1-棕榈酰基-2-(5'-氧-戊酰基)-sn-甘油-3-磷酸胆碱(POVPC)

CAS: 121324-31-0 货号: P130753 分子式: C29H56NO9P 分子量: 593.73
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

1-棕榈酰基-2-(5-氧代戊酰基)-sn-甘油-3-磷酸胆碱(POVPC)是氧化型低密度脂蛋白(oxLDL)的衍生物,oxLDL是动脉粥样硬化病变中存在的促炎脂质。

应用

1-棕榈酰基-2-(5-氧戊酰基)-sn-甘油-3-磷酸胆碱(POVPC)已用于:
研究其对内皮功能和血管舒张的影响
作为在骨髓间充质基质细胞(MSCs)中的LRP6配体

作为氧化脂质,以研究不同程度脂质过氧化的膜状态是否与氧化性应激耐量有关

1-palmitoyl-2-(5-oxovaleroyl)-sn-glycero-3-phosphorylcholine (POVPC) is a derivative of oxidized Low density lipoprotein (oxLDL), a proinflammatory lipid present in atherosclerotic lesions

1-palmitoyl-2-(5-oxovaleroyl)-sn-glycero-3-phosphorylcholine (POVPC) has been used:
• to study its effects on endothelial function and vasodilation
• as a ligand for LRP6 in bone marrow mesenchymal stromal cells (MSCs)
• as a oxidized lipid to study if membrane status at different degrees of lipid peroxidation is involved in oxidative stress toleranc

规格

英文别名
3,5,9-Trioxa-4-phosphapentacosan-1-aminium,7-[(1,5-dioxopentyl)oxy]-4-hydroxy-N,N,N-trimethyl-10-oxo-,innersalt,4-oxide,(7R)- | HMS3648A15 | [(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-(5-oxopentanoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate | 1-palmitoyl-2-(5-oxov
规格或纯度
≥99%
英文名称
1-palmitoyl-2-(5'-oxo-valeroyl)-sn-glycero-3-phosphocholine(POVPC)
生化机理
1-palmitoyl-2-(5-oxovaleroyl)-sn-glycero-3-phosphorylcholine (POVPC)通过阻碍内皮一氧化氮合酶的活性和刺激内皮细胞凋亡来影响内皮功能。它与动脉粥样硬化的发展有关,可用作动脉粥样硬化的有效治疗剂。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-(5-oxopentanoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C29H56NO9P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20-28(32)36-25-27(39-29(33)21-18-19-23-31)26-38-40(34,35)37-24-22-30(2,3)4/h23,27H,5-22,24-26H2,1-4H3/t27-/m1/s1
InChi Key
RKIDALSACBQVTN-HHHXNRCGSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCC=O
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCC=O
分子量
593.73
Reaxy-Rn
27151284
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=27151284&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 甘油磷脂
亚类(Subclass) 甘油磷酸胆碱
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 磷脂酰胆碱
其他上位类(Alternative Parents) 磷酸胆碱  脂肪酸酯  磷酸二烷基酯  二羧酸及其衍生物  四烷基铵盐  α-氢醛  羧酸酯  有机光子化合物  有机盐  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  胺类  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 醛 - 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - α-羟基醛 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二酰基甘油-3-磷酸胆碱 - 二烷基磷酸酯 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 四烷基铵盐
描述(Description) 该化合物属于磷脂酰胆碱类有机化合物。这类化合物是甘油磷酸胆碱,其中两个游离羟基各通过酯键连接一个脂肪酸。
外部描述符(External Descriptors) Oxidized glycerophosphocholines
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
分子量
593.700 g/mol
XLogP3
5.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
30
精确质量Exact Mass
593.369 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
593.369 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
128.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
40
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
704.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2603730 分析证书 P130753
L2115044 分析证书 P130753
J2214205 分析证书 P130753
L2118351 分析证书 P130753
L2118352 分析证书 P130753
此产品的引用文献
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