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储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM is a cyclic AMP analogue, selectively activates Epac-Rap signaling pathway. 8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM protects renal function by activating Epac from ischemia injury. 8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM also stimulates insulin secretion by interaction with PKA pathway.
In Vitro
8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM (2.5 μM; 30 min) activates Epac and prevents adherens junction disassembly during hypoxia (60 min). 8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM can cross the plasma membrane and is able to alter diverse cellular functions that include Rap1 GTPase activity, PKB, and ERK1/2 protein kinase activity, phospholipase C activity, Ca 2+ signaling, ion channel activity, exocytosis, cell adhesion, and gene expression. 8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM stimulates insulin secretion with dose-dependent and glucose metabolism-dependent (0.1 or 1.11 mM) actions. 8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM (20 μM) activates the cAMP reporter Epac1-camps, while 8-pCPT-2'-O-Me-cAMP doesn’t in INS-1 cells. 8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM (0.3-3.0 μM; 0-300 sec) activates Epac1-camps in a dose- and time-dependent manner in high throughput assay. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.
In Vivo
8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM (intrarenal injection; ) activates renal Rap1 and likely is caused by activation of Epac in the tubular epithelium . 8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM preserves renal function by Epac activation and reduces tubular epithelial-cell stress during ischemia . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Animal Model: IR injuried mouse model Dosage: 1.45 mM Administration: Intrarenal injection; mice were sacrificed at 24, 48, or 72 hours after ischemia Result: Protected renal injury during ischemia.
Form:Oil
规格
别名
8-对环磷酰胺-2'-氧-甲基-环磷酸腺苷
规格或纯度
≥99%
英文名称
8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM
生化机理
8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM 是一种环磷酸腺苷类似物，可选择性地激活 Epac-Rap 信号通路。8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM 通过激活 Epac 免受缺血损伤，从而保护肾功能。8-pCPT-2'-O-Me-cAMP-AM 还能通过以下作用刺激胰岛素分泌
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(4aR,6R,7R,7aR)-6-[6-amino-8-(4-chlorophenyl)sulfanylpurin-9-yl]-7-methoxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-yl]oxymethyl acetate
INCHI
1S/C20H21ClN5O8PS/c1-10(27)30-9-32-35(28)31-7-13-15(34-35)16(29-2)19(33-13)26-18-14(17(22)23-8-24-18)25-20(26)36-12-5-3-11(21)4-6-12/h3-6,8,13,15-16,19H,7,9H2,1-2H3,(H2,22,23,24)/t13-,15-,16-,19-,35?/m1/s1
InChi Key
FZMWUFYPEVDWPA-SILPBKOMSA-N
Smiles
CC(=O)OCOP1(=O)OCC2C(O1)C(C(O2)N3C4=NC=NC(=C4N=C3SC5=CC=C(C=C5)Cl)N)OC
Isomeric SMILES
CC(=O)OCOP1(=O)OC[C@@H]2[C@@H](O1)[C@H]([C@@H](O2)N3C4=NC=NC(=C4N=C3SC5=CC=C(C=C5)Cl)N)OC
PubChem CID
分子量
557.9
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
- 超类（Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 核苷、核苷酸及其类似物 |
| 类（Class) | 嘌呤核苷酸 |
| 亚类（Subclass） | 环状嘌呤核苷酸 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 3',5'-环状嘌呤核苷酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 磷酸戊糖 糖胺 二芳基硫醚 单糖磷酸酯 6-氨基嘌呤 苯硫酚醚 氯苯类 氨基嘧啶及其衍生物 磷酸酯 N-取代咪唑 咪唑内酰胺类 芳基氯化物 四氢呋喃 杂芳族化合物 羧酸酯 氨基酸及其衍生物 亚磺酰基化合物 氧环化合物 一元羧酸及其衍生物 二烷基醚 氮杂环化合物 伯胺 有机光子化合物 有机氯化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3',5'-环嘌呤核苷酸 - 6-氨基嘌呤 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 芳基硫醚 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 氯苯 - 二烷基醚 - 二芳基硫醚 - 乙醚 - 糖基化合物 - 卤苯 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 氧杂环 - 五碳糖磷酸 - 磷酸酯 - 初级胺 - 鸟苷酸 - 嘧啶 - 硫酰基化合物 - 四氢呋喃 - 硫醚 - 硫酚醚 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物类别中的3',5'-环嘌呤核苷酸。此类嘌呤核苷酸中，核糖结构的C3和C5碳原子所连接的氧原子均与磷酸基团的同一磷原子相键合。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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本产品的 CAS 号为 1152197-23-3，分子式为 C20H21ClN5O8PS，分子量为 557.9 g/mol。InChIKey FZMWUFYPEVDWPA-SILPBKOMSA-N。
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