OSMI-1,O-GlcNAc转移酶(OGT)抑制剂

CAS: 1681056-61-0 货号: O276038 分子式: C28H25N3O6S2 分子量: 563.64
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
αR-α-[[((1,2-二氢-2-氧代-6-喹啉基)磺酰基]氨基]-N-(2-呋喃基甲基)-2-甲氧基-N-(2-噻吩甲基)-苯乙酰胺
储存条件
避光,-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
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规格
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O276038-5mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

OSMI-1 是一种细胞渗透性 O-GlcNAc transferase (OGT) 的抑制剂,对全长人OGT (ncOGT) 的IC50值为2.7 μM。OSMI-1 抑制哺乳动物细胞系中的蛋白 O-连接的 N-乙酰氨基葡萄糖 (O-GlcNAcylation),而没有定性地改变细胞表面 N-或 O-连接的聚糖。

应用:

OSMI-1(OGT的小分子抑制剂)已可用于邻位连接分析、Sox2(SRY(性别决定区Y)-Box 2)双荧光素酶报告基因检测、Sox2 ELISA(酶联免疫吸附测定)以及其他 体内 方法 ,以研究 O-连接的β-N-乙酰氨基葡萄糖(O-GlcNAc)介导的癌症自我更新基因的调控。它还被用于研究由O-GlcNAc转移酶介导的Hippo途径调节。

OSMI-1 is a cell-permeable O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor with an IC50 value of 2.7 μM. OSMI-1 inhibits protein O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAcylation) in several mammalian cell lines without qualitatively altering cell surface N- or O-linked glycan.

Application:

OSMI-1 (OGT with a small molecule inhibitor) has been used in proximal ligation assay, Sox2 (SRY (sex determining region Y)-Box 2 ) dual luciferase reporter assay, Sox2 ELISA (enzyme linked immunosorbent assay) and other in vivo approaches, to study the O-Linked β-N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) mediated regulation of self-renewal genes in cancer. It has also been used to study the Hippo pathway regulation mediated by O-GlcNAc transferase.

规格

别名
αR-α-[[((1,2-二氢-2-氧代-6-喹啉基)磺酰基]氨基]-N-(2-呋喃基甲基)-2-甲氧基-N-(2-噻吩甲基)-苯乙酰胺
英文别名
E78764 | HY-119738 | 1,2-dihydroquinoline-6-sulfonamido)-N-(thiophen-2- | (R)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-2-(2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonamido)-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide | OSMI-1, >=98% (HPLC) | DTXSID401104617 | (alphaR)-alpha-
规格或纯度
Moligand™,≥98%
英文名称
OSMI-1
生化机理
强大的,细胞可渗透的O-GlcNAc转移酶(OGT)抑制剂。抑制几种哺乳动物细胞系中的蛋白O-GlcNAcylation,而不会定性改变细胞表面的N-或O-连接聚糖。OSMI-1是一种细胞渗透性OGT(O-GlcNAc转移酶)抑制剂。 在翻译后修饰过程中,OGT可催化 N-乙酰葡糖胺部分与多种蛋白质的连接。抑制OGT活性,可能会降低病毒在感染过程中的复制率,如单纯疱疹病毒性疾病。
储存条件
避光,-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-2-[(2-oxo-1H-quinolin-6-yl)sulfonylamino]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
INCHI
1S/C28H25N3O6S2/c1-36-25-9-3-2-8-23(25)27(28(33)31(17-20-6-4-14-37-20)18-21-7-5-15-38-21)30-39(34,35)22-11-12-24-19(16-22)10-13-26(32)29-24/h2-16,27,30H,17-18H2,1H3,(H,29,32)/t27-/m1/s1
InChi Key
IYIGLWQQAMROOF-HHHXNRCGSA-N
Smiles
COC1=CC=CC=C1C(C(=O)N(CC2=CC=CO2)CC3=CC=CS3)NS(=O)(=O)C4=CC5=C(C=C4)NC(=O)C=C5
Isomeric SMILES
COC1=CC=CC=C1[C@H](C(=O)N(CC2=CC=CO2)CC3=CC=CS3)NS(=O)(=O)C4=CC5=C(C=C4)NC(=O)C=C5
分子量
563.64
Reaxy-Rn
56504464
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=56504464&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) α-氨基酸酰胺
其他上位类(Alternative Parents) 氢化喹诺酮类药物  苯乙酰胺  氢化喹啉  苯氧基化合物  甲氧基苯  茴香醚  吡啶酮类  烷基芳基醚  有机磺酰胺  噻吩类  叔羧酸酰胺  杂芳族化合物  呋喃  氨基磺酰基化合物  内酰胺类  氧环化合物  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 芳基醚 - α-氨基酸酰胺 - 氨基磺酰基化合物 - 茴香醚 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 二氢喹啉 - 二氢喹啉酮 - 乙醚 - 呋喃 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 肟 - 甲氧基苯 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫酰胺 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机硫化合物 - 氧杂环 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯乙酰胺 - 吡啶 - 吡啶酮 - 喹啉胺 - 磺酰基 - 叔羧酸酰胺 - 噻吩
描述(Description) 该化合物属于α-氨基酸酰胺类有机化合物。此类化合物为α-氨基酸的酰胺衍生物。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
DMSO: 20 mg/mL
敏感性
对光线敏感
分子量
563.600 g/mol
XLogP3
3.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
563.118 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
563.118 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
155.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
39
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1000.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
RIDADR
NONHforallmodesoftransport
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2603560 分析证书 O276038
H2603566 分析证书 O276038
H2603590 分析证书 O276038
G2311430 分析证书 O276038
G2311432 分析证书 O276038
G2311436 分析证书 O276038
G2311442 分析证书 O276038
G2311444 分析证书 O276038
G2311585 分析证书 O276038
E2513054 分析证书 O276038
H2427063 分析证书 O276038
G2311433 分析证书 O276038
G2311440 分析证书 O276038
G2311438 分析证书 O276038
G2311441 分析证书 O276038
技术文档和文章
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、避光、干燥条件下保存。请与干燥剂一同密封保存,本品对湿气敏感。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 1681056-61-0,分子式为 C28H25N3O6S2,分子量为 563.64 g/mol。InChIKey IYIGLWQQAMROOF-HHHXNRCGSA-N。
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