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1-油酰基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸酯(钠盐)
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储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
溶血磷脂酸（LPA）属于磷脂类，其甘油主链由磷酸基、脂肪链和羟基连接而成。磷酸基连接sn-3位置，脂肪链连接sn-1 或sn-2位置。羧基连接剩余的sn-1 或sn-2位置。
1-Oleoyl lysophosphatidic acid sodium salt 是 LPA1 和 LPA2 的内源性激动剂，可通过诱导 DNA 合成促进有丝分裂，参与正常和病理性情绪反应，如焦虑和抑郁
应用：
18:1 Lyso PA 或1-油酰基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸盐已被用于：研究其对嗜铬细胞瘤细胞12 (PC12) 和原发性星形胶质细胞中的瞬时胞内钙浓度[Ca2+的影响。它还被用于研究其对禁食的小鼠中血糖水平和身体耐力的影响。
1-Oleoyl lysophosphatidic acid sodium salt is an endogenous agonist of LPA1 and LPA2, which promotes mitotic division by inducing DNA synthesis and is involved in normal and pathological emotional responses such as anxiety and depression
规格
别名
油酰基溶血磷脂酸 | 1-(9Z-十八烯酰基)-sn-甘油-3-磷酸(钠盐) | 邻 LPA
英文别名
110681 | Sodium (R,Z)-2-hydroxy-3-(oleoyloxy)propyl hydrogenphosphate | 1-Oleoyl lysophosphatidic acid sodium salt | BML3-F05 | 18:1 Lyso PA, 1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphate (sodium salt), powder | AS-70570 | sodium;[(2R)-2-hydroxy-3-[(Z)-octade
规格或纯度
≥99%
英文名称
1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphate (sodium salt)
生化机理
溶血磷脂受体LPA1和LPA2的内源性激动剂。抑制神经干细胞（NSC）向神经元的分化。对LPA的生物反应：细胞增生、抑制分化（成神经细胞瘤细胞、成肌细胞）、血小板聚集、平滑肌收缩、神经递质释放、应力纤维形成/细胞变圆/神经突起退缩、细胞表面纤维连接蛋白结合、肿瘤细胞侵袭、趋化作用（盘基网柄菌变形虫）、Cl介导的膜去极化（成纤维细胞）、基于连接蛋白43的细胞间通信的抑制、增加的紧密连接渗透性（脑内皮细胞）注意：LPA的生物活性似乎需要长的（即C16至C18）酰基碳链，这种碳链通常与膜脂质有关，尽管对单一类型酰基碳链的最适宜要求不是普遍性的。生物活性随碳链变短而下降。在血清中，含有LPA 的油酰基和棕榈酰脂肪酸是主要类型
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
sodium;[(2R)-2-hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] hydrogen phosphate
INCHI
1S/C21H41O7P.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26;/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26);/q;+1/p-1/b10-9-;/t20-;/m1./s1
InChi Key
XGRLSUFHELJJAB-JGSYTFBMSA-M
Smiles
CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)(O)[O-])O.[Na+]
Isomeric SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)[O-])O.[Na+]
PubChem CID
分子量
458.502
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 甘油磷脂 |
| 亚类（Subclass） | 甘油磷酸盐 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 单酰基甘油磷酸酯 - 溶血磷脂酸 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 1-酰基甘油-3-磷酸酯 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 脂肪酸酯 烷基磷酸酯 仲醇 羧酸酯 一元羧酸及其衍生物 有机钠盐 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 有机阳离子 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-乙酰基甘油-3-磷酸酯 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机碱金属盐 - 有机铵盐 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机钠盐 - 有机氧化合物 - 磷酸酯 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物类别中的1-酰基甘油-3-磷酸酯。这类化合物即溶血磷脂酸，其甘油分子在O-1位通过酯键与脂肪酸连接。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Soluble in chloroform, methanol, acetic acid (10 mg/mL), water (5 mg/mL, with sonication), and DMSO (0.5 mg/mL, warm).
分子量
458.500 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
21
精确质量Exact Mass
458.241 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
458.241 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
116.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
30
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
474.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 F2630064 |
分析证书 | O130509 |
| I2525125 |
分析证书 | O130509 |
| H2310424 |
分析证书 | O130509 |
| H2310427 |
分析证书 | O130509 |
| H2231597 |
分析证书 | O130509 |
| D2527437 |
分析证书 | O130509 |
| D2527438 |
分析证书 | O130509 |
| H2310431 |
分析证书 | O130509 |
| D2527436 |
分析证书 | O130509 |
| D2527439 |
分析证书 | O130509 |
| L2404679 |
分析证书 | O130509 |
| A2122378 |
分析证书 | O130509 |
| K21171193 |
分析证书 | O130509 |
| H2231589 |
分析证书 | O130509 |
| H2231596 |
分析证书 | O130509 |
| K21171190 |
分析证书 | O130509 |
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