橄榄苦苷元

CAS: 31773-95-2 货号: O963694 分子式: C19H22O8 分子量: 378.37 PubChem CID: 56842347
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文献证明

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概述

Oleuropein Aglycone (3,4-DHPEA-EA) 是一种多酚,也是橄榄苦苷 的苷元形式,由橄榄苦苷通过酶促、酸性或乙酰水解形成。饮食中摄入 Oleuropein Aglycone(50 mg/kg diet)可增加阿尔茨海默病 TgCRND8 转基因小鼠模型中的神经元自噬囊泡数量并逆转认知缺陷,降低皮质和海马组蛋白去乙酰化酶 2 (HDAC2) 的水平。Oleuropein Aglycone 在高脂饮食引起的肥胖大鼠模型中,可增加尿液中去甲肾上腺素、肩胛间棕色脂肪组织肾上腺素和 UCP1 蛋白水平,并降低血浆瘦素 (leptin) 水平和腹腔总脂肪组织重量。Oleuropein Aglycone 还可降低角叉菜胶诱发的胸膜炎小鼠模型中的肺中性粒细胞浸润、脂质过氧化和 IL-1β 水平。

Oleuropein Aglycone (3,4-DHPEA-EA) is a polyphenol and the aglycone form of oleuropein , formed by enzymatic, acidic or acetylated hydrolysis of oleuropein. Dietary intake of oleuropein Aglycone (50 mg/kg diet) increases the number of neuronal autophagic vesicles, reverses cognitive deficits in the TgCRND8 transgenic mouse model of Alzheimer's disease, and reduces the levels of histone deacetylase 2 (HDAC2) in the cortex and hippocampus. Oleuropein Aglycone increases urinary norepinephrine, interscapular brown adipose tissue epinephrine, and UCP1 protein levels, and reduced plasma leptin levels and total abdominal adipose tissue weight in a rat model of high-fat diet-induced obesity. Oleuropein Aglycone also reduced lung neutrophil infiltration, lipid peroxidation, and IL-1β levels in a mouse model of carrageenan-induced pleurisy.

规格

规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Oleuropein aglycone
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
methyl (4S,5E,6R)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-hydroxy-4H-pyran-3-carboxylate
INCHI
1S/C19H22O8/c1-3-12-13(14(18(23)25-2)10-27-19(12)24)9-17(22)26-7-6-11-4-5-15(20)16(21)8-11/h3-5,8,10,13,19-21,24H,6-7,9H2,1-2H3/b12-3+/t13-,19+/m0/s1
InChi Key
BIWKXNFEOZXNLX-BBHIFXBUSA-N
Smiles
CC=C1C(C(=COC1O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC2=CC(=C(C=C2)O)O
Isomeric SMILES
C/C=C/1\[C@@H](C(=CO[C@H]1O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC2=CC(=C(C=C2)O)O
PubChem CID
分子量
378.37

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 单萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 环烯醚萜类化合物及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 酪醇及其衍生物  单环单萜类化合物  芳香单萜类化合物  儿茶酚  1-羟基-2-未取代苯类化合物  1-羟基-4-未取代苯类化合物  二羧酸及其衍生物  苯及其取代衍生物  乙烯基酯  甲酯  烯酸酯类  半缩醛  氧环化合物  羰基化合物  碳氢化合物衍生物  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 芳香族杂单环化合物 - 芳香单萜类化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 儿茶酚 - 二羧酸或其衍生物 - 乙酰基 - 半缩醛 - 烃衍生物 - 甲酯 - 单环苯基基团 - 单环单萜类化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 半萜类骨架 - 酪醇衍生物 - 乙烯基酯
描述(Description) 该化合物属于铱苷及其衍生物类有机化合物。这类单萜类化合物具有环戊烷与吡喃并联(形成4,7-二甲基环戊并[c]吡喃)的骨架结构特征,或存在环戊烷单元开环的衍生物。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
敏感性
对湿度敏感
分子量
378.400 g/mol
XLogP3
1.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
8
精确质量Exact Mass
378.131 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
378.131 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
123.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
27
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
597.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2617882 分析证书 O963694
技术文档和文章
溶液计算器

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