Oglufanide

CAS: 38101-59-6 货号: O648995 分子式: C16H19N3O5 分子量: 333.34 PubChem CID: 100094
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
奥格鲁法尼
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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文献证明

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概述


Oglufanide (H-Glu-Trp-OH) is a dipeptide immunomodulator isolated from calf thymus. Oglufanide inhibits vascular endothelial growth factor (VEGF) . Oglufanide can stimulate the immune response to hepatitic C virus (HCV) and intracellular bacterial infections. Oglufanide shows antitumor and anti-angiogenesis activities

In Vitro

Oglufanide (IM862) (1-1000 μg/mL) exhibits dose dependent inhibition of angiogenesis in the chorioallantoic membrane assay with complete inhibition of β-FGF and VEGF-induced angiogenesis. ?\nOglufanide (L-glu-L-trp) (0-1000 μg/mL; 5 days) has no effect on the viability of either the tumor cell lines or HUVECs . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.

In Vivo

Oglufanide (L-glu-L-trp) (1-100 mg/kg/day; s.c.; 10 days) has antitumor activity in immunocompetent and immunodeficient mice. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Animal Model: C57BL/6 immune competent mice, Lewis lung carcinoma (LLC) xenograft; Balb/C athymic mice, M21 human melanoma xenograftDosage: 1, 10, 50 and 100 mg/kg/day Administration: Subcutaneous injection, 10 days Result: Resulted in a dose-dependent inhibition of LLC tumor growth in syngeneic immune competent mice and showed a dose-dependent decrease in tumor volumes of xenografts in Balb/C athymic mice implanted with M21 human melanoma cells.

Form:Solid

IC50& Target:VEGFR|HCV|Human Endogenous Metabolite

规格

别名
奥格鲁法尼
英文别名
CHEBI:73512 | AKOS026751470 | (4S)-4-AMINO-5-{[(1S)-1-CARBOXY-2-(1H-INDOL-3-YL)ETHYL]AMINO}-5-OXOPENTANOIC ACID | I10346 | (S)-4-amino-5-((S)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethylamino)-5-oxopentanoic acid | Thymogen(Oglufanide) | MFCD00037953 | Oglufanide dis
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Oglufanide
生化机理
奥鲁法内酯(H-Glu-Trp-OH)是从小牛胸腺中分离出来的一种二肽免疫调节剂。奥鲁法内酯可抑制血管内皮生长因子(VEGF)。奥鲁法内酯可刺激对丙型肝炎病毒(HCV)和细胞内细菌感染的免疫反应。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(4S)-4-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
INCHI
1S/C16H19N3O5/c17-11(5-6-14(20)21)15(22)19-13(16(23)24)7-9-8-18-12-4-2-1-3-10(9)12/h1-4,8,11,13,18H,5-7,17H2,(H,19,22)(H,20,21)(H,23,24)/t11-,13-/m0/s1
InChi Key
LLEUXCDZPQOJMY-AAEUAGOBSA-N
Smiles
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)NC(=O)C(CCC(=O)O)N
Isomeric SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)N
PubChem CID
MeSH Entry Terms
alpha-glutamyltryptophan;Glu-Trp;L-alpha-glutamyl-L-tryptophan
分子量
333.34

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 肽
其他上位类(Alternative Parents) N-酰基-α氨基酸  γ-氨基酸及其衍生物  3-烷基吲哚  氨基脂肪酸  取代吡咯  二羧酸及其衍生物  苯类化合物  杂芳族化合物  氨基酸  羧酸  羧酰亚胺酸  氮杂环化合物  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 3-烷基吲哚 - α-肽 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基脂肪酸 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 羧酰胺基 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酰基 - γ-氨基酸或衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚或其衍生物 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰基-α-氨基酸 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 吡咯 - 取代吡咯
描述(Description) 该化合物属于肽类有机化合物。这类化合物由两个或多个氨基羧酸分子(相同或不同)通过共价键连接形成,其中一个分子的羰基碳原子与另一个分子的氮原子相连。
外部描述符(External Descriptors) dipeptide
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
DMSO : 15.5 mg/mL (46.50 mM; Need ultrasonic and warming)
敏感性
对光线敏感;对湿度敏感
分子量
333.340 g/mol
XLogP3
-2.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
8
精确质量Exact Mass
333.132 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
333.132 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
146.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
24
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
484.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到5个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
C2604694 分析证书 O648995
C2604695 分析证书 O648995
C2604696 分析证书 O648995
C2604717 分析证书 O648995
C2604719 分析证书 O648995
溶液计算器