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储存与运输
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Praeruptorin B is an inhibitor of sterol regulatory element-binding proteins (SREBPs) .
In Vitro
Praeruptorin B inhibits the SREBPs activity and decreases intracellular lipid levels. Praeruptorin B is found to powerfully decrease the SRE-luciferase activity, and this effect is dose dependent. Praeruptorin B shows negligible cytotoxicity, even at the higher concentration. Praeruptorin B also significantlytly down-regulates the expression of SREBP-1c and SREBP-2. Praeruptorin B also exhibits significant inhibition on the activity of UGT1A9. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.
In Vivo
The mice treated with Praeruptorin B (50 mg/kg) are significantly lighter than the vehicle treated mice, although they are still heavier than the chow diet-fed mice, suggesting that Praeruptorin B can ameliorate diet-induced obesity (DIO). More importantly, the fat/lean and fat/body-weight ratios are obviously dropped at the same dosage of Praeruptorin B treated mice. It is also showed that the serum TC and TG levels of Praeruptorin B treated mice are significantly lower than those of the HFD-fed mice. Praeruptorin B increases HDL-c and decreases LDL-c similar as lovastatin. In addition, compared with vehicle treated mice, Praeruptorin B significantly lowers the level of TC and TG in liver, comparable to lovastatin. The staining results reveal that Praeruptorin B-treated mice exhibit less lipid accumulation than that of vehicle treated mice. The elevated fasting blood glucose and insulin in HFD-fed mice are significantly reduced by Praeruptorin B . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.
Form:Solid
IC50& Target:SREBP
规格
别名
白花蛇舌草素B
英文别名
AKOS037515272 | CCG-268959 | Q-100803 | (-)-Praeruptorin B | CCG-268960 | E80827 | HY-N0082 | (9S,10S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)-bis(2-methylbut-2-enoate) | Praeruptorin D | Praeruptorin B | s9392
规格或纯度
≥99%
英文名称
Praeruptorin B
生化机理
Praeruptorin B 是固醇调节元件结合蛋白（SREBPs）的抑制剂。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(9S,10S)-8,8-dimethyl-9-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
INCHI
1S/C24H26O7/c1-7-13(3)22(26)29-20-18-16(11-9-15-10-12-17(25)28-19(15)18)31-24(5,6)21(20)30-23(27)14(4)8-2/h7-12,20-21H,1-6H3/b13-7-,14-8-/t20-,21-/m0/s1
InChi Key
PNTWXEIQXBRCPS-UWOGZXHISA-N
Smiles
CC=C(C)C(=O)OC1C(C(OC2=C1C3=C(C=C2)C=CC(=O)O3)(C)C)OC(=O)C(=CC)C
Isomeric SMILES
C/C=C(/C)\C(=O)O[C@@H]1[C@@H](C(OC2=C1C3=C(C=C2)C=CC(=O)O3)(C)C)OC(=O)/C(=C\C)/C
关联CAS
PubChem CID
MeSH Entry Terms
anomalin;anomalin, (9alpha(E),10alpha(E));anomalin, (9S-(9alpha(Z),10alpha(Z)))-isomer;anomalin, (Z,Z)-isomer;praeruptorin B
分子量
426.46
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 香豆素及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 吡喃香豆素 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 角吡喃香豆素 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 吡喃色烯 2,2-二甲基-1-苯并吡喃 吡喃酮及其衍生物 脂肪酸酯 烷基芳基醚 二羧酸及其衍生物 苯类化合物 杂芳族化合物 烯酸酯类 内酯 氧环化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-苯并吡喃 - 2,2-二甲基-1-苯并吡喃 - 芳基醚 - α,β-不饱和羧酸酯 - 角吡喃香豆素 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 铬烷 - 二羧酸或其衍生物 - 乙酰基 - 乙醚 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 吡喃 - 吡喃哌啶酮 - 吡喃酮 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的角位吡喃香豆素类。这类化合物含有与香豆素单元角位连接的吡喃（或其氢化衍生物）。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
DMSO : 25 mg/mL (58.62 mM; ultrasonic and warming and heat to 60°C)
分子量
426.500 g/mol
XLogP3
4.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
426.168 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
426.168 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
88.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
31
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
835.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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常见问题
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本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 73069-28-0，分子式为 C24H26O7，分子量为 426.46 g/mol。InChIKey PNTWXEIQXBRCPS-UWOGZXHISA-N。
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