1-O-十八烷基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱

CAS: 74430-89-0 货号: O130791 分子式: C26H56NO6P 分子量: 509.7
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述


General description:

C18-lysoPAF, also known as 1-O-octadecyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine, is a synthetic lyso-platelet activating factor (PAF). It is a precursor and metabolite of 1-O-octadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine (C18:0 PAF). Lyso-platelet activating factor (PAF) is synthesized from PAF acetylhydrolases by the degradation of PAF. Additionally, it is also synthesized in the remodeling pathway from 1-O-alkyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (1-alkyl-phosphatidylcholine) by the enzyme phospholipase.


Application:

C18-lysoPAF (1-O-octadecyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine) has been used to study its effect on human eosinophil degranulation.

规格

英文别名
1-Octadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine | MFCD00065889 | XKBJVQHMEXMFDZ-AREMUKBSSA-N | 1-o-octadecyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine | [(2R)-2-hydroxy-3-octadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate | (R)-2-Hydroxy-3-(octadecyloxy)propyl (
规格或纯度
≥99%
英文名称
1-O-octadecyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R)-2-hydroxy-3-octadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C26H56NO6P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-22-31-24-26(28)25-33-34(29,30)32-23-21-27(2,3)4/h26,28H,5-25H2,1-4H3/t26-/m1/s1
InChi Key
XKBJVQHMEXMFDZ-AREMUKBSSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)O
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)O
分子量
509.7
Reaxy-Rn
4721672
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4721672&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 甘油磷脂
亚类(Subclass) 甘油磷酸胆碱
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 单烷基甘油磷酸胆碱
其他上位类(Alternative Parents) 磷酸胆碱  甘油醚  磷酸二烷基酯  四烷基铵盐  仲醇  二烷基醚  有机光子化合物  有机盐  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  胺类  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 二烷基醚 - 二烷基磷酸酯 - 乙醚 - 甘油醚 - 烃衍生物 - 单烷基磷酸胆碱 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 醛基 - 四烷基铵盐
描述(Description) 该化合物属于单烷基甘油磷胆碱类有机化合物。这类化合物通过醚键将甘油磷胆碱基团连接至脂肪酰基链。
外部描述符(External Descriptors) Monoalkylglycerophosphocholines
三维结构
交互式化学结构模型





作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
分子量
509.700 g/mol
XLogP3
7.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
26
精确质量Exact Mass
509.385 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
509.385 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
88.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
34
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
478.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
D2230103 分析证书 O130791
技术文档和文章
溶液计算器