: 19420-56-5 货号: O130376 分子式: C26H52NO7P 分子量: 521.67 Beilstein号: 4033747
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别名
(2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
应用
药物输送、表面改性, 蛋白质、肽和寡聚物的聚乙二醇化
★
规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

溶血磷脂酰胆碱(LPC)是一种溶血磷脂介质。 这种具有生物活性的促炎脂质是通过病理活动产生的。它是氧化型低密度脂蛋白(Ox-LDL)的重要成分之一。

18:1的溶血PC适合用作溶血磷脂介质,以比较鞘氨醇磷酸胆碱(SPC)的作用。 它已被用作酵母氮基(YNB)培养基中的补充物,以挽救胆碱营养缺陷
Lysophosphatidylcholine (LPC) is a lysophospholipid mediator. This bioactive proinflammatory lipid is produced by pathological activities. It is one of the important constituent of oxidized low-density lipoprotein (Ox-LDL).
Application
18:1 Lyso PC is suitable for use as a lysophospholipid mediator to compare the effect of sphingosylphosphorylcholine (SPC). It has been used as a supplement in Yeast nitrogen base (YNB) medium to rescue choline auxotrophy.

规格

别名
(2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
英文别名
FS74G26ZZ4 | LMGP01050032 | 1-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine | butyldi-1 adamantylphosphine | Q27088173 | 18:1 Lyso PC, 1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine, powder | 1-Oleoyllysophosphatidylcholine | 1-Oleoyl-sn-glycero-3-phospho
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine
生化机理
溶血磷脂酰胆碱(LPC)是氧化低密度脂蛋白(Ox-LDL)表现动脉粥样硬化活性的关键因素。它可改变在内皮细胞、平滑肌细胞,单核细胞、巨噬细胞、T细胞中的作用,从而参与动脉粥样硬化和炎症性疾病的发生。LPC可激活蛋白激酶C、细胞外信号调节激酶、蛋白酪氨酸激酶、以及作为第二信使的Ca(2+)
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
GPR119 的激动剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R)-2-hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C26H52NO7P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-26(29)32-23-25(28)24-34-35(30,31)33-22-21-27(2,3)4/h12-13,25,28H,5-11,14-24H2,1-4H3/b13-12-/t25-/m1/s1
InChi Key
YAMUFBLWGFFICM-PTGWMXDISA-N
Smiles
CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)O
Isomeric SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)O
关联CAS
MeSH Entry Terms
Lysolecithin;Lysolecithins;Lysophosphatidylcholine;Lysophosphatidylcholines
分子量
521.67
Beilstein号
4033747
Reaxy-Rn
4033747
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4033747&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 甘油磷脂
亚类(Subclass) 甘油磷酸胆碱
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 溶血磷脂酰胆碱
直接上位类(Direct Parent) 1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
其他上位类(Alternative Parents) 磷酸胆碱  脂肪酸酯  磷酸二烷基酯  四烷基铵盐  仲醇  羧酸酯  一元羧酸及其衍生物  有机光子化合物  有机盐  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  胺类  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二烷基磷酸酯 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 醛基 - 四烷基铵盐
描述(Description) 该化合物属于有机化合物类别中的1-酰基-sn-甘油-3-磷胆碱。这类甘油磷胆碱的甘油分子在O-1位与脂肪酸酯化,并在3位连接磷胆碱。
外部描述符(External Descriptors) Monoacylglycerophosphocholines
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
GPR119 Tclin 葡萄糖依赖性胰岛素促泌剂受体(Glucose-dependent insulinotropic receptor) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
分子量
521.700 g/mol
XLogP3
5.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
25
精确质量Exact Mass
521.348 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
521.348 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
105.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
35
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
584.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
Warning
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H302: 吞食有害

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到19个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2218932 分析证书 O130376
E2622443 分析证书 O130376
E2622444 分析证书 O130376
F2604733 分析证书 O130376
A2620021 分析证书 O130376
K2504552 分析证书 O130376
K2504541 分析证书 O130376
K2504535 分析证书 O130376
F2506642 分析证书 O130376
F2506643 分析证书 O130376
F2506646 分析证书 O130376
F2506649 分析证书 O130376
B2506076 分析证书 O130376
K22181024 分析证书 O130376
G2209169 分析证书 O130376
K2110141 分析证书 O130376
K2110142 分析证书 O130376
J2028187 分析证书 O130376
G2209168 分析证书 O130376
此产品的引用文献
溶液计算器