2-(膦酰基甲基)戊二酸(2-PMPA)

CAS: 173039-10-6 货号: P167889 分子式: C6H11O7P 分子量: 226.12 EC号: 998-881-8 PubChem CID: 10130754
有货
级别和纯度: ≥98%(HPLC)
别名
2-膦酰基甲基戊二酸 | 2-(膦酰基甲基)-戊二酸
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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文献证明

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概述

2-PMPA是高效选择性的谷氨酸羧肽酶II (GCPII)抑制剂,IC50值为300 pM。


规格

别名
2-膦酰基甲基戊二酸 | 2-(膦酰基甲基)-戊二酸
英文别名
HMS3412K10 | HMS3676K10 | HY-100788 | 2-PMPA, >=98% (HPLC) | PMPA(NAALADaseinhibitor) | Pentanedioic acid, 2-(phosphonomethyl)- | UNII-XH88WJG9LJ | AKOS016004257 | HMS3749M13 | HMS3267D10 | (R,S)-2-phosphonomethylpentanedioic acid | YGA03910 | SCHEMBL3831
规格或纯度
≥98%(HPLC)
英文名称
2-PMPA
生化机理
2-PMPA 是一种有效的(IC50 ~ 1 nM)选择性谷氨酸羧肽酶 II(GCPII)抑制剂,也称为 N-乙酰基-L-天冬氨酰-L-谷氨酸肽酶 I(NAALADase I)、NAAG 肽酶或前列腺素-特异性膜抗原(PSMA)。2-PMPA 具有神经保护活性。2-PMPA 在多发性硬化症的 EAE 模型中已被证明可预防和治疗认知障碍,并防止梭曼诱导的神经病理学。 2-PMPA 是谷氨酸羧肽酶 II(GCPII)的有效选择性抑制剂。 2-(膦酰基甲基)戊二酸(2-PMPA)阻断由低单位剂量的可卡因维持的静脉内可卡因自我给药。此外,它还抑制可卡因诱导的寻求毒品行为的恢复。2-PMPA 可降低麻醉小鼠脑内血氧水平依赖(BOLD)信号。2-PMPA is a potent and selective inhibitor of Glutamate carboxypeptidase II (GCPII). 2-(phosphonomethyl)pentanedioic acid (2-PMPA) blocks intravenous cocaine self-administration maintained by low unit doses of cocaine. In addition, it also inhibits cocaine-induced reinstatement of drug-seeking behavior. 2-PMPA reduces blood oxygen-level dependent (BOLD) signals in brain of anesthetized mice. 2-PMPA is a potent (IC50 ~ 1 nM) and selective inhibitor of Glutamate carboxypeptidase II (GCPII), also known as N-acetyl-L-aspartyl-L-glutamate peptidase I (NAALADase I), NAAG peptidase, or prostate-specific membrane antigen (PSMA). 2-PMPA has neuroprotective activity activity. 2-PMPA has been shown to prevent and treat cognitive impairment in the EAE model of multiple sclerosis and to protect against soman-induced neuropathology.
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
998-881-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-(phosphonomethyl)pentanedioic acid
INCHI
1S/C6H11O7P/c7-5(8)2-1-4(6(9)10)3-14(11,12)13/h4H,1-3H2,(H,7,8)(H,9,10)(H2,11,12,13)
InChi Key
ISEYJGQFXSTPMQ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(CC(=O)O)C(CP(=O)(O)O)C(=O)O
Isomeric SMILES
C(CC(=O)O)C(CP(=O)(O)O)C(=O)O
PubChem CID
分子量
226.12

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 二羧酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 二羧酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 脂肪酸及其共轭物  有机膦酸  羧酸  有机磷化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸 - 烃衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 有机磷酰胺 - 有机磷酰胺 - 有机磷化合物
描述(Description) 该化合物属于二羧酸及其衍生物类有机化合物。这类化合物精确含有两个羧基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
FOLH1 Tclin 谷氨酸羧肽酶2(Glutamate carboxypeptidase 2) (15 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NAALAD2 Tchem N-乙酰化-α-连接酸性二肽酶2(N-acetylated-alpha-linked acidic dipeptidase 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
FOLH1 Tclin Glutamate carboxypeptidase II (711 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NAALAD2 Tchem NAALADase II (20 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasma (328 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Liver microsome (341 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble to 100 mM in sterile water
敏感性
对湿度敏感
分子量
226.120 g/mol
XLogP3
-2.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
226.024 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
226.024 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
132.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
14
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
267.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P332+P313: 如发生皮肤刺激:求医/就诊。

P337+P313: 如仍觉眼刺激:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

RTECS
SA0454800
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2505760 分析证书 P167889
K2505762 分析证书 P167889
K2505766 分析证书 P167889
K2505773 分析证书 P167889
C2212126 分析证书 P167889
C2212127 分析证书 P167889
C2212142 分析证书 P167889
C2214226 分析证书 P167889
C2214227 分析证书 P167889
溶液计算器