Name: 原卟啉(PPIX)
SKU: P1522942
Availability: InStock

原卟啉(PPIX)

CAS: 553-12-8 货号: P1522942 分子式: C₃₄H₃₄N₄O₄ 分子量: 562.66 Beilstein号: 380795 EC号: 209-033-7

概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献溶液计算器

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为什么选择此级别

提供 ≥95%(As C) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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储存与运输

2-8°C储存,避光,充氩。低温运输。请查阅批次 COA 获取详细规格。

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质量文档

SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 70 篇同行评审文献引用。

概述

原卟啉IX是血红素生物合成途径中的最终中间体，它作为一种辐射增敏剂，即使在缺氧状态下也能增强ROS的产生并诱导DNA损伤。原卟啉IX还充当感光剂，通过光照射直接降解发生光漂白。在大鼠肿瘤细胞中施用5-氨基酮戊酸（5-ALA）（HY-W000450）后，形成并积累原卟啉IX。当峰值波长为405nm的红色荧光被激活时，原卟啉IX会导致基底细胞癌的选择性改善。原卟啉IX在研究声动力学和光动力学药物治疗多种癌症（如膀胱癌症和结节性基底细胞癌）方面具有很好的前景。

Protoporphyrin IX is a final intermediate in the heme biosynthetic pathway, which acts as a radiation sensitizer enhancing ROS generation even in a hypoxic state and inducing DNA damage. Protoporphyrin IX also acts as a photo sensitizer undergoing photobleaching that occurs through direct degradation by light irradiation. Protoporphyrin IX is formed and accumulated following 5-aminolevulinic acid (5-ALA) (HY-W000450) administration in the tumor cells of rats. Protoporphyrin IX causes selective improvement of basal cell carcinoma when activated red fluorescence of a peak wavelength at 405 nm. Protoporphyrin IX is promising for research of sonodynamic and photodynamic agents for a wide range of cancers, such as bladder cancer and nodular basal cell carcinoma.

规格

别名

Kammerer's porphyrin 蛋壳卟啉 | 3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸

英文别名

规格或纯度

≥95%(As C)

英文名称

Protoporphyrin IX(PPIX)

生化机理

原卟啉IX可以穿透人体红细胞并帮助它们释放氧气。它可与肌红蛋白和血红蛋白形成复合物。它可用作癌症光动力疗法的光敏剂。

储存条件

2-8°C储存,避光,充氩

运输条件

低温运输

纯度

≥95%(As C)

名称和识别符

EC号

209-033-7

分子类型

小分子

IUPAC Name

3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid

INCHI

1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35-36H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)

InChi Key

ZCFFYALKHPIRKJ-UHFFFAOYSA-N

Smiles

CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=NC(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)C=C)C)C(=C4CCC(=O)O)C)C(=C3C)CCC(=O)O)C=C

Isomeric SMILES

CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=NC(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)C=C)C)C(=C4CCC(=O)O)C)C(=C3C)CCC(=O)O)C=C

分子量

562.66

Beilstein号

380795

Reaxy-Rn

25807361

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25807361&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机杂环化合物
  - 类（Class) 四吡咯及其衍生物
    - 亚类（Subclass）卟啉

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机杂环化合物
类（Class)	四吡咯及其衍生物
亚类（Subclass）	卟啉
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	卟啉
其他上位类（Alternative Parents）	取代吡咯二羧酸及其衍生物杂芳族化合物羧酸氮杂环化合物有机光子化合物有机氮化合物有机氧化物碳氢化合物衍生物羰基化合物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二羧酸或其衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 卟啉 - 吡咯 - 取代吡咯
描述（Description）	该化合物属于卟啉类有机化合物。这类化合物以四吡咯核为基本骨架，通过四个亚甲基在α位相连，形成大环结构。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

化学和物理性质

溶解性

Soluble in DMSO (10 mg/ml), ethanol (10 mg/ml), chloroform, glacial acetic acid, alcohol containing hydrochloric acid, ether containing glacial acetic acid, hydrochloric acid, dilute alkalies, aniline, and pyridine. Insoluble in disodium salts, and dipota

敏感性

对光敏感

分子量

562.700 g/mol

XLogP3

4.600

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

562.258 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass